15. Необратимые реакции в органической химии и их характеристики. Константа скорости реакции. Понятие механизма реакции.
16. Гомолитический и гетеролитический способы разрыва химической связи в органической химии.
17. Описание молекул органических соединений в методе валентных связей (ВС) и методе молекулярных орбиталей (МО). Ограничения метода ВС. Связывающая, разрыхляющая и несвязывающие орбитали. Порядок связи в молекулах ОС.
18. Хромофорные свойства органических соединений. Понятие хромофора и ауксохрома. Метод электронной спектроскопии. Электронные спектры поглощения и их применение в идентификации органических соединений.
19. Метод инфра-красной (ИК) спектроскопии и его применение в идентификации органических соединений. Взаимосвязь прочности химической связи и частоты ее колебаний.
20. Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Взаимосвязь природы атомов водорода и величины сдвига их сигнала в ПМР-спектре.
21. Механизм реакции радикального замещения (SR) на примере реакции хлорирования изобутана. Характеристика устойчивости возможных промежуточных частиц.
22. Механизм реакции электрофильного присоединения (AdE) на примере присоединения НСl к 2-метилбутену-2. Усточивость промежуточных частиц.
23. Особенности механизма электрофильного присоединения (AdE) на примере 2-метилбутадиена-1,3. 1,2- и 1,4- присоединение.
24. Механизм реакции электрофильного замещения (SE2) на примере реакции нитрования бензойной кислоты. Ориентирующее и активирующее действие заместителей в бензольном кольце.
ВОПРОС 2.
1. Пропан. Строение, свойства и способы получения.
2. Пропилен. Строение, свойства и способы получения.
3. Бутин-1. Строение, свойства и способы получения.
4. Этилбензол. Строение, свойства и способы получения.
5. Изопрен. Строение и свойства.
6. Метилаллен. Строение и свойства.
7. Пентадиен-1,4. Строение и свойства.
8. Нафталин. Строение и свойства.
9. Дифенил. Строение и свойства.
10. Реакции окисления алкенов.
11. Реакция озонолиза в алкенах, алкинах, диенах и аренах.
12. Реакции полимеризации алкенов и сопряженных диенов. Типы полимеризации.
13. Определить совместное и несовместное ориентирующее действие следующих функциональных групп в молекуле бензола:
14. Какими электронными эффектами обладают следующие заместители:
15. Реакции образования двойной связи. Правило Зайцева.
16. Из каких исходных соединений можно получить по реакции Вюрца следующие углеводороды:
17. Кислотные свойства углеводородов.
18. Реакции окисления ароматических углеводородов (на примере бензола).
19. Расположить радикальные частицы в порядке увеличения их устойчивости. Ответ аргументировать.
20. Крэкинг. Приведите пример реакции.
21. В каком ряду производных бензола облегчается протекание реакции электрофильного замещения (SE2):
22. Реакции алкилпроизводных бензола в боковой цепи.
4 семестр
вопрос 1.
1. a-Иодтолуол. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
2. 2-Бутанол. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
3. Бензиловый спирт. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
4. b-Нафтол. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
5. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин, гидрохинон). Взаимное влияние функциональных групп и химические свойства.
6. п-Br-Фенол. Электронное строение и электронные эффекты ОН-группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
7. Этилсульфид. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
8. Метилэтиловый эфир. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
9. Бензолсульфокислота. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
10. Бензиламин. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
11. м-Нитроанилин. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
12. Фенилнитрометан. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
13. Бензальдегид. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
14. 2,2-Диметил-3-пентанон. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
15. Малоновая кислота. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Взаимное влияние групп химические свойства молекул. Получение.
16. п-Br-Бензойная кислота. Электронное строение и электронные эффекты СООН-группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
17. Масляная кислота. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
18. b-Метилмасляный альдегид. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
19. Метилэтиламин. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
20. п-Толуидин. Электронное строение и электронные эффекты функциональной группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
21. п-Диазобензолсульфонат. Электронное строение и электронные эффекты диазо-группы. Реакционные центры молекулы и ее химические свойства. Способы получения.
22. Диальдегиды и дикетоны. Хиноны. Строение и химические свойства ненасыщенных альдегидов и кетонов.
23. Фосфорорганические соединения. Фосфины, фосфоновые кислоты, фосфиноксиды. Сходство и различие с аминами в строении и свойствах.
24. Простые металлоорганические соединения. Li-, Mg- и Hg - органические соединения.
25. Бор- и алюминий - органические соединения.
26. Кремний-органические соединения и соединения на основе углерода. Сходство и различия в строении и свойствах.
27. Металлоорганические соединения с делокализованной связью.
Вопрос 2.
1. Механизм взаимодействия 2-метилбутана с азотной кислотой.
2. Механизм взаимодействия хлорбензола с азотной кислотой.
3. Механизм взаимодействия хлористого бензила с водным раствором щелочи. Влияние различных факторов на протекание реакции.
4. Механизм взаимодействия хлористого пропила с амидом натрия. Влияние различных факторов на протекание реакции.
5. Механизмы взаимодействия галогенпроизводных со спиртовым раствором щелочи.
6. Механизм нуклеофильного замещения в ряду функциональных производных бензола.
7. Механизм взаимодействия п-нитроанилина с азотистой кислотой.
8. Механизм реакции нуклеофильного присоединения к альдегидам и кетонам. Примеры реакций.
9. Механизм взаимодействия изо-бутилового спирта и масляной кислоты.
10. Объясните характер взаимодействия альдегидов и кетонов при альдольной и кротоновой конденсации.
11. Реакционная способность a-положений у некоторых функциональных производных углеводородов и ее причины (альдегиды, карбоновые кислоты, нитросоединения и т. д.).
12. Из ацетоуксусного эфира получите метилэтилкетон. Протекающие реакции объясните.
13. Из ацетоуксусного эфира получите изо-масляную кислоту. Протекающие реакции объясните.
14. Из малонового эфира получите 2-метилпентановую кислоту. Протекающие реакции объясните.
15. Механизмы кислотного и щелочного гидролиза изо-пропилацетата.
16. Схемы восстановления нитросоединений. Роль рН среды. Бензидиновая перегруппировка.
17. Синтез спиртов на основе реактивов Гриньяра. Примеры реакций.
18. Взаимодействие нитросоединений со щелочами. Реакции нитросоединений с участием a-углеродного атома.
19. Характер превращений а) фенилуксусного альдегида и б) бензальдегида в щелочной среде.
20. Основные свойства аминов. Зависимость от строения амина и природы заместителей.
21. Кислотные свойства спиртов и карбоновых кислот. Зависимость от строения углеродного фрагмента и природы заместителей.
22. Син-анти-изомерия оксимов. Перегруппировка Бэкмана.
23. Механизм и условия реакции азосочетания. Роль рН среды. Побочные процессы.
24. Реакции диазосоединений с выделением азота.
25. Схема окисления спиртов и фенолов.
26. Перегруппировка амидов карбоновых кислот по Гофману.
27. Реакции алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
3 вопрос.
1. Из бензола получите азокраситель.
2. Из бензола получите N-метил-п-Br-анилин.
3. Из бензола получите азокраситель.
4. Из бензола получите м-Br-фенол.
5. Из ацетилена получите резорцин.
6. Из бензола получите п-аминобензойную кислоту.
7. Из этана получите пропилацетат.
8. Из бензола получите м-дибромбензол.
9. Из бензола получите п-фенилендиамин.
10. Из бутанона получите N-метиламид пропионовой кислоты.
11. Из хлорэтана получите янтарную кислоту.
12. Из этана получите амид пропионовой кислоты.
13. Из ацетоуксусного эфира получите пентанон-2.
14. Из малонового эфира получите 3-метилвалериановую кислоту.
15. Из бензола получите бензиловый эфир бензойной кислоты.
16. Из этана получите янтарную кислоту.
17. Из ацетилена получите 2-метил-2-бутанол.
18. С помощью озонолиза получите 3-метилбутаналь и подвергните его кротоновой конденсации.
19. Из толуола получите амид фенилуксусной кислоты.
20. Сравните кислотные свойства следующих карбоновых кислот и объясните изменение свойств: уксусная, трихлоруксусная, фенилуксусная, изомасляная, бензойная, п-гидроксибензойная, м-гидроксибензойная.
21. Сравните основные свойства следующих аминов и объясните изменение свойств: метиламин, метилэтиламин, диметилэтиламин, анилин, бензиламин, п-нитроанилин, м-нитроанилин.
22. Из бензола получите хлорангидрид п-Br-бензолсульфокислоты.
23. Из этилена получите хлорангидрид пропионовой кислоты.
24. Из бензола получите азокраситель.
25. Из этилена получите 2-бутанол.
26. Из бензола получить п-нитрофениловый эфир бензойной кислоты.
Окислением алкена получите пропаналь и напишите для него реакцию альдольной конденсации.
5 семестр
Вопрос 1.
1. Сравнительная характеристика строения реакционных центров и реакционной способности углеводородов (алканы, алкены, диены, алкины, арены).
2. Сравнительная характеристика строения реакционных центров и реакционной способности галогенпроизводных и спиртов.
3. Сравнительная характеристика строения реакционных центров и реакционной способности альдегидов (кетонов) и карбоновых кислот.
4. Сравнительная характеристика строения реакционных центров и реакционной способности аминов и нитросоединений.
5. Сравнительная характеристика валентных состояний углерода и кремния в органических соединениях и их отражение на реакционной способности.
6. Сравнительная характеристика валентных состояний азота и фосфора в органических соединениях и их отражение на реакционной способности.
7. Сравнительная характеристика валентных состояний серы и кислорода в органических соединениях и их отражение на реакционной способности.
8. Особенности химических свойств бифункциональных производных углеводородов. Галогено-, окси - и кетокарбоновые кислоты.
9. Особенности химических свойств бифункциональных производных углеводородов. Производные угольной кислоты. Строение и свойства.
10. Углеводы. Моносахариды. Химические свойства линейной и циклической форм альдоз и кетоз. Оптическая изомерия углеводов.
11. Углеводы. Дисахариды. Строение и свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
12. Углеводы. Олиго - и полисахариды. Целлюлоза и ее реакционная способность.
13. Аминокислоты. Классификация, физико-химические свойства и реакционная способность. Отношение a-, b - и g-аминокислот к нагреванию.
14. Пептиды и полипептиды. Структура и основные биологические функции белков.
15. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, фуран и тиофен. Электронная и геометрическая структура. Ароматичность. Реакционная способность.
16. Конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Индол. Электронная и геометрическая структура. Ароматичность. Реакционная способность.
17. Пятичленные гетероциклы с двумя или более гетероатомами. Строение и реакционная способность.
18. Шестичленные ароматические гетероциклы. Пиридин и его гомологи. Электронная и геометрическая структура. Ароматичность. Реакционная способность.
19. Шестичленные гетероциклы с двумя или более гетероатомами. Строение и свойства. Пиримидиновые и пуриновые основания.
20. Нуклеиновые кислоты. Строение и биофункции.
Вопрос 2.
1. Электронная спектроскопия поглощения. Принцип метода. Электронный спектр поглощения (ЭСП) и его основные характеристики. Типы электронных переходов.
2. Светопоглощающие свойства органических соединений. Понятие хромофора и ауксохрома. Сильные и слабые хромофоры, связь силы хромофора с ЭСП. Сольватохромный эффект.
3. Электронная спектроскопия испускания (ЭСИ). Флуоресценция и фосфоресценция. Принцип и применение метода. Свойства возбужденных состояний органических соединений.
4. Спектрополяриметрия. Спектры кругового дихроизма (КД) и дисперсия оптического вращения (ДОВ) оптически активных молекул.
5. Метод инфракрасной (ИК) спектроскопии. Типы колебаний химических связей. Характеристические колебания в ИК-спектре. Взаимосвязь прочности химической связи и частоты ее колебаний.
6. Зависимость положения полос в ИК-спектрах от строения молекул и других факторов. Применение ИК-спектроскопии для идентификации и исследования структуры молекул органических соединений..
7. Спектроскопия комбинационного рассеяния (КР). Принцип и применение метода. Сравнительная характеристика ИК - и КР-спектров.
8. Ядерный магнитный резонанс (ЯМР). Условия возникновения. Химический сдвиг. Спин-спиновое взаимодействие ядер и его характеристика. ПМР.
9. Зависимость химического сдвига и других параметров спектра ПМР от природы органического соединения.
10. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С. Простой 13С ЯМР-спектр и спектр DEPT. Связь со строением органической молекулы.
11. Динамический ЯМР-эксперимент. Изучение быстрых процессов (вращение, инверсия, изомеризация, таутомерия и т. д.) при варьировании температурного режима.
12. Двумерный ЯМР-эксперимент. Гомо - (1Н – 1Н) и гетеро - (13С – 1Н) ядерный COSY. Принцип и применимость метода.
13. Двумерный ЯМР. Гомо - (1Н – 1Н) ядерный NOESY. Принцип и применимость метода.
14. Спектроскопия электронного парамагнитного резонанса (ЭПР). Условия возникновения спектра ЭПР. Тонкая структура ЭПР-спектра, ее связь со строением молекулы.
15. Масс-спектрометрия. Принцип и различные модификации метода. Применение метода в идентификации органических соединений.
16. Фотоэлектронная спектроскопия (ФЭС). Принцип и использование метода (сравнительно с методом электронной спектроскопии поглощения).
17. Хроматография. Принцип и модификации метода (газовая, жидкостная и т. д.). Применение комбинированной масс-спектро-хроматографии для идентификации реакционных смесей.
18. Принцип линейности свободных энергий (ПЛСЭ). Константы Гаммета как количественные характеристики реакционной способности органических соединений.
19. Фотохимия органических соединений. Фотолиз, фотоизомеризация, фотоперенос электрона, фотопротолитические реакции.
20. Элементы электрохимии органических соединений. Реакции электроокисления (спирты и фенолы, амины, карбоновые кислоты) и электровосстановления (углеводороды, нитросоединения, карбонильные соединения).
11. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература________________________________________________________ Основная:
1. Нейланд химия.- М.: Высшая школа. 1990, 751с.
2. Органическая химия. - М.: Мир. 1974, 1132 с.
3. , Курц химия. - Изд. МГУ. 1999, Т. 1-4.
4. , Березин современной органической химии. - М.: Высшая школа. 1999.
5. Механизмы реакций углеводородов. Методические указания. Составитель: - Иваново: ИГХТА. 1995, 48 с.
6. Органическая химия. Карбонилпроизводные углеводородов. Учебное пособие. Составители: , , Хелевина : ИГХТА. 1995, 88 с.
7. Спектроскопия ЯМР. Методические указания. Составитель: - Иваново: ИХТИ. 1991.
8. Инфракрасные спектры органических соединений. Методические указания. Составитель: , - Иваново: ИХТИ. 1988, 32с.
9. Установление строения органических соединений по их химическим и физико-химическим свойствам. Методические указания. Составители: , , - Иваново: ИХТИ. 1991, 48 с.
10. Количественная оценка реакционной способности сопряженных и ароматических углеводородов с применением метода возмущений молекулярных орбиталей. Методические указания. Составители: , - Иваново: ИХТИ. 1990, 36 с.
11. Методы работы в лабораторном практикуме по органической химии. Методические указания. Составители: , - Иваново: ИГХТА. 1995, 40 с.
12. Многостадийные синтезы в лабораторном практикуме по органической химии. Методические указания. Составители: , , - Иваново: ИГХТА. 1995, 88 с.
13. Синтезы органических соединений. Методические указания. Составители: , - Иваново: ИХТИ. 1989, 86 с.
14. , Кувшинова пособие «Органическая химия. Синтез гетероциклических соединений». Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново. 2004. 91с.
15. Семейкин пособие «Органическая химия. Синтез и реакции элементорганических соединений». Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново. 2004. 68с.
____________________________________________________________________________
б) дополнительная литература______________________________________________
1. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. T. I и 2.
2. , Несмеянов органической химии. М.: Химия. 1974. T. I и 2.
3. , Темникова основы органической химии. М: Химия. 19с.
____________________________________________________________________________
- в) программное обеспечение СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista
- ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera
- СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, КОМПАС, Mathcad
- Электронные учебные ресурсы:
– контрольные тесты по каждому модулю;
– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;
– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
12. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной видеопроектором.
При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии (кв. м.)
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки____________ .
Автор (ы) _____________ (подпись, ФИО)
Заведующий кафедрой______ (кафедра-разработчик программы) (подпись, ФИО)
Рецензент (ы)______________ (подпись, ФИО)
Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической химии и технологии ФГБОУ ВПО «ИГХТУ» от «___» __________ 2011 г., протокол № ____
Председатель НМС ___________________ ФИО
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 |
