Синтез і властивості 6,7-заміщених-1,4-нафтохінонів та одержання нових S-,N-,О-гетероциклічних сполук на їх основі (стр. 3 )

СПИСОК ОПУБЛІКОВАНИХ ПРАЦЬ ЗА ТЕМОЮ ДИСЕРТАЦІЇ:

1. Тіокетони заміщеного 1,4-нафтохінону / , І. Р. Мандзя(Бучкевич), М. І. Семенюк, О. І. Кузик, , // Вісник Національного університету „Львівська політехніка”, Хімія, технологія речовин та їх застосування№ 000. – С. 128-133.

Особистий внесок: синтез нових тіокетонних похідних 1,4-нафтохінону, обробка спектральних даних.

2. Stasevych M. Sulfennaphthoquinones / M. Stasevych, M. Semenjuk, I. Mandzya (Buchkevych), M. Plotnikov, R. Musyanovych, V. Novikov // Chemistry and Chemical TechnologyV.1, №1.- P. 35 – 40.

Особистий внесок: ідентифікація отриманих сполук та формулювання висновків.

3. Бучкевич І. Р. Синтез нових азотовмісних похідних 2,3,6-трихлор-1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, , В. І. Лубенець, // Вісник Національного університету «Львівська політехніка» Хімія, технологія речовин та їх застосування– № 000. - С. 111-114.

Особистий внесок: синтез нових азотовмісих похідних 2,3,6-трихлор-1,4-нафтохінону та обробка спектральних даних.

4. S - и N, S-содержащие гетероциклы на основе сульфенилхлоридов замещенного 1,4-нафтохинона / , , // Химия гетероциклических соединений - 2010. - №4. – С. 632-634.

Особистий внесок: синтез гетероциклічних похідних заміщеного 1,4-нафтохінону, інтерпретація отриманих результатів.

5. Бучкевич І. Р. Амінокислотні похідні 6,7-N-заміщеного 1,4-нафтохінону та дослідження їх впливу на морфологію зородків в’юна впродовж ембріогенезу / І. Р. Бучкевич, , , ,  іков // Ukrainica Bioorganica Acta№ 1, Т 8. - С. 34-41.

Особистий внесок: синтез амінокислотнихних похідних заміщеного 1,4-нафтохінону, дослідження змін морфології зародків в’юна, інтерпретація отриманих результатів.

6. Мандзя (Бучкевич) І. Р. Нові тіокарбонільні сполуки заміщеного 1,4-нафтохінону / І. Р. Мандзя (Бучкевич), , М. І. Семенюк, , іков // ІІІ Всеукраїнська конференція «Домбровські хімічні читання»: Тези доп. – Тернопіль, 2007. - С. 18.

7. 2-Аміно-3-карбоксиметилтіо-1,4-нафтохінон – комплексон багатоцільового призначення / , М. І. Семенюк, І. Р. Мандзя (Бучкевич), , Новіков В. П. // ІV Науково-технічна конференція «Поступ у нафто-газопереробній та хімічній промисло-вості»: Тези доп. – Львів, 2007. - С..

8. Стасевич і сірковмісні похідні на основі 2-заміщеного 1,4-нафтохінону / , М. І. Семенюк, І. Р. Мандзя (Бучкевич), , іков // ХХІ Українська конференція з органічної хімії: Тези доп. – Чернігів, 2007. - С.62.

9. Мандзя (Бучкевич) І. Р. Синтез нових похідних S,N-гетероциклів заміщеного 1,4-нафтохінону / Мандзя І. Р., , І. // Х Конференція молодих учених та студентів-хіміків південного регіону України: Тези доп. – Одеса, 2007. - С. 33.

10. Мандзя (Бучкевич) І. Р. Синтез нових S, N-вмісних гетероциклів  на основі похідних 1,4-нафтохінону / І. Р. Мандзя, , іков // XXXIV конференція молодих вчених з органічної хімії та хімії елементоорганічних сполук, Національна Академія наук України, Інститут органічної хімії: Тези доп. – Київ, 2008.

11. Мандзя (Бучкевич) І. Р. Нові гетероциклічні системи на основі 7-аміно-2-морфоліно-3,6-дихлор-1,4-нафтохінону / І. Р. Мандзя, , іков // Національна науково-технічна конференція з міжнародною участю „Актуальні проблеми синтезу і створення нових біологічно активних сполук та фармацевтичних препаратів”, присвячена 85-річчю кафедри технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології Національного університету «Львівська політехніка»: Тези доп. – Львів, 2008. - С 85.

12. Стасевич ідження залежності «прогнозована дія – структура - біологічна активність» сірковмісних похідних 1,4-нафтохінону / , , М. І Семенюк., І. Р. Мандзя (Бучкевич), , іков // Націон. наук.-техн. конф. з міжнар. участю „Актуальні проблеми синтезу і створення нових біологічно активних сполук та фармацевтичних препаратів”: Тези доп. – Львів, 2008. - С 115.

13. Бучкевич І. Р. Синтез та дослідження антимікробної активності 6(7)-N-амінокислотних похідних заміщеного 1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, , іков // Матеріали 3-ї науково-практичної конференції «Науково-технічний прогрес і оптимізація технологічних процесів створення лікарськиз препаратів». - Тернопіль, 2009. - С. 6-7.

14. Buchkevych І.R. Synthesis of new N,S-heterocyclic systems on the base of 2-n-morfolin-3,6-trichlor-7-n-acetamid-1,4-naphthoquinone / І.R. Buchkevych, M.V. Stasevych, R.Ya. Musyanovych, V.P. Novikov // Proceeding of Scientific Conference, Organic Chemistry: Тези доп. – Kaunas, 2009, Lithuania. - Р. 8.

15. Buchkevych I.R. New aminotiazole systems on the base of 7-nitro-2-3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone / I.R. Buchkevych, M.V. Stasevych, R.Ya. Musyanovych, V.P. Novikov // V International Conference «Сhemystry of Nitrogen Containing Heterocycles - 2009»: Тези доп. – Kharkov – 2009. – Р. 63.

16. Бучкевич І. Р. Взаємодія 2-N-заміщеного-3-хлоро-6,7-діаміно-1,4-нафтохінону з 2,3-дихлоро-1,4-нафтохіноном / І. Р. Бучкевич, , Мусянович, іков // ІV Всеукраїнська конференція «Домбровські хімічні читання 2010»: Тези доп. – Львів, 2010. - С. 30.

17. Buchkevych І.R. Synthesis of 7-N-thiazolidones of 2-substituted-3,6-trichlor-1,4-naphthoquinones / І.R. Buchkevych, M.V. Stasevych, R.Ya. Musyanovych, V.P. Novikov // Proceeding of Scientific Conference, Organic Chemistry: Тези доп. – Kaunas, 2010, Lithuania. - Р. 11-12.

18. Бучкевич І. Р. Синтез нових заміщених 1,4-нафтохінонів з гетероциклічною складовою / Бучкевич І. Р., Фігурка О. М., , Новіков В. П. // ХХІІ Українська конференція з органічної хімії: Тези допвересня Ужгород, 2010, с.31.

19. Бучкевич І. Р. Синтез та антимікробна активність аміно кислотних похідних заміщеного 1,4-нафтохінону / Бучкевич І. Р. , , Новіков В. П. // ХХІІ Українська конференція з органічної хімії, Тези доп: - 20-25 вересня Ужгород, 2010, с.374.

АНОТАЦІЯ

Бучкевич І. Р. Синтез та властивості 6,7-заміщених-1,4-нафтохінонів та одержання нових S-,N-,О-гетероциклічних сполук на їх основі. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. – Національний університет «Львівська політехніка», Львів – 2010.

Дисертація присвячена синтезу та розробці препаративних методів синтезу 6,7-заміщеного 1,4-нафтохінону. Досліджено перебіг реакції нуклеофільного заміщення 7-нітро(аміно)-2,3,6-трихлоро-1,4-нафтохінону, встановлено вплив 7-нітро та 7-аміногруп на співвідношення утворених регіоізомерів та доведено можливість їх використання як синтонів для одержання нових S-,N-,O-вмісних гетероциклічних сполук на основі заміщеного зі сторони бензенового циклу 1,4-нафтохінону.

Досліджено шляхи одержання нових 7-нітро та 7-аміновмісних похідних 1,4-нафтохінону, на основі яких синтезовано ряд нових конденсованих, як зі сторони бензенового так і хіноїдного фрагменту 1,4-нафтохінону 5-ти, 6-ти та 7-членних модифікованих S-,N-,O-вмісних гетероциклічних сполук, а також похідних, в яких гетероциклічна складова введена в хіноїдну молекулу окремим фрагментом.

Серед синтезованих 7-нітро та 7-амінозаміщених 1,4-нафтохінонів та їх гетероциклічних похідних знайдено потенційні фунгіциди, бактерициди, регулятори росту рослин. Виявлено сполуки, які окрім високої антимікробної та фунгіцидної активності, викликають затримку росту та розвитку ембріонів Misqurnus fossilis L., що є вагомою підставою для подальших досліджень на протипухлинну активність

Ключові слова: нафтохінон, регіоізомери, гетероцикли, тіазол, імідазол, оксазол, тіопіран, тіазин.

АННОТАЦИЯ

Бучкевич и свойства 6,7-замещенных-1,4-нафтохинонов и получение новых S-,N-,О-гетероциклических соединений на их основе. – Рукопись.

Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 – органическая химия. – Национальный университет «Львовская политехника», Львов – 2010.

Диссертация посвящена синтезу и разработке новых методов синтеза 6-,7-замещенных 1,4-нафтохинонов и показана возможность их использования в качестве синтонов для получения новых S-,N-,O-содержащих гетероциклических соединений.

Исследованы пути получения новых 7-нитро и 7-аминосодержащих производных 1,4-нафтохинона. Изучено влияние нуклеофильности аминогрупп в положении 6 и 7 нафтохинонового цикла по сравнению с аминогруппой в положении 2. Установлено, что за счет сдвига электронной плотности аминогруппы в сторону хиноидного цикла она проявляет очень слабые нуклеофильные свойства.

Впервые, на основе 7-нитро и 7-аминосодержащих производных 2(3)-N-замещенних-1,4-нафтохинонов, был осуществлен синтез новых аминотиазолов, в том числе с меркаптогрупой в положении 6, имидазолов, оксазолов, триазолов, а также тиопирановых и тиазиновых гетероциклов, как со стороны бензольного, так и хиноидного фрагмента 1,4-нафтохинона 5-ти, 6-ти и 7-членных модифицированных S-,N-,O-содержащих гетероциклических соединений, а также производных, в которых гетероциклическая составляющая введена в хиноидную молекулу отдельным фрагментом.