Химия . (стр. 1 )

Химия

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИЗУЧЕНИЮ КУРСА «УГЛЕВОДОРОДЫ»

1 Характеристика органических веществ

       Органические вещества  в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.

Известно несколько миллионов органических соединений. С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи (хлеба, мяса, овощей и т. п.), служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая.

Почти все органические вещества горючи и сравнительно легко разлагаются при нагревании.

С органическими веществами человек знаком с древних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали уксус брожением спиртовых жидкостей и т. д. Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине XIX в. До этого времени в химии делили вещества по их происхождению на три группы – минеральные, растительные и животные.

С развитием методов химического анализа было установлено, что вещества растительного и животного происхождения содержат углерод. Шведский химик Я. Берцелиус (1807 г.) предложил называть вещества, полученные из организмов, органическими, а науку, изучающую их, органической химией.

ерцелиус и другие химики того времени считали, что органические вещества принципиально отличаются от неорганических: они не могут быть получены лабораторным способом, как неорганические, а создаются только организмами под влиянием особой «жизненной силы». Это учение о «жизненной силе» было глубоко ошибочным, идеалистическим, так как заставляло верить в наличие каких-то нематериальных, сверхъестественных сил.

Своим утверждением о невозможности создать органические вещества из неорганических виталистическое учение тормозило развитие науки. Но оно, конечно, не могло остановить поступательного процесса познания природы.

В 1828 г. ученик Я. Берцелиуса, немецкий ученый Ф. Велёр, из неорганических веществ синтезирует органическое вещество – мочевину. В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 г. французский химик М. Бертло синтезирует жиры. Русский ученый в 1861 г. впервые синтезом получает сахаристое вещество.

Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами, начали быстро следовать один за другим. Идеалистическое учение о «жизненной силе» потерпело полное поражение. 

В настоящее время синтезированы органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней.

Например: многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные препараты.

Начинают осуществляться синтезы самых сложных органических веществ – белков.

2 Теория  химического строения

Подобно тому, как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений мы руководствовались периодическим законом и периодической системой химических элементов , в органической химии при изучении веществ мы будем опираться на теорию химического строения.

Теория химического строения в своей основе была создана в 1861 г., её сформулировал профессор Казанского университета .

Основную идею своей теории выразил в следующих положениях:

1)        атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности;

2)        свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, от порядка их взаимного влияния друг на друга;

3)        по свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства;

4)         строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Поясним первое положение этой теории.

Для этого рассмотрим строение простейших органических соединений – метана СН4, этана С2Н6, пропана С3Н8 и бутана С4Н10 – углеводородов, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода:

  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H

H  C  H  H  C  C  H  H  C  C  C  H  H  C  C  C  C  H

  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H

  метан  этан  пропан  бутан

В молекуле метана CH4 атомы водорода связаны с атомом углерода, а не друг с другом. Если допустить, что водородные атомы соединены не с углеродным атомом, а между собой, то тогда они, исчерпав на это по единственной валентности, не смогут соединяться с атомом углерода. В молекуле этана C2H6 – два атома углерода связаны между собой, а каждый из них – с тремя водородными атомами.

Другого соединения атомов не может быть. Атом углерода в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Подобные формулы отображают только последовательность соединения атомов, но не показывают, как расположены в пространстве. Как бы мы не изображали структурную формулу пропана, это будет одна и та же молекула, так как порядок, последовательность атомов не изменяется:

  H  H  H  H  H 

H  C  C  C  H  H  C  C  H

  H  H  H  H  H  C  H

  H

Структурные формулы веществ часто изображают в сокращенном виде: 

CH3 - CH2 - CH3

В сокращенных формулах черточки обозначают связи между атомами углерода между собой, но не показывают связи между атомами углерода и водорода.

3 Понятие изомерии

Еще до появления теории загадочным явлением в органической химии было существование веществ, которые имели одинаковый элементный состав, но обладали разными свойствами. Такое явление в химии было названо изомерией (от греч. – isos – равный).

До создания теории строения было известно лишь одно вещество состава C4H10 – бутан. У бутана линейное строение углеродной цепи. Но высказал предположение, что возможно существование еще одного вещества с той же молекулярной формулой, но с другим строением. Такое вещество было получено и названо изобутаном.

  CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH – CH3

  бутан  изобутан

Изобутан имеет разветвленное строение углеродной цепи и отличается по свойствам, в частности более низкой температурой кипения.

Рассматривая возможное строение пентана C5H12, пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого состава:

  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3  CH3 – CH – CH2 – CH3

пентан 

  CH3

                                                         2 - метилбутан

  CH3

H3C  C  CH3

  CH3

2,2 – диметилпропан

Все эти вещества были получены.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и того же состава сильно возрастает. Явление изомерии, т. е. существования разных веществ одного и того же состава, но разного строения известно давно. Но только теория химического строения дала ему убедительное объяснение.

Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие разными свойствами, называются изомерами.

4 Классификация органических соединений

В основе классификации органических соединений лежит именно теория строения – теория .

Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода, молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов.

Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы.

Например: гидроксильную – ОН, карбонильную -  С = О;

карбоксильную -  С = О;

  ОН

  аминогруппу – NH2.

4.1 Ациклические (нециклические) соединения

Основная часть молекул этих соединений состоит из атомов углерода, непосредственно связанных между собой и образующих неразветвленную (нормальную) или разветвленную цепь:

  H  H  CH3

CH3  C  C  CH3  H3C  C  CH3

  H  H  H

неразветвленная цепь  разветвленная цепь

Соединения нециклического строения называют еще алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.

Эти исторически сложившиеся названия связаны с тем, что первыми подробно изученными представителями этого ряда соединений были жиры – вещества, в состав которых входят остатки жирных кислот.

К основным классам ациклических углеводородов относятся:

1) алканы;

2) алкены;

3) алкадиены;

4) алкины.

Органические соединения, молекулы которых содержат только (одинарные) простые связи между атомами углерода, называются предельными (насыщенными).