Органическая химия. Кислородсодержащие соединения (стр. 1 )

Министерство здравоохранения Российской Федерации

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Астраханский государственный медицинский университет

Е. А. СЮТОВА, Л. Л. ШИНЯЕВА

Органическая химия

Кислородсодержащие соединения

Для слушателей подготовительного отделения

Учебное пособие

Астрахань 2015

УДК: 547.2

ББК: 24.237

С 98

, . Учебное пособие. Органическая химия. Кислородсодержащие соединения. Для слушателей подготовительного отделения − Астрахань, - 2015. – 74 с.:

Учебное пособие предназначено для комплексной подготовки к сдаче тестирования по химии. Книга содержит краткую информацию, систему упражнений в форме вопросов, задач и тестов по основам органической химии кислородсодержащих веществ. Благодаря активной деятельности данное пособие поможет выработать умения, навыки, компетенции необходимые для успешной аттестации. Адресовано студентам колледжей и обучающимся
10-11 классов образовательных учреждений, готовящимся к поступлению в высшие учебные заведения, а так же учителям и методистам.

Рецензенты:

Доцент кафедры аналитической химии ГБОУ ВПО АГУ, к. х.н., доцент

Доцент кафедры гидробиологии и общей экологии ГБОУ ВПО АГТУ, к. х.н., доцент

ISBN 978-5-4424-0125-7

Рекомендовано к печати редакционно-издательским советом «Астраханского ГМУ»

ã ,

ãАстраханский государственный медицинский университет

Содержание

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

1. Спирты (алкоголи) 4

2. Фенолы.. 6

3. Альдегиды и кетоны.. 7

4. Карбоновые кислоты.. 10

5. Сложные эфиры.. 12

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

6. Задания для самостоятельной работы.. 14

6.1. Спирты. Фонолы. Галогенопроизводные. 15

6.2. Альдегиды и кетоны.. 18

6.3. Карбоновые кислоты и их производные. 20

6.4. Альдегидо - и кетонокислоты. Кето-енольная таутомерия 21

ТЕСТЫ

7. Гомологи и изомеры.. 22

8. Генетическая связь между классами органических соединений 27

9. Химические свойства соединений. 34

10. Задачи. 66

Приложения. 69

Список литературы.. 73

Кислородсодержащие органические соединения состоят из трех элементов – углерода, водорода кислорода. Их можно рассматривать как производные углеводородов, содержащие функциональные группы, в состав которых входят атомы кислорода. Наличие функциональных групп в органических веществах и определяет их принадлежность к кислородсодержащим соединениям.

В состав функциональных групп может входить от одного до трех атомов кислорода.

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

1. Спирты (алкоголи)

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидрокси-групп (-ОН), называются спиртами (алкоголями).

Общая формула спиртов R—ОН. Характер радикала R опре­деляет насыщенность или, ненасыщенность спиртов, а от числа гидрокси-групп зависит его атомность. Спирты иывают одно-, двух - и трехатомными и т. д., например:

этиловый спирт этиленгликоль

глицерин эритрит

В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которыми связана гидрокси-группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные, например:

первичный вторичный тритичный

этиловый спирт изопропилопый спирт изобутиловый спирт

Таблица 1

Некоторые способы получения спиртов

Название реакции	Примеры
1.Гидролиз гало-генопроизводных (Н2О)
2. Гидратация эти­леновых углево­дородов (t, kat)
3. Восстановление альдегидов (t, kat)	C6H5 – CHO + H2 →C6H5 CH2OH
4. Гидролиз (омы­ление) сложных эфиров

Таблица 2

Основные реакции спиртов

Название реакции	Примеры
1. Образование алкоголятов
2. Образование простых эфиров
3.Образование сложных эфиров (р-я этерификации)	t, H2SO4
4. Замещение гидрокси-группы на галоген
5. Дегидратация (t)
6. Окисление

Если гидрокси-группа связана с углеродом боковой цепи в ароматических углеводородах, то такие гидроксипроизводные называют ароматическими спиртами, например C6H5CH2OH бензиловый спирт.

2.Фенолы

Органические соединения, содержащие гидроксильную груп­пу, связанную непосредственно с бензольным кольцом, называ­ются фенолами. В зависимости от числа гидрокси-групп в бензольном кольце различают одно-, двух - и трехатомные фенолы.

Таблица 3

Некоторые способы получения фенолов

Название реакции	Примеры
1. Из продуктов коксования каменного угля	Из каменноугольной смолы
2. Окисление изопропилбензола (кумола)
3. Гидроксилирование аромати­ческих галогенопроизводных
4. Щелочное плавление

Таблица 4

Основные реакции фенолов

Название реакции	Примеры
1. Образование фенолятов
2. Образование простых и сложных эфиров	анизол
3. Гидрирование	циклогексанол
4. Галогенирование
5. Сульфирование
6. Нитрование
7. Реакция фенола с ацетоном
8. Образование фенолформальдегидных полимеров (термопластичных или термореактив­ных)	новолачный полимер (термопластичный)

3. Альдегиды и кетоны

Производные углеводородов, в молекулах которых содержится карбонильная группа, называются оксосоединениями. Если карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом (или двумя атомами водорода), то такие оксосоединения называются альдегидами (группа
—СНО называется альдегидной группой). Соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами, называются кетонами.

Таблица 5