Довідник для студента з вивчення біоорганічної та біологічної хімії (стр. 4 )

Видами навчальної діяльності згідно з навчальним планом є: а) лекції, б) практичні заняття, в) самостійна робота студентів (СРС), індивідуальна самостійна робота студентів.

Теми лекційного курсу розкривають проблемні питання відповідних розділів біологічної та біоорганічної хімії.

Практичні заняття за методикою їх організацій є лабораторними, бо передбачають:

1)  лабораторні дослідження по виявленню певних класів біоорганічних сполук за властивостями їх функціональних груп;

2)  проведення якісних реакцій та оцінку показників при лабораторному досліджені розчинів;

3)  дослідження фунцій органів і тканин, та організму в цілому в експериментах на тваринах, ізольованих органах, клітинах, а також на моделях або на підставі дослідів записаних у відеофільмах, кінофільмах, поданих у комп’ютерних програмах та інших навчальних технологіях;

4)  дослідження клініко-біохімічних показників проміжних інтермедіатів та кінцевих продуктів обміну в основних рідинах організму в нормі та за розвитку патологічних процесів;

5)  вирішення ситуаційних задач (оцінка клініко-біохімічних показників, що характеризують функції та параметри гомеостазу, а також встановлення механізмів регуляції метаболічних процесів, тощо), що мають експериментальне або клініко-біохімічне спрямування.

На практичних заняттях студенти записують протоколи проведених досліджень, де зазначають мету дослідження, хід роботи або назву методу, результати дослідження та висновки.

Засвоєння теми контролюється на практичних заняттях у відповідності з конкретними цілями з використанням таких засобів діагностики рівня підготовки студентів: комп’ютерні тести, розв’язування ситуаційних задач, проведення лабораторних досліджень і трактування та оцінка їх результатів, контроль практичних навичок.

Підсумковий контроль засвоєння модулів здійснюється по їх завершенню. Оцінка успішності студента з дисципліни є рейтинговою і виставляється за багатобальною шкалою як середня арифметична оцінка засвоєння відповідних модулів і має визначення за системою ECTS та за традиційною шкалою, прийнятою в Україні.

Для тих студентів, які хочуть покращити успішність з дисципліни за шкалою ECTS, підсумковий контроль засвоєння модуля здійснюється додатково за графіком у навчальному закладі під час зимових канікул або в останні 2 тижні навчального року.

Оцінювання поточної навчальної діяльності з курсу „Біологічна та біоорганічна хімія” відбувається за чотирибальною (традиційної) шкалою, з використанням прийнятих у БДМУ та затверджених методичною комісією критеріїв оцінювання. При цьому враховуються всі види робіт, передбачених методичною розробкою для вивчення теми. Виставлені оцінки за традіційною шкалою конвертуються у бали в залежності від кількості тем у модулі. Вага кожної теми в модулі має бути однаковою, але може бути різною у різних модулях:

Традиційні оцінки	Оцінки в балах
Модуль 1 Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біо-полімери та їх структурні компоненти	Модуль 2 Загальні закономір-ності метабо-лізму	Модуль 3 Метаболізм вуглеводів, ліпідів, амінокислот та його ре-гуляція	Модуль 4 Молекулярна біологія. Біохімія міжклітин-них кому-нікацій	Модуль 5 Біохімія тканин та фізіоло-гічних функцій
„5”	8	10	8	11	7
„4”	7	8	7	9	6
„3”	5	6	5	7	4
„2”	0	0	0	0	0
Індивідуальні завдання	8	10	-	10	8
Максимальна кількість балів за поточну успішність	120	120	120	120	120
Максимальна кількість балів за підсумковий контроль	80	80	80	80	80
Максимальна кількість балів за модуль	200	200	200	200	200
Мінімальна кількість балів, з якою студент допускається до модульного контролю	70	76	75	70	72

1.1. Оцінювання самостійної роботи студентів (СРС)

СРС, яка передбачена в темі модуля поряд з аудиторною роботою, оцінюється під час поточного контролю теми на відповідному занятті. Засвоєння тем, які виносяться лише на самостійну роботу, контролюється на підсумковому модульному контролі.

1.2. Оцінювання індивідуальних завдань студента

Бали за індивідуальні завдання нараховуються студентові лише при успішному їх виконанні, залежно від об’єму та значимості, але не більше 10-12. Вони додаються до суми балів, набраних студентом за поточну навчальну діяльність.

2.0. Підсумковий модульний контроль

Підсумковий модульний контроль здійснюється по завершенні вивчення всіх тем модуля на останньому контрольному занятті з модуля.

До підсумкового модульного контролю допускаються студенти, які відвідали всі передбачені навчальною програмою з дисципліни аудиторні навчальні заняття та при вивченні модуля набрали кількість балів не менше за мінімальну: (Б(3)∙n+ІЗ) – бал за мінімальну позитивну оцінку „3” помножений на кількість занять додати кількість балів за індивідуальні завдання. Студенту, який з поважної причини мав пропуски навчальних занять, вносяться корективи до індивідуального навчального плану і дозволяється відпрацювати академічну заборгованість до певного визначеного терміну. Для студентів, які пропустили навчальні заняття без поважної причини, рішення про їх відпрацювання приймається індивідуально деканом факультету.

Форми проведення підсумкового контролю є стандартизованими і включають контроль теоретичної і практичної підготовки.

Максимальна кількість балів, яку може набрати студент при складанні підсумкового модульного контролю становить 80.

Підсумковий модульний контроль вважається зарахованим, якщо студент набрав не менше 50 балів.

3.0. Оцінювання дисципліни

Оцінка з дисципліни виставляється лише студентам, яким зараховано всі модулі з дисципліни.

Кількість балів, яку студент набрав з дисципліни визначяється як середня арифметична кількості балів з усіх модулів дисципліни.

Об’єктивність оцінювання навчальної діяльності студентів перевіряється статистичними методами (коефіцієнт кореляції між поточною успішністю та результатами підсумкового модульного контролю.

За рішенням Вченої ради ВНЗ до кількості балів, яку студент набрав з дисципліни, можуть додаватися заохочувальні бали за публікацію наукових робіт, отримання призових місць на олімпіадах за профілем дисципліни тощо.

Конвертація кількості балів з дисципліни в оцінки за шкалою ЕСТS та за чотирибальною (традиційною) шкалою

За шкалою ЕСТS	За національною шкалою	За шкалою БДМУ (у балах)
А (відмінно)	відмінно	180-200
В (дуже добре)	добре	165-179
С (добре)	150-164
D (задовільно)	задовільно	135-149
E (слабко)	120-134
FX	незадовільно з можливістю повторного перескладання	70-119
F	незадовільно з обов’язковим повторним курсом	1-69

Оцінка FX виставляється студентам, які були допущені до підсумкового контролю, але не склали його.

Оцінка F виставляється студентам, які не допущені до модульного підсумкового контролю (не відвідали повністю аудиторних навчальних занять, передбачених навчальною програмою для даного модуля, або (і) при поточній навчальній діяльності отримали кількість балів, меншу за мінімальну).

Оцінка з дисципліни FX, Р („2”) виставляється студентам, яким не зараховано хоча б один модуль з дисципліни після завершення її вивчення.

Перелік теоретичних питань та практичних завдань до підсумкового модульного контролю

Модуль 1. Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.

Види класифікацій та номенклатури біоорганічних сполук. Приклади. Внесок в розробку основних положень ізомерії. Схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях (АО) атома вуглецю в нормальному та збудженому стані. Валентні стани атома вуглецю, що відповідає sp3, sp2 та sp-гібридизаціям. Розподіл електронної густини в органічних молекулах. Взаємний вплив атомів. Електронегативність. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікація реакцій за спрямованістю та результатом. Класифікація реакцій за механізмом. Характеристика нуклеофілів та електрофілів. Радикальне заміщення біля насиченого атома вуглецю (SR). Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (AE). Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках. Вплив замісників на реакційну здатність аренів (SE). Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома вуглецю (SN). Реакції нуклеофільного приєднання (AN) до оксосполук. Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: С-С, С-О, С-Н, С-N. Альдольна конденсація і її значення для подовження вуглецевого ланцюга. Окиснення альдегідів та кетонів. Якісні реакції на виявлення альдегідної групи (Толленса та Троммера). Реакція диспропорціонування (дисмутації, Канніццаро). Галоформні реакції. Йодоформна проба, її використання в аналітичних цілях. Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот. Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2-гібридизованого атома вуглецю оксогрупи. Похідні карбонових кислот. Будова та властивості дикарбонових кислот. Вищі жирні кислоти (ВЖК) як складові нейтральних ліпідів. Будова і властивості нейтральних ліпідів, їх консистенція, гідроліз. Мила. Структура фосфоліпідів, їх біологічне значення. Класифікація та ізомерія гідроксикислот. Асиметричний атом вуглецю, хіральність, оптична активність. Енантіомери. Діастереоізомери. Хімічні властивості і біологічне значення гідроксикислот. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення їх визначення при цукровому діабеті. Кето-енольна таутомерія кетокислот та їх похідних. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських препаратів. Класифікація амінокислот за будовою вуглецевого ланцюга, здатністю до синтезу в організмі та полярністю радикалу. Загальні властивості амінокислот. Хімічні реакції α-амінокислот in vivo та in vitro. Реакції кількісного визначення α-амінокислот (Ван-Слайка та Серенсена). Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки. Білки як біополімери. Способи сполучення α-амінокислот в молекулах білків. Зв'язки, що формують первинну, вторинну, третинну та четвертинну структури. Глобулярні та фібрилярні білки. Вивчення рівнів структурної організації білкових молекул. Хімічний синтез пептидів та білків. Фактори стабільності існування білків в колоїдних розчинах. Механізм осадження білків. Види осадження. Реагенти, що спричиняють висолювання. Незворотнє осадження. Фактори, що викликають незворотнє осадження. Денатурація, її ознаки. Фактори, що спричиняють денатурацію білків. Ренатурація. Класифікація вуглеводів. Ізомерія. Таутомерні форми моносахаридів. Мутаротація. Хімічні реакції моносахаридів за участю карбонільної групи: окисно-віднвні реакції (якісні на виявлення альдегідної групи). Утворення глікозидів, їх роль в побудові ольго - та полісахаридів, нуклеозидів, нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Фосфорні ефіри глюкози та фруктози, їх значення у метаболічних перетвореннях вуглеводів. Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну С. Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів. Будова, властивості і роль в структуроутворенні полісахаридів мальтози і целобіози, їх таутомерні форми. Структура лактози і сахарози, їх властивості. Інверсія сахарози внаслідок гідролізу. Гомополісахариди як поліглікозиди. Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові. Схема будови амілози та амілопектину. Конфірмаційна будова – вторинна структура – амілози. Гідроліз крохмалю та якісна реакція його виявлення. Будова та біологічна роль глікогену, клітковини, її роль в процесах життєдіяльності організму. Гетерополісахариди. Роль глюкуронової кислоти, глюкозаміну та галактозаміну в утворенні гетерополісахаридів. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетероатомів. П'ятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами і їх похідні. Бензопірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення – біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їх знешкодження. Утворення похідних піразолу як лікарських препаратів. Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами – основа біологічно важливих сполук та азотистих основ. Нуклеозиди та нуклеотиди – продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот. Структура нуклеотидів – складових компонентів нуклеїнових кислот: АМФ, ГМФ, УМФ, ЦМФ, д-ТМФ. Будова та значення 3',5'-ц-АМФ, його роль в дії гормонів на клітини. Фосфорильовані похідні нуклеотидів, значення АДФ та АТФ. Участь нуклеотидів в будові коферментів. Механізм дії коферменту НАД+. Нуклеїнові кислоти – полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову інформацію та беруть участь в біосинтезі білка. Типи РНК: і-РНК, р-РНК, т-РНК, їх структурна організація та біологічна роль. Будова та біохімічні функції ДНК. Відмінності в будові, місце розташуванні та функціях РНК та ДНК.