Органическая химия (стр. 6 )

2.   

3.   

4.   

5.   

6.   

7.   

8.   

9.   

10.   

11.   

1. Имея в качестве исходных толуол, Cl2 и KMnO4 (Н+), с помощью последовательных реакций получите:

а) ортохлорбензойную кислоту;

б) метахлорбензойную кислоту.

2. Напишите реакции окисления:

а) толуола;

б) кумола;

в) парадиэтилбензола;

г) нафталина.

12.   

13.   

14.   

15.   

Задание 3

Варианты синтезов и превращений одних веществ в другие. Установление структуры аренов по Б. ф. и набору химических свойств.

1.  Установите структуру арена состава С9Н8, если он:

а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH3)2]OH;

в) присоединяет две молекулы Br2.

2.  Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

3.   

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

4.   

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

5.  Предложите вариант синтеза п-изопропилтолуола исходя из толуола и [1-хлорпропана].

6.  Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно – Cl-производное?

7.  Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно – Cl-про­изводных?

8.   

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

9.  Как различить изомеры:

?

10.  Предложите вариант синтеза паравторбутилтолуола исходя из толуола и [1-хлорбутана].

11.  Имея бензол, метан, хлор и металлический натрий, получите этилбензол. Напишите соответствующие реакции.

12.  Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]?

13.  Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите:

а) парахлорнитробензол;

б) метахлорнитробензол.

14.  Предложите вариант синтеза стирола (винилбензола) исходя из толуола и метана.

15.  Какие углеводороды можно получить при действии избытка СН3Сl на бензол в присутствии AlCl3? Назовите промежуточный и конечный продукты.

Тема 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ: Получение, химические
свойства; типы органических реакций;
Синтезы углеводородов различных
классов через галогениды

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы органических реакций. Назвать органические вещества по [М. н.].

1.   

2.   

3.   

4.   

5.   

6.   

7.   

8.   

9.   

10.   

11.   

12.   

13.   

14.   

15.   

Задание 2

Варианты синтезов различных углеводородов через галогениды и превращений одних веществ в другие.

1.  Осуществите превращения:

2.  Предложите вариант синтеза (через галогениды) [1,3,5-триметилбензола], имея: ацетилен, метан, Cl2, NaNH2 и активированный уголь.

3.  Предложите вариант синтеза [бутадиин-1,3] из ацетилена.

4.  Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]:

а) по Вюрцу–Фиттигу;

б) по Фриделю–Крафтсу.

5.  Предложите схемы превращений:

.

6.  Предложите схемы превращений:

.

7.  С помощью каких реакций можно различить изомеры:

пара-хлортолуол и хлористый бензил?

8.  Предложите схему превращения бензола в [3,4-дихлорбен­зойную кислоту], имея: бензол, метан, Cl2, раствор KMnO4 (H+) и katal [AlCl3].

9.  Предложите вариант синтеза ортодиэтилбензола исходя из бензола и метана (есть Cl2 и металлический Na).

10.  С помощью каких реакций можно различить изомеры:

[1,4-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

11.  Предложите вариант синтеза винилбензола из бензола и метана.

12.  Предложите вариант синтеза диацетилена ([бутадиин-1,3]) из этилена.

13.  Предложите вариант синтеза парадиэтилбензола из бензола и метана.

14.  Предложите схему превращения:

15.  С помощью каких реакций можно различить дибромбутаны:

[1,2-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
химические свойства и способы получения

Методические указания
по выполнению заданий в темах 6–9:

I. Правила номенклатуры описаны в теме 1 (стр. 5–12), общая схема [М. н.] приведена на стр. 10. Названия функциональных групп (основные и заместительные) приведены в табл. 3 (стр. 8–9).

Для низших спиртов широко используются их наименования по названию радикала, с которым связана ОН-группа: этиловый спирт, вторбутиловый и т. д.

Тривиальные названия низших карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров приведены в табл. 5 (стр. 51–52). Они же используются при (Р. н.) радикальных производных кислот; например:

II. Приемы получения функциональных групп

1. Получение группы (-ОН) спиртов

1) гидратация алкенов:

2) восстановление оксосоединений:

Таблица 5

Названия карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров

R-COOH – алкановая кислота

HOOC-R-COOH – алкандиовая кислота

R-CO-O-R1 – [алкиловый эфир алкановой кислоты]

классифик.	n	Формула	Название кислоты	Название соли и сложного эфира
[М. н.]	тривиальное
одноосновные	предельные	1	H-COOH	метановая	муравьиная	формиат
2	CH3COOH	этановая	уксусная	ацетат
3	CH3CH2COOH	пропановая	пропионовая	пропионат
4	CH3CH2CH2COOH	бутановая	масляная	бутират
4	(CH3)2CHCOOH	2-метилпропановая	изомасляная	изобутират
5	CH3(CH2)3COOH	пентановая	валериановая	валерат
6	CH3(CH2)4COOH	гексановая	капроновая	капронат
непред	3	СH2=CH-COOH	пропеновая	акриловая	акрилат
4	СH2=C(CH3)COOH	2-метилпропеновая	метакриловая	метакрилат
4	СH3CH=CH-COOH	бутен-2-овая	кротоновая	кротонат
6	СH3-(CH=CH)2COOH	гексадиен-2,4-овая	сорбиновая	сорбат
ароматические	7		карбоксибензол	бензойная	бензоат
	8		1,2-дикарбоксибензол	фталевая	фталат
диовые	ароматич.	8		1,3-дикарбоксибензол	изофталевая	изофталат
8		1,4-дикарбоксибензол	терефталевая	терефталат
алифатические	2	НООС-СООН	этандиовая	щавелевая	оксалат
3	НООС-СН2-СООН	пропандиовая	малоновая	малонат
4	НООС-(СН2)2-СООН	бутандиовая	янтарная	сукцинат
4	НООС-СН(СН3)-СООН	метилпропандиовая	изоянтарная	изосукцинат
5	НООС-СН2-СООН	пентандиовая	глутаровая	глутарат
6	НООС-СН2-СООН	гександиовая	адипиновая	адипинат
4		бутендиовая (цис-)	малеиновая	малеинат
4		бутендиовая (транс-)	фумаровая	фумарат
	оксик-та	6		3-окси-3-карбокси- пентандиовая	лимонная	цитрат

3) метод Гриньяра (спирты – из альдегидов и кетонов):