Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия (стр. 3 )

12.  На основе углеродного скелета алкана напишите структурные формулы изомерных диенов (с изолированными, кумулированными и сопряженными p-связями), назовите их. С представителем каждого типа диенов проведите реакции : а) гидрирования 1 моль водорода на катализаторе и в момент выделения (атомарный), б) электрофильного присоединения 1 и 2 моль HBr, в) взаимодействия с 1 моль HBr. Какие особенности реакционной способности сопряженных диенов можно наблюдать?

13.  Осуществите полимеризацию сопряженного диена и реакцию циклоприсоединения с его участием.

14.  Напишите следующие реакции электрофильнгого замещения в ароматической p-системе предложенных аренов: а) хлорирование, нитрование и сульфирование до монопроизводных, б) моно - и диалкилирование, в) ацилирование, а затем – нитрование. На примере любого процесса объясните механизм реакции и ориентацию электрофильной частицы. Расположите все предложенные арены в порядке увеличения реакционной способности в SE2-реакциях..

15.  Для аренов, имеющих алкильные заместители, проведите реакции: а) хлорирования 1 моль реагента на свету, б) нитрования разбавленной азотной кислотой, в) окисления боковых цепей. Каковы основные продукты реакций с точки зрения устойчивости промежуточных радикальных частиц.

III. Разработка оптимальных способов синтеза органического вещества

1.  Области практического применения синтезируемого продукта и краткий обзор способов его получения.

2.  Подбор методик синтеза и выбор наиболее оптимальной из них.

3.  Анализ химизма процессов. Уравнения всех реакций, применяемых в ходе синтеза. Сведения об их механизмах и побочных продуктах.

4.  Характеристики свойств веществ, применяемых в процессе синтеза, а также конечного продукта.

5.  Пересчет количеств реагентов с целью получения заданного количества продукта.

6.  Схемы аппаратурного оформления, отражающие последовательность операций синтеза, выделения и очистки продуктов.

7.  Оценка возможностей использования различий в физико-химических свойствах исходных веществ и продуктов реакции для слежения за ходом процесса, определения конца реакции и чистоты полученных веществ.

IV. Расшифровка строения органических соединений по данным об их химических и спектральных свойствах

1.  Установите по характеру УФ-спектра соединения наличие или отсутствие в его молекуле сопряженных или ароматических хромофорных систем.

2.  Установите по величинам химических сдвигов и мультиплетностям сигналов протонов в ПМР-спектре соединения:

А) тип протонов, находящихся в составе различных групп атомов;

Б) соотношения между числами протонов различных типов по интенсивности сигналов;

В) с учетом сведений об элементном составе, молярной массе или брутто-формуле соединения и данных по интенсивности, химическому сдвигу и мультиплетности резонансных сигналов протонов сделайте заключение о структуре соединения.

3.  Используя данные по характеристическим частотам функциональных групп в ИК-спектре, уточните строение молекулы неизвестного соединения.

4.  Используйте данные по химическим и физическим свойствам соединения для уточнения и окончательного доказательства структуры неизвестного соединения.

5.  Для установленной структуры соединения изобразите спектры 13С ЯМР, DEPT, а также двумерных методик COSY, NOESY и HETCOR.

Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего, промежуточного и итогового контроля

Контроль промежуточных знаний студентов осуществляется путем тестирования. Комплект тестовых заданий по дисциплине состоит из 50 заданий: модуль 1 – 15 вопросов, модуль 2 – 25 вопросов, модуль 3 – 10 вопросов. В тестах предлагается использовать задания различных форм: с выбором ответа (форма А), с кратким свободным ответом (форма В), с полным развернутым ответом (дать определение понятия или термина, написать схему реакции, написать последовательность превращений – форма С). Время проведения тестирования рассчитывается исходя из двух минут на одно задание. Примеры контрольных тестов по каждому модулю приведены ниже.

Модуль 1-2 ” Теоретические основы органической химии. Химия углеводородов ”

1. Какое строение имеет углеводород, при бромировании которого на свету получается только одно третичное бромпроизводное, а сам углеводород можно получить по реакции Вюрца из первичного галогеналкана в качестве единственного продукта?

Ответ: 1) 2,4-диметилгексан; 2) 2,3-диметилгексан;

3) 3,4-диметилгексан; 4)2,5-диметилгексан.

2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

Ответ: 1) 1,2-диэтилпропан; 2) 3-метил-4-этилбутан;

3) 2-этилпентан; 4) 3-метилгексан.

3. В какой реакции преимущественно образуется 1-бутен?

Ответ: 1)

2)

3)

4)

4. Что получится в результате следующей цепи превращений:

2)

Ответ: 1)

и

4)

 

3) СО2 + Н2О +

5. Какое соединение образуется в результате реакции

Ответ: 1) ; 2) ;

3) ; 4) .

6. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

Ответ: 1) 2-метил-3-гептин; 2) 2,5-диметил-3-гексин;

3) 3,3-диметил-1-гексин.

7. Какова структурная формула углеводорода С5Н8, при озонолизе которого образуется малоновый альдегид

( ) и формальдегид ()?

Ответ: 1) СН2=СН-СН2-СН=СН2; 2) СН3-СН=С=СН-СН3; 3) .

8. Что получится в качестве конечного продукта в следующей схеме синтеза?

Ответ: 1) ; 2) ;

3) .

9. Какое вещество (или смесь веществ) преимущественно образуется при нитровании м-нитрохлорбензола?

Ответ: 1) ; 2) ;

3) и .

10. Какое соединение образуется при взаимодействии СCl4 и толуола, взятых в мольном соотношении 1:3 в присутствии AlCl3?

Ответ: 1) ;

2) ; 3) .

Модуль 3 “Химия монофункциональных производных углеводородов”

Галогенопроизводные углеводородов

1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению скорости реакции нуклеофильного замещения:

а) бромбензол;

б) бензилбромид;

в) третбутилбромид;

г) изопропилбромид

Ответ: 1) а>б>в>г; 2) б>в>г>а; 3) б>г>в>а; 4) г>в>б>а; 5) в>г>б>а.

2. По какому механизму протекает реакция взаимодействия бензилхлорида с водным раствором КОН:

Ответ: 1) бимолекулярное нуклеофильное замещение;

2) мономолекулярное нуклеофильное замещение;

3) нуклеофильное элиминирование.

3. При помощи каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

Бутан ® 2-хлорбутан ® 2-бутен ® 2,3-дибромбутан.

Ответ _______ .

4. Запишите схему получения бензилбромида из бензола.

Кислородсодержащие производные углеводородов

1. Какой спирт может быть получен при взаимодействии ацетона с третбутилмагнийбромидом?

1) 2,3,3-диметил-2-бутанол;

2) 1-бутанол;

3) 2-бутанол;

4) 1-гептанол.

2.

3.

Ответ: а) ___________________

б) __________________

4.

5. Окислением какого спирта может быть получен изобутаналь?

Ответ: 1) 1-бутанол;

2) 2-бутанол;

3) 2-метил-1-пропанол;

4) 2-метил-2-пропанол.

6. Какие соединения образуются в ходе следующей цепочки превращений:

Ответ: ___________________ .

7. Запишите схему получения орто-хлорбензальдегида из бензола.

8. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:

1) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т. к. является ароматической;

2) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т. к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

3) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т. к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

4) кислоты не различаются по силе.

9. Какие соединения являются промежуточными и конечным продуктом в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

10. Запишите схему синтеза масляной кислоты из 1-пропанола.

Азотсодержащие соединения.

1. Какое соединение образуется при нитровании кумола (изопропилбензола) 15%-ной HNO3 при t = 150ºC под давлением?

1) 2) + 3) 4)

2. Какие реагенты необходимо использовать для проведения следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

3. Запишите схему синтеза a-нитроэтилбензола из ацетилена.

4. Первичные ароматические амины при взаимодействии с азотистой кислотой на холоду образуют

1) нитрозосоединения;

2) нитросоединения;

3) диазасоединения;

4) соли азотистой кислоты.

5. Расположите следующие амины в ряд по уменьшению основности в газовой фазе:

1) CH3NH2; 2) (CH3-CH2)2NH; 3) (CH3)3N

Ответ: ___________________ .

6. Запишите схему синтеза пара-нитроанилина из бензола.

7. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:

а) 2-нитро-3-бромнафталин; б) b-бромнафталин;

в) a-бромнафталин; г) 1-нитро-2-бромнафталин.

8. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

Ответ: ___________________ .

9. Какие соединения необходимо взять в качестве азо - и диазосоставляющих для получения красителя «метилового красного» ? Запишите уравнение реакции.

Металлоорганические соединения.

1.  Какие соединения получаются при действии на эфирный раствор н-бутиллития А) формальдегида; Б) воды; В) диоксида углерода; Г) ацетона? Продукты реакций гидролиза соединений назовите;

2.  Какие из приведенных соединений (назовите их) относятся к классу металлоорганических? Почему? Ответ поясните. А) СH3CH2ONa; Б) СH3C≡CNa; B) CH3COOK; Г) (СH3)3B; Д) C2H5ZnCl;

3.  Осуществите превращения, соединения назовите:

CH3-C≡CH A B C D E F G

Гетероциклические соединения.

1. Синтезируйте из пиридина a-аминопиридин и β-аминопиридин;

2. Синтезируйте из слизевой кислоты фуран и напишите для него реакции нитрования, ацилирования, гидрирования и диенового синтеза с малеиновым ангидридом;

3. Путем химических превращений из фурана получите 2-метилпиррол.

Модуль 4 “Химия би - и полифункциональных производных углеводородов”

1.  Из ацетилена синтезируйте a-оксипропионовую кислоту. Что получится при действии на нее водуотнимающих средств при нагревании? Напишите уравнения реакций.

2.  Напишите схемы взаимодействия глиоксиловой кислоты с А) бисульфитом натрия; Б) синильной кислотой; В) гидроксиламином; Г) аммиачным раствором окиси серебра. Что получится при действии на нее водного раствора щелочи (реакция Канницаро)?

3.  Для ацетоуксусного эфира напишите реакции со следующими веществами: А) синильной кислотой; Б) гидросульфитом натрия; В) гидроксиламином; Г) пятихлористым фосфором; Д) хлористым ацетилом; Е) аммиаком; Ж) йодистым метилмагнием.

Гидроксикислоты.

1. Ацилирование салициловой кислоты по группе –ОН уксусным ангидридом приводит к образованию:

1) лактида;

2) лактона;

3) аспирина.

2. Какие из представленных гидроксикислот способны образовывать лактоны:

1) салициловая;

2) лимонная;

3) молочная;

4) яблочная.

Ответ: ___________________ .

3. Изобразите стереоизомеры винной кислоты.

Оксокислоты.

1. Синтез с использованием ацетоуксусного эфира приводит к образованию

а) карбоновой кислоты и кетона;

б) карбоновой кислоты и спирта;

в) кетона и альдегида;

г) альдегида и муравьиной кислоты.

2. Какие соединения являются продуктами в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

3.

Углеводы.

1. Глюкоза относится к:

1) альдогексозам;

2) альдопентозам;

3) кетогексозам;

4) кетопентозам.

2. Какие из перечисленных углеводов являются восстанавливающими?

1) мальтоза,

2) целлобиоза,

3) сахароза,

4) лактоза.

Ответ: ___________________ .

3. Напишите схему взаимодействия фруктозы с фенилгидразином.

Аминокислоты, пептиды и белки.

1. Сколько аминокислот состава С4H9O2N имеют оптически активные изомеры?

1) 5

2) 4

3) 3

4) 2

2. Какие реагенты необходимо использовать для проведения следующего синтеза:

Ацетилен ® акрилонитрил ® нитрил β-аминопропионовой кислоты ® β-аминопропионовая кислота

Ответ: ___________________ .

3. Из бензола синтезировать мета-аминобензойную кислоту.

Модуль 5 “ Спектральная идентификация органических соединений ”

1. В спектре ПМР смеси циклогексана, тетраметилсилана, хлороформа и бензола содержится 4 пика при d = 0; 1,4; 7,2; и 7,4 м. д. (соотношение площадей 2/1/3,5/2,5). Какой сигнал относится к какому веществу? Определите количественный состав смеси.

2. Соединение С10Н13Br при окислении перманганатом калия превращается в бензойную кислоту и имеет в спектре ПМР три синглета при d = 1,7; 3,1 и 7,3 м. д. с соотношением интегральных интенсивностей 6/2/5. Какова его структура?

3. Изобутилен обработан HBr. Данные спектра ПМР продукта реакции: 1,0 (дублет); 2,1 (мультиплет); 3,2 (дублет); с соотношением интенсивностей 6/1/2. Прошла реакция по правилу Марковникова или против него? Ответ аргументируйте.

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ

3 семестр

ВОПРОС 1.

1.  Предмет органической химии. Классификация органических соединений. Типы углеводородных фрагментов и функциональных групп в составе органической молекулы.

2.  Особенности строения атома углерода. Катенация.

3.  Понятие и типы изомерии. Структурная изомерия (скелетная, изомерия положения ФГ).

4.  Понятие и типы изомерии. Пространственная изомерия (цис-транс-, оптическая).

5.  Валентные состояния атома углерода. Условия и типы гибридизации (пространственное расположение орбиталей и валентные углы).

6.  Типы химических связей в молекулах органических соединений. Простые и делокализованные связи.

7.  Понятие ароматичности. Ароматическая p-связь. Признаки ароматических систем.

8.  Электронные и пространственные эффекты в органической химии. Индукционный электронный эффект.

9.  Электронные и пространственные эффекты в органической химии. Эффект сопряжения.

10.  Электронные и пространственные эффекты в органической химии. Пространственные эффекты. Конформации молекул.

11.  Типы заместителей в органических соединениях. Электронные доноры и электронные акцепторы, их электронные эффекты.

12.  Особенности физико-химических свойств органических соединений. Полярность, растворимость, хромофорные свойства (окраска).

13.  Классификация реакций и реагентов в органической химии. Реакционные центры молекул органических соединений.

14.  Обратимые реакции в органической химии и их характеристики. Константа равновесия. Реакции комплексообразования и кислотно-основного взаимодействия. Кислоты и основания в органической химии.