Органическая химия (стр. 8 )

-  Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14).

-  Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).

1.

2.

[H2, Cl2, CH4, Na]

3.

4.

5.

[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);

NaHCO3; акт. уголь; Cl2]

6.

7.

8. CH4 → (CH3)3C-OH [Cl2; Na; Mg (абс. эф.); NaOH(водн.)]

9.

10.

11.

[H2/Н2О/Hg2+; H2SO4; KMnO4|OH-]

12.

13.

14.

[HBr; CuO; CH3MgBr]

15.

Тема 7. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ: Номенклатура,
изомерия, получение, химические
свойства; типы органических реакций

Задание 1

Привести по два изомера альдегидов и кетонов заданного состава, назвать все структуры по [М. н.] и (Р. н.).

1.  [гексаналь];

2.  С5Н10О;

3.  [2,2-диметилпентаналь];

4.  (метилизопропилкетон);

5.  (пропилуксусный альдегид);

6.  [4-метилпентанон-2];

7.  (этилвторбутилкетон);

8.   

;

9.  [4-метил-3-этилпентанон-2];

10.  С6Н12О;

11.  (диэтилкетон);

12.  (изобутилуксусный альдегид);

13.  [3.3-диметилбутаналь];

14.  [3-этилгептанон-4];

15.  С7Н14О.

Задание 2

Осуществить превращение, указать типы реакций, назвать вещества.

1.   

2.   

3.   

4.   

5.   

6.   

7.   

8.   

9.   

10.   

11.   

12.   

13.   

14.   

15.   

Задание 3

Предложить схему последовательных реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции (варианты 1–8).

1.

2. [бутаналь] → [бутанон]

3.

4.

5.

6.

7. Методом Гриньяра осуществить превращение:

8.

Установить структуру вещества по Б. ф. и заявленному набору его химических свойств (варианты 9–11).

9.  С4Н6О

(а) образует осадок с H2N-OH;

(б) обесцвечивает бромную воду;

(в) не дает реакции «серебряного зеркала».

10.  С5Н8О

(а) обесцвечивает бромную воду;

(б) образует осадок с H2N-NH2;

(в) имеет неразветвленную структуру;

(г) один из продуктов озонолиза – ацетальдегид.

11.  С4Н6О

(а) образует осадок бисульфитного производного;

(б) дает реакцию «серебряного зеркала»;

(в) обесцвечивает бромную воду;

(г) один из продуктов озонолиза – формальдегид.

12. Докажите наличие в структуре кротонового альдегида

:

(а) связи (С=С);

(б) альдогруппы.

Почему в этом случае нельзя использовать раствор KMnO4?

Различить вещества (варианты 13–15).

13. (а) [пропаналь]; (б) [пропанон]; (в) [пропанол-1].

14. (а) [бутанол-1]; (б) [бутанол-2]; (в) [бутанон]; (г) [бутаналь].

15. (а) [бутанон]; (б) [циклобутанол]; (в) (метилвинилкетон).

Тема 8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ:
Номенклатура, изомерия, получение,
химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить по два изомера карбоновых кислот и сложных эфиров заданного состава. Написать реакцию каждого из них с водным раствором Ca(OH)2. Назвать все органические вещества:

1.  С6Н12О2;

2.  [3-метилбутановая кислота];

3.   

;

4.  [α-этилмасляная кислота];

5.  (этилизобутират);

6.  С4Н8О2;

7.   

;

8.  [2,2-диметилпропановая кислота];

9.  [изовалериановая кислота];

10.   

;

11.  С5Н10О2;

12.  [2,3-диметилбутановая кислота];

13.  [о-толлилбутират];

14.  [β-метилвалериановая кислота];

15.  [фенилкапронат].

Задание 2

Написать реакции следующих превращений. Указать типы реакций и дать названия всем органическим соединениям.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Определенным способом или из набора конкретных реагентов получить заданный продукт (варианты 1–7); предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции и назвать все вещества (варианты 8–15).

1. Методом Гриньяра получите из СО2 следующие кислоты:

а) масляную; б) изомасляную; в) фенилуксусную.

2. Используя синтез Кневенагеля (конденсация малоновой кислоты с альдегидом или кетоном), получите [гексен-2-овую кислоту], которую затем превратите в [2-пропилбутандиовую кислоту].

3. Через синтез Кневенагеля из ацетона и малоновой кислоты получите [3-метилбутен-2-овую кислоту], из которой затем получите [2,2-диметилбутандиовую кислоту].

4. Имея NaOH (водн.), C2H5Cl и LiAlH4, осуществите превращение:

5. Исходя из уксусной и масляной кислот получите синтезом Вильямсона уксусно-масляный ангидрид с предварительным получением их галоген - и металлпроизводных, приведите оба варианта выхода на смешанный ангидрид.