Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия (стр. 2 )

5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами

№ п/п	Наименование обеспе-чиваемых (последую-щих) дисциплин	№ № разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1	2	3	4	5
1.	Аналитическая химия	+	+	+	+	+
2.	Физическая химия	+	+	+	+	+
3.	Химические основы биопроцессов	+		+	+
4.	Высокомолекулярные соединения	+	+	+	+	+
5.	Биология с основами экологии		+	+	+
6.	Физические методы исследования в химии	+	+	+	+	+
7.	Квантовая химия	+	+	+	+	+
8.	Химическая технология	+	+	+	+	+

5.3. Разделы дисциплин и виды занятий

№ п/п	Наименование раздела дисциплины	Лекц.	Практ. зан.	Лаб. зан.	Семин	СРС	Все-го час.
1.	Теоретические основы органической химии	18	12	12		75	117
2.	Химия углеводородов	18	24	24		70	136
3.	Химия монофункциональных производных углеводородов	36	36	36		65	173
4.	Химия би - и полифункциональных производных углеводородов	14	9	30		80	133
5.	Спектральная идентификация органических соединений	16	4	-		69	89

6. Лабораторный практикум

№ п/п	№ раздела дисциплины	Наименование лабораторных работ	Трудо-емкость (час.)
1.	1	– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения; – простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения; – перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения; – перегонка с водяным паром как метод очистки жидкого органического соединения; – экстракция как метод выделения продукта из реакционной смеси; – определение температуры плавления твердого органического соединения.	12
2.	2	Синтез, выделение и очистка нитротолуолов Синтез, выделение и очистка ацетанилида Синтез, выделение и очистка анилина Синтез бромистого изопропила	24
3.	3	Синтез, выделение и очистка мета-динитробензола (или сульфаниловой кислоты) Синтез бутилацетата (или ацетилсалициловой кислоты) Синтез бензойной кислоты (или м-нитроанилина) Синтез пара-йоднитробензола (или йодбензола) Синтез красителя кислотного оранжевого (или метилоранжа)	36
4.	4	Синтез пиррола (или 1-фенилпиррола) из b-лактозы (через слизевую кислоту) Синтез, выделение, очистка и идентификация тетрафенилпорфина (или его п-фенилзамещенных) Синтез хинолина (или 3,6-дифенил-1,2,5,6-тетразин)	30
5.	5	-	-

7. Практические занятия (семинары)

№ п/п	№ раздела дисциплины	Тематика практических занятий (семинаров)	Трудо-емкость (час.)
1.	1	Строение алканов и циклоалканов. Конформационный анализ. Строение алкенов и алкинов. Изомерия в органической химии. Геометрическая изомерия алкенов и циклоалканов. Оптическая изомерия. Сопряженные алкадиены. Ароматические углеводороды. Критерии ароматичности. Небензоидные ароматические системы. Расчет коэффициентов несвязывающих молекулярных орбиталей и распределения электронной плотности в альтернантных нечетных сопряженных системах.	12
2.	2	Методы получения алканов и циклоалканов. Химические свойства алканов и циклоалканов. Механизм SR2. Методы синтеза алкенов. Химические свойства алкенов. Механизмы реакций AdE и AdR. Правило Марковникова. Перекисный эффект Караша. Методы синтеза алкинов. Химические свойства алкинов. Химические свойства сопряженных алкадиенов. Особенности реакций AdE алкадиенов. Рассмотрение с точки зрения ВМО. Реакции полимеризации алкадиенов. Перициклические (согласованные) реакции. Правило Вудворда - Гоффмана. Химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакции SE2. Влияние заместителей на скорость и направление реакций SE2.	24
…3.	3	Галогенопроизводные углеводородов. Способы получения. Химические свойства алифатических углеводородов. Механизмы реакций нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Реакции элиминирования E1, E2, Е1св. Химические свойства ароматических галогенопроизводных. Спирты и фенолы. Способы синтеза. Химические свойства спиртов и фенолов. Простые эфиры. Альдегиды и кетоны. Способы синтеза. Химические свойства альдегидов и кетонов: нуклеофильное присоединение, реакции полимеризации и конденсации. Карбоновые кислоты. Методы синтеза. Химические свойства карбоновых кислот. Многоосновные карбоновые кислоты. Малоновый эфир и синтезы на его основе. Синтез и свойства тиоспиртов и тиоэфиров. Синтез и свойства ароматических сульфокислот. Нитросоединения. Методы синтеза и химические свойства. Амины. Методы синтеза и химические свойства. Диазо - и азосоединения. Способы получения и превращения. Металлоорганические соединения. Синтезы с использованием реактива Гриньяра. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Гетероциклы с двумя гетероатомами.	36
4.	4	Синтез и химические свойства оксикислот. Синтез и химические свойства альдегидо - и кетокарбоновых кислот. Синтезы с участием ацетоуксусного эфира. Синтез и химические свойства аминокислот. Моно-, ди - и полисахариды. Взаимосвязь структуры и химических свойств органических соединений.	9
5.	5	Идентификация органических соединений. Определение строения органических соединений методами электронной абсорбционной спектроскопии, ИК - и ПМР - спектроскопии.	4

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)_______________________________

9. Образовательные технологии и методические рекомендации по организации изучения дисциплины

Чтение лекций по данной дисциплине проводится с использованием мультимедийных презентаций. Презентация позволяет преподавателю четко структурировать материал лекции, экономить время, затрачиваемое на рисование на доске схем, написание формул и других сложных объектов, что дает возможность увеличить объем излагаемого материала. Кроме того, презентация позволяет очень хорошо иллюстрировать лекцию не только схемами и рисунками которые есть в учебном пособии, но и полноцветными фотографиями, рисунками, портретами ученых и т. д. Электронная презентация позволяет отобразить физические и химические процессы в динамике, что позволяет улучшить восприятие материала.

При работе в малоконтингентной группе, сформированной из достаточно успешных студентов, целесообразно использовать диалоговую форму ведения лекций с использованием элементов практических занятий, постановкой и решением проблемных задач и т. д.

При проведении практических занятий преподавателю рекомендуется не менее 1 часа из двух (50% времени) отводить на самостоятельное решение задач. Практические занятия целесообразно строить следующим образом:

1.  Вводная преподавателя (цели занятия, основные вопросы, которые должны быть рассмотрены).

2.  Беглый опрос.

3.  Решение 1-2 типовых задач у доски.

4.  Самостоятельное решение задач.

5.  Разбор типовых ошибок при решении (в конце текущего занятия или в начале следующего).

Для проведения занятий необходимо иметь большой банк заданий и задач для самостоятельного решения, причем эти задания могут быть дифференцированы по степени сложности. В зависимости от дисциплины или от ее раздела можно использовать два пути:

1.  Давать определенное количество задач для самостоятельного решения, равных по трудности, а оценку ставить за количество решенных за определенное время задач.

2.  Выдавать задания с задачами разной трудности и оценку ставить за трудность решенной задачи.

По результатам самостоятельного решения задач следует выставлять по каждому занятию оценку. Оценка предварительной подготовки студента к практическому занятию может быть сделана путем экспресс-тестирования (тестовые задания закрытой формы) в течение 5, максимум - 10 минут. Таким образом, при интенсивной работе можно на каждом занятии каждому студенту поставить по крайней мере две оценки.

По материалам модуля или раздела целесообразно выдавать студенту домашнее задание и на последнем практическом занятии по разделу или модулю подвести итоги его изучения (например, провести контрольную работу в целом по модулю), обсудить оценки каждого студента, выдать дополнительные задания тем студентам, которые хотят повысить оценку за текущую работу.

При проведении лабораторного практикума необходимо создать условия для максимально самостоятельного выполнения лабораторных работ. Поэтому при проведении лабораторного занятия преподавателю рекомендуется:

1.  Провести экспресс-опрос в устной форме по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).

2.  Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленных студентом дома (с оценкой).

3.  Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).

4.  Оценить степень теоретической подготовленности студента (тестирование или контрольная работа, с оценкой).

5.  Разобрать задания контрольных работ.

6.  Проверить и выставить оценку за отчет.

Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную проработку теоретического материала, изучение методик проведения эксперимента, обработку и интерпретацию экспериментальных данных. В ряд работ целесообразно включить разделы с дополнительными элементами научных исследований, которые потребуют углубленной самостоятельной проработки теоретического материала.

При организации внеаудиторной самостоятельной работы по данной дисциплине преподавателю рекомендуется использовать следующие ее формы:

·  подготовка и написание рефератов, докладов, очерков и других письменных работ на заданные темы.

·  выполнение домашних заданий разнообразного характера. Это - решение задач; подбор и изучение литературных источников; подбор иллюстративного и описательного материала по отдельным разделам курса в сети Интернет.

·  выполнение индивидуальных заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы. Индивидуальное задание получает каждый студент.

10. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов

Всего по текущей работе в течение каждого семестра студент может набрать 50 баллов, в том числе:

3 семестр

- лабораторный практикум - 12 баллов;

- контрольные работы – всего 26 баллов;

- выполнение индивидуальных домашних заданий «Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов» и «Получение и химические свойства углеводородов» – до 12 баллов;

4 семестр

- лабораторные работы - 18 баллов;

- контрольные работы – всего 32 балла;

5 семестр

- лабораторные работы - 15 баллов;

- контрольные работы – всего 23 балла;

- выполнение индивидуальных домашних заданий «Разработка оптимальных способов синтеза органического вещества» и «Расшифровка строения органических соединений по данным об их химических и спектральных свойствах» – до 12 баллов;.

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального.

Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в перечисленных ниже учебных пособиях:

1.  , , Голубчиков органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов. / Под ред. . 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 20с.

2.  Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений. / Под ред. и .- Москва: Высшая школа, 19с.

3.  Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения / , ; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2с.

4.  , Серкова и упражнения по органической химии. / Под ред. .- Москва: Высшая школа, 19с.

5.  Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. / , , ёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 20с.

6.  Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / , , ; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2с.

7.  , Янковский в органической химии. Сборник задач. – Москва: Химия, 1985, 230 с.

8.  Установление строения органических соединений по их химическим и физико-химическим свойствам. Методические указания. Составители: , , - Иваново: ИХТИ. 1991, 48 с.

Индивидуальные домашние задания

I. Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов

1.  Напишите структурную формулу предложенного углеводорода. Какой общей формуле соответствует ваше соединение и к какому гомологическому ряду оно относится?

2.  Напишите структурные формулы 3-5 изомеров исходного соединения, относящихся к одинаковому с ним гомологическому ряду. Дайте им название, пользуясь рациональной номенклатурой и номенклатурой ИЮПАК. Сделайте то же самое для 3-5 изомеров в каждом из нескольких других гомологических рядов, имеющих ту же общую формулу СnН2n±x, что и исходный углеводород.

3.  Выделите в молекуле максимальное число простых фрагментов – одно - и двухвалентных радикалов – и назовите их.

4.  Укажите типы гибридизации всех углеродных атомов в исходном углеводороде. Каждый sp3-атом углерода отнесите к определенному типу: первичный, вторичный, третичный или четвертичный.

5.  Изобразите схему перекрывания АО при образовании всех типов s-связей в молекуле предложенного углеводорода (sp3-s, sp2-s, sp-s, sp3-sp3, sp3-sp2, sp2-sp2, sp3-sp, sp2-sp, sp-sp). Выделите в молекуле плоские, тетраэдрические и линейные участки, если таковые есть.

6.  Выделите ароматическую систему в молекуле, если она имеется. Какие типы p-связывания имеются в молекуле с кратными p-связями (изолированная, кумулированная или сопряженная система p-связей)? Изобразите схему перекрывания р - атомных орбиталей при образовании всех p- связей в предложенном соединении.

7.  Распределите все связи С-Н в вашем соединении по группам в зависимости от гибридного состояния атома углерода, с которым связан водород, и расположите их в порядке увеличения прочности к гомолитическому разрыву.

8.  Напишите формулы всех свободных радикалов, которые могут образовываться при отрыве одного атома водорода от молекулы углеводорода. Радикалы расположите в порядке увеличения их устойчивости, т. е. по легкости образования.

9.  Укажите вид стереоизомерии, который характерен для предложенного углеводорода (цис-транс-, зеркальная) или одного из его изомеров. Изобразите проекционные формулы геометрических и зеркальных стереоизомеров.

10.  При помощи справочных данных охарактеризуйте физические свойства предложенного вам углеводорода или близкого ему по строению изомера.

11.  Рассчитайте тепловой эффект сгорания предложенного углеводорода, сравните полученную величину с табличным значением.

12.  Изобразите проекционные формулы Ньюмена заслоненных и заторможенных конформаций, возникающих при вращении одной части молекулы вашего углеводорода относительно другой ее части вокруг оси s-связи RCH2-CH2R.

II. Способы получения и химические свойства углеводородов

1.  Напишите реакции, отражающие способы получения предложенного насыщенного углеводорода из различных органических соединений с таким же строением углеродного скелета.

2.  Получите свой алкан по реакции Вюрца. Образуются ли при этом побочные продукты?

3.  Подействуйте на алкан 1 моль хлора на свету или при t = 300°С и напишите все возможные продукты монозамещения исходного соединения. На основании механизма реакции определите основной продукт реакции. Рассчитайте состав смеси монохлор - и монобромзамещенных соединений (% первичных, % вторичных, % третичных).

4.  Напишите реакции термического крекинга, а также каталитической циклизации насыщенного углеводорода.

5.  Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования и сульфоокисления предложенного алкана, укажите их особенности.

6.  Получите предложенный алкен из спиртов, моно - и дигалогенопроизводных.

7.  Напишите реакции алкена с HBr, H2SO4, H2O в присутствии кислот, HClO, Br2. На конкретном примере реакции электрофильного присоединения объясните действие правила Марковникова. Как будет происходить присоединение НBr в присутствии перекисей?

8.  Осуществите гидрирование и полимеризацию предложенного алкена.

9.  Окислите алкен водным раствором перманганата, озоном с последующим гидролизом, хромовой кислотой.

10.  Получите предложенный алкин из дигалогенпроизводных с различным расположением атомов галогена.

11.  Осуществите: а) последовательное гидрирование, б) последовательное действие HCl на алкин, в) реакцию присоединения воды в присутствии солей ртути(II), а также схемы г) циклотримеризации и д) цепной полимеризации алкина, е) реакцию с металлическим натрием, а затем с любым первичным галогенпроизводным.