Тема: “Классификация, номенклатура органических соединений. Общие закономерности реакционной способности органических соединений”

Факультет ВСО

2014-2015 учебный год

Лабораторное занятия № 7

Тема: “ Классификация, номенклатура органических соединений. Общие закономерности реакционной способности органических соединений”

1. Теория

1. Классификация органических соединений:

а) по строению углеродного скелета

б) по наличию функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений и ее виды. Тривиальные названия.

3. Основные понятия номенклатуры ИЮПАК: органический радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа, заместитель.

4. Заместительная номенклатура:

а) формирование названий органических соединений по их строению

б) написание структурных формул по названию соединения.

5. Радикально-функциональная номенклатура.

6. Классификация органических химических реакций по радикалу и по механизму. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр.

7. Типы разрыва химической ковалентной связи в органических соединениях и характеристика, образующиеся при этом частицы.

8. Электронное и пространственное строение свободных радикалов, карбокатионов и карбанионов.

Реакции SR._

1. Реакции галогенирования. Региоселективность SR в алкильных и бензольных системах.

2. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления.

Реакции AЕ-гетеролитические реакции с участием π-связи

1. Механизм реакции АЕ (в общем виде). Кислотный катализ.

2. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации

3. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.

4. Особенности АЕ к сопряженным системам (α, β-ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).

Реакции SЕ.. С участием ароматической системы

1. Механизм реакции галогенирования. Роль кислотного катализатора в образовании электрофильной частицы.

2. Механизм реакций алкилирования. Кислотный катализ в алкилировании алкенами и спиртами.

3. Ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность в реакциях SE.

4. Ориентирующее влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях SЕ и гетероатомов в органических соединениях

Реакции Sn у sр3-гибридизованного атома углерода - гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией δ-связи

1. Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях SN

2. Реакции гидролиза галогенопроизводных.

3. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Биороль реакций алкилирования.

4. Роль кислотного катализа в SN

5. Реакции элиминирования (Е). Повышенная СН - кислотность как причина реакций Е.

6. Реакции дегидрогалогенирования.

7. Реакции дегидратации.

Реакции An - гетеролитические реакции с участием π-связи углерод-гетероатом (реакционная способность альдегидов и кетонов)

1. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами. Обратимость реакций, роль кислотного катализа.

2. Реакции карбонильных соединений с тиолами, обратимость реакций. Роль кислотного катализа.

3. Реакции карбонильных соединений с аммиаком и его производными. Роль кислотного катализа.

4. Гидролиз ацеталей и иминов.

5. Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Биороль реакции. Альдольное расщепление как реакция, обратная альдольному присоединению. Биороль процесса.

Реакции SN у sp2 - гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные)

1. Реакции ацилирования и обратные им реакции гидролиза. Образование ангидридов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.

2. Образование сложных эфиров тиоэфиров и их гидролиз. Роль кислотного и основного катализа.

3. Образование амидов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.

4. Ацилирующие реагенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры). Сравнительная активность этих реагентов.

2. Упранения

1.Назовите соединение по ЗН ИЮПАК

 

 

2.Напишите структурную формулу соединения

2-оксопентандиовая кислота

3-аминопропантиол-1

2-аминобутандиовая кислота

2,2,2-трибромэтанол

Выделите: родоначальную структуру, характеристическую группу, функциональные группы.

Укажите: принадлежность соединений к определенному классу по старшей функциональной группе.

3. Обязательная самостоятельная работа

1. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод-углеродной связи.

2. Напишите уравнение реакции образования S-аденозинметионина (SAM)

3. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием SAM

4. Образования ацетил~КоА (схема)

5. Образование ацетилхолина (химизм реакции)

6. Образование ацетоацетил~КоА (химизм реакции)

7. Биологическая роль ацетил~КоА и кофактора НS КоА

Задания для самоконтроля:

I. Напишите схемы ракций и опишите механизм реакции. Укажите статический и динамический факторы, стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова.

1. гидратации пронена-2 2. гидратации этилена

II. Приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции

1. Галогенирования бензола

2. Алкилирования бензола пропеном в кислой среде, бензола йодистым метилом, бензола третичным изобутиловым спиртов в кислой среде

III. Напишите схемы реакций и опишите механизмы реакций

1. Дегидратации 2-метилбутанола-2 2. Гидратации трет. бутилхлорида

3. Взаимодействия 2-хлорпропановой кислоты с водным раствором щелочи

4. Третичного бутилового спирта с хлороводородом

5. Дигидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана

IV. Напишите схему реакции

1. Присоединения гидридов металлов к карбонильной группе (реакция восстановления)

2. Гидратации формальдегида. Как влияет строение субстрата на равновесие реакции?

3. Гидратации хлораля (2,2,2-трихлорэтаналь). Влияние ЭА заместителей на устойчивость гидратной формы.

V. Напишите механизм реакции образования циклического полуацеталя

1. 4-гидроксибутаналя 2. 5-гидроксипентаналя

VI. Напишите схемы и опишите механизмы реакций образования и реакций кислотного гидролиза всех полученных продуктов

1. Полуацеталя и ацеталя этанола 2. Оксима бутанола-2

3. Гидразона пропанола-2 4. Фенилгидразона пропаналя

VII. Напишите схему и опишите механизм реакции альдольной конденсации

1. Этаналя

2. Бензальдегида и этаналя

3. Расположите карбоновые кислоты и их функциональные производные в порядке уменьшения ацилирующей способности (по легкости вступления в реакции SN).

4. Расположите карбоновые кислоты и их производные в порядке уменьшения стабильности уходящих анионов.

VIII. Напишите схему и опишите механизм реакции образования

1. Сложного эфира-этилацетата 2. Уксусного ангидрида 3. Амида масляной кислоты

IX. Напишите схемы и механизмы реакции

1. Образования хлорангидрида пропионовой кислоты.

2. Щавелевой и адипиновой кислот, малоновой и янтарной кислот (при нагревании).

3. Образования неполного и полного амидов глутаровой кислоты.

Литература

1.  Пузаков : учебник для факультета ВСО – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006 – 6 с. 97 - 124

2.  Тюкавкина, химия:[Текст]: учебник / , , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.

3.  Конспект лекции.

4.  Тюкавкина, к лабораторным занятиям по биоорганическойхимии / Под ред. . - М.: Медицина, 1985.