Органическая химия (стр. 2 )

4. Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля

Таблица 3.

№ темы	Устный опрос	Письменные работы	Итого количество баллов
ответ на семинаре	собеседование	контрольная работа	Тест	Выполнение домашнего задания	Подготовка презентации	Доклад по теме реферата
Модуль 1
Тема 1.1	0-3	0-2		0-3	0-2	0-2	0-1	0-13
Тема 1.2	0-3	0-2		0-3	0-2			0-10
Тема 1.3	0-3	0-2		0-3	0-2			0-10
Всего по модулю 1	0-9	0-6		0-9	0-6	0-2	0-1	0-33
Модуль 2
Тема 2.1	0-3	0-2		0-3	0-2	0-2		0-12
Тема 2.2	0-3	0-2		0-3	0-2	0-2		0-12
Тема 2.3	0-3	0-2		0-3	0-2	0-2	0-1	0-13
Всего по модулю 2	0-9	0-6		0-9	0-6	0-6	0-1	0-37
Модуль 3
Тема 3.1	0-3	0-2		0-3	0-2			0-10
Тема 3.2	0-3	0-2		0-3	0-2			0-10
Тема 3.3	0-3	0-2		0-3	0-2			0-10
Всего по модулю 3	0-9	0-6		0-9	0-6			0-30
Итого за семестр баллов:	0-27	0-18		0-27	0-18	0-8	0-2	0-100

5. Содержание дисциплины.

Лекционные материалы

Модуль 1.

Тема 1. «Введение в органическую химию. Теоретические представления»

1. Становление органической химии как науки. Изомерия: структурная и стереоизомерия. Электронная теория химической связи. Теория гибридизации. Теория электронных смещений. Классификация органических соединений. Классификация органических реакций.

Модуль 1.

Тема 2.«Алканы»

Гомологический ряд метана. Общая формула класса. Виды радикалов.

Структурная и конформационная изомерия. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Номенклатура: систематическая /ИЮПАК/, рациональная. Нахождение в природе. Способы получения: промышленные - перегонка нефти, гидрогенизация углей, синтез - газ: лабораторные - карбидный, способ Бертло, способ Дюма, реакция Вюрца - Шорыгина, способ Третьякова, синтез Кольбе, гидрогенизация алкенов. Физические свойства. Закономерности в изменениях температуры кипения в гомологическом ряду. Химические свойства. Сравнение устойчивости первичных, вторичных и третичных радикалов. Горение, крекинг, пиролиз. Механизм каталитического окисления. Применение.

Модуль 1.

Тема 3.«Алкены»

Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия: структурная, положения кратной связи, пространственная, изомерия классов. Номенклатура: историческая, рациональная, систематическая. Физические свойства. Основные радикалы. Способы получения: промышленные - пиролиз и крекинг нефти: лабораторные - дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов; правило Зайцева: дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов, гидрирование алкинов. Электронное строение молекулы этилена. Химические свойства алкенов: механизм реакции АЕ. Галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование: эффект Караша - присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов: гидратация алкенов - сернокислотная и каталитическая, реакция окисления - реакция Вагнера, окисление в жестких условиях (окислители), окисление кислородом воздуха, реакция озонирования; реакция полимеризации - радикальная, ионная, ступенчатая; реакции замещения; реакции изомеризации. Применение.

Модуль 2.

Тема 4. «Алкины»

Общая формула, гомологический ряд. Изомерия: структурная, положения кратной связи. Номенклатура: историческая, рациональная, систематическая. Физические свойства основных представителей, радикалы с тройной связью. Способы получения: промышленные - крекинг природного газа, окислительный пиролиз; лабораторные - карбидный, дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенидов, алкилирование металлорганических соединений. Электронное строение молекулы ацетилена. Химические свойства - кислотные свойства: реакции Иоцича; реакции присоединения: Галогенирование, гидрогалогенирование, гидрирование, гидратация - реакция Кучерова, правило Эльтекова; присоединение циановодорода, уксусной кислоты, спиртов; реакции окисления в кислой и щелочной среде, горение; ступенчатая полимеризация: реакции изомеризации и конденсации. Применение.

Модуль 2.

Тема 5. « Галогенопроизводные алифатических углеводородов»

Классификация. Изомерия: структурная, положения функциональной группы. Номенклатура: историческая, рациональная, систематическая. Физические свойства. Электронное строение: индукционный и мезомерный эффекты. Способы получения: галогенирование алканов и алкенов, присоединение галогенводородов к алкенам и алкинам, из спиртов (действием галогеноводородных кислот, галогенидов фосфора и серы). Химические свойства: механизм реакций SN1 и SN2. Примеры реакций: взаимодействие с водными растворами щелочей, алкоголятами, солями циановодородной кислоты, аммиаком, солями карбоновых кислот и др. Дегидрогалогенирование, реакция Гриньяра, реакция Вюрца - Шорыгина, реакция Третьякова. Применение.

Модуль 2.

Тема 6.«Спирты»

Гомологический ряд предельных спиртов. Классификация. Изомерия: углеродной цепи, положения функциональной группы, вида функциональной группы. Номенклатура. Физические свойства, растворимость в воде, водородная связь. Электронное строение этилового спирта. Способы получения. Химические свойства: кислотные - взаимодействие с металлами, реакция Чугаева - Церевитинова, реакция этерификации: сравнение кислых свойств первичных, вторичных и третичных спиртов; нуклеофильное замещение группы ОН - взаимодействие с галогенводородными кислотами, галогенидами фосфора и серы: внутримолекулярная дегидратация, правило Зайцева: алкилирование спиртов: свойства по углеродному радикалу; реакции окисления, устойчивость к окислению третичных спиртов; химические свойства многоатомных - образование гликолятов, межмолекулярная дегидратация, замещение группы - ОН на галоген и циано - группу, качественная реакция с гидрокисдом меди, окисление. Применение.

Модуль 3.

Тема 7.«Монокарбоновые кислоты»

Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура: историческая, рациональная, систематическая. Изомерия: углеродной цепи, изомерия вида функциональной группы. Способы получения: гидролиз сложных эфиров, окисление алканов, окисление спиртов и альдегидов, карбоксилирование реактивов Гриньяра, гидролиз геминальных галогенпроизводных, гидролиз нитрилов, из малонового эфира, из ацетоуксусного эфира, оксосинтез. Нахождение в природе. Физические свойства, межмолекулярные водородные связи. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства. Факторы, определяющие кислотные свойства карбоновых кислот - относительная устойчивость карбоксиланиона, влияние заместителей, тип гибридизации углеродных атомов, связанных с карбоксильной группой. Образование солей; получение ангидридов - межмолекулярная дегидратация, получение амидов, хлорангидридов - SN ОН - группы; механизм реакции этерификации; окисление; реакции по углеводородному радикалу - галогенирование /реакция Геля - Фольгарда - Зелинского/; реакции восстановления. Сравнение свойств карбонильной группы у альдегидов, кетонов и карбоновых кислот; кислотных свойств гидроксильной группы спиртов и карбоновых спиртов. Отдельные представители. Применение.

Модуль 3.

Тема 8.«Аминокислоты»

Изомерия, номенклатура, оптическая изомерия a - аминокислот. Синтез аминокислот.

Химические свойства: амфотерность и образование биполярных ионов. Образование солей. Реакция по карбоксильной группе: образование сложных эфиров, галогенангидридов, амидов. Реакции по аминогруппе: ацилирование, алкилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Отношение к нагреванию. Полиамидные полимеры. Биологическое значение аминокислот.

Модуль 3.

Тема 9.«Фенолы и ароматические спирты»

Определение. Классификация фенолов. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Электронное строение фенола. Химические свойства. Особые свойства фенолов - не реагируют с хлороводородом и галогенидами фосфора. Двух - и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, пирогаллол. Качественные реакции с хлоридом железа (111). Применение. Валеологическая роль.

6. Планы семинарских занятий

Учебным планом не предусмотрены.

7. Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).

Практические работы являются важным этапом учебного процесса, позволяющим совершенствовать теоретическую и практическую подготовку студентов. Практикум проводится параллельно с теоретическим курсом, что даёт возможность глубже и полнее усвоить материал, вникнуть в химические процессы и овладеть законами химии.