Типы и механизмы химических реакций (стр. 2 )

В области научно-исследовательской деятельности:

готовностью использовать систематизиронные теоретические и практические знания для определения и решения исследовательских задач в области образования (ПК-11);

способностью разрабатывать современные педагогические технологии с учетом особенностей образовательного процесса, задач воспитания и развития личности (ПК-12);

способностью использовать в учебно-воспитательной деятельности основные методы научного исследования (ПК-13).

Содержание теоретического курса дисциплины

«Типы и механизмы химических реакций»

Модуль №1 «Структура и реакционная способность»

Тема № 1 «Механизмы реакций и методы их определения»

Типы механизмов реакций. Типы реакций и реагентов. Термодинамические условия реакций. Кинетические условия реакций. Кинетика и понятие о стадии, лимитирующей скорость реакции. Кинетический и термодинамический контроль. Кинетические методы установления механизмов реакции. Идентификация продуктов. Определение наличия интермедиата. Изотопная метка. Стехиометрические доказательства.

Тема № 2 «Типы реакций»

Классификация органических реакций. Окислительно – восстановительный перенос электрона. Гомолитические или радикальные процессы. Гетеролитические или ионные процессы. Реакции с синхронным механизмом. Примеры реакций замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки. Механизмы основных типов органических реакций. 

Тема № 3 «Структура и устойчивость интермедиатов»

Карбокатионы, их способы получения и реакции. Строение и устойчивость карбанионов. Способы получения каранионов и их реакции. Свободные радикалы, способы получения, реакции. Строение и устойчивость карбенов, их способы получения и реакции (присоединение к двойным углерод - углеродным связям, внедрение карбенов по двойной связи С-Н, перегруппировки с миграцией алкила или водорода).

Тема № 4 «Синхронный и ступенчатый механизмы таутомерных превращений»

Таутомерные превращения органических веществ. Виды таутомерии (кольчато – цепная, кето – енольная, имин - енаминная)

Модуль №2 «Механизмы реакций в алифатическом ряду»

Тема № 5 «Мономолекулярное нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода»

Общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения. Стехиометрическое течение реакций нуклеофильного замещения. Влияние структурных факторов на скорость SN1 реакций. Электронные факторы. Стерические факторы. Участие соседних групп. Влияние растворителя в реакциях мономолекулярного замещения. Взаимодействие карбокатиона с нуклеофилом. Реакции мономолекулярного отщепления. Соотношение скоростей мономолекулярного замещения и отщепления.

Тема № 6 «Бимолекулярное нуклеофильное замещение»

Влияние строения субстрата на реакционную способность в реакциях SN2. Стерические факторы. Электронные эффекты заместителей в субстрате. Природа уходящей группы. Роль нуклеофила. Нуклеофильная реакционная способность реагента. Влияние растворителя на скорость SN2 реакций. Реакционная способность амбидентных нуклеофилов. Конкуренция моно - и бимолекулярного замещения.

Тема № 7 «Реакции элиминирования. Механизмы Е1 и Е2»

Классификация реакций элиминирования (б - элиминирование, в - элиминирование, г - элиминирование). Механизм реакции Е1. Перегруппировки, сопровождающие реакции Е1. Механизм реакции Е2. Ограничение реакции Е2. Направление элиминирования. Правила Зайцева – Гофмана. Реакция Е1 cb. Реакции замещения и элиминирования – некоторые закономерности. 

Тема № 8 «Механизмы согласованных реакций»

Особенности перициклических реакций. Примеры электроциклических реакций. Реакции циклоприсоединения. Механизм реакции Дильса-Альдера. Кинетические и стереохимические закономерности реакций. 

Тема №9 «Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения к кратной углерод-углеродной связи»

Реакции AdE (электрофильного присоединения) к двойной и тройной углерод – углеродной связи (гидрогалогенирование, гидротация, гидроборирования). Реакции винилирование алкинов.

Тема № 10 «Механизмы присоединения по двойным связям С=О (углерод-кислород)»

Механизм присоединения по С=О-связям. Влияние строения реагентов на скорость реакции. Взаимодействие карбонильных соединений с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. Роль кислотно – основного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по кратным связям. Механизмы конденсации карбонильных соединений. Гидролиз и образование сложных эфиров. Зависимость механизма гидролиза производных карбоновых кислот от строения и условия проведения реакций.

Модуль №3 «Механизмы реакций в ароматическом ряду»

Тема № 11 «Реакции электрофильного замещения в ароматических системах»

Механизм реакции электрофильного ароматического замещения. Характер электрофильного реагента. Ориентация в реакциях электрофильного замещения. Влияние строения субстрата на скорость и избирательность процесса. Влияние заместителей на относительное количество орто - и пара-изомеров.

Тема № 12 «Реакции нуклеофильного замещения в ароматических системах»

Мономолекулярное замещение. Двухстадийный механизм реакций SNAr.. комплексы Мейзенгеймера. Влияние строения реагентов и природы нуклеофила на скорость замещения. Нуклеофильное замещение в неактивированных галогенаренах (ариновый механизм).

МетодическиЕ рекомендациИ для студентов

Направление подготовки 050100.62 «Педагогическое образование»,

профиль «Биология и химия»

уровень подготовки: бакалавр

По рабочему учебному плану дисциплина «Типы и механизмы химических реакций» изучается студентами дневной формы обучения в 9 и 10  учебном семестре 5 курса. Для профиля «Химия и экология» общее количество часов – 216 часов (6 з. е), из них в 9 семестре (2 з. е) 36 часов составляют аудиторные занятия (семинарские занятия), и 36 часов отводится для внеаудиторной работы (самостоятельной работы). На 10 семестр приходится 4 (з. е) 52 часа составляют аудиторные занятия (семинарские занятия), 36 часов – итоговый контроль (экзамен) и 56 часов отводится для внеаудиторной работы (самостоятельной работы). Для профиля «Биология и химия» общее количество часов – 216 часов (6 з. е), из них в 9 семестре (2 з. е) 36 часов составляют аудиторные занятия (семинарские занятия), и 54 часа отводится для внеаудиторной работы (самостоятельной работы). На 10 семестр приходится 4 (з. е) 28 часов составляют аудиторные занятия (семинарские занятия), 36 часов – итоговый контроль (экзамен) и 44часов отводится для внеаудиторной работы (самостоятельной работы).

Аудиторная работа подразумевает посещение студентами всех лекций и конспектирование основного материала дисциплины. Основная форма работы на практических занятиях – семинары, на которых происходит обсуждение изучаемого материала, выполнение письменных работ, упражнений и решение задач.

Самостоятельная работа студентов включает следующие формы работы: подготовка к семинарам, выполнение индивидуальных домашних заданий, решение задач.

Изучение дисциплины начинается с входного модуля (тестирование), который выявляет начальный уровень подготовки учащихся. Материал дисциплины представлен в четырех базовых модулях, каждый из которых завершается промежуточным рейтинг-контролем (коллоквиум). Курс завершается итоговым модулем (зачетом, экзаменом).

Оценивание деятельности студента осуществляется по модульно-рейтинговой системе, результаты находят свое отражение в журнале рейтинг-контроля.

При выполнении учебной работы в течение семестра студент должен набрать минимально 45 баллов, в противном случае он не допускается к итоговому модулю. Каждый модуль должен быть закрыт минимальным количеством баллов.

Не посещение лекции или практического занятия - минус 1 балл. При наличии пропусков по уважительной причине студент обязан отработать занятие и предоставить конспект пропущенной темы.

На зачете и экзамене студент имеет возможность поднять свой рейтинг до 60 баллов (минимально) и 100 баллов (максимально). В случае недостаточного количества баллов студент может повысить рейтинг, выполнив задания дополнительного модуля (до 10 баллов).

Соответствие рейтинговых баллов и академической оценки

Общее количество набранных баллов	Академическая оценка
0-59 баллов	неудовлетворительно
60-74 баллов	удовлетворительно
75-89 баллов	хорошо
90-100 баллов	отлично

3.2.1.1. Технологическая карта обучения дисциплине

«Типы и механизмы химических реакций»

студентов ООП

Направление 050100.62 Педагогическое образование, уровень подготовки: бакалавр

Профиль: «Биология и химия»

по очной форме обучения

(общая трудоемкость 6 з. е.)

Наименование модулей, разделов, тем	Всего часов (з. е.)	Аудиторных часов	Внеаудит. часов	Содержание внеаудиторной работы	Формы контроля
всего	лекций	семинаров	лаборат. работ
Входной модуль	2	2	-	2	-	-	-	Тестирование
Модуль №1 «Структура и реакционная способность»	88	34	-	34	-	54
Тема №1 «Механизмы реакций и методы их определения»	20	8	-	8	-	12	Решение задач	Проверка конспекта лекций. Проверка решения задач. Тестирование
Тема №2 «Типы реакций»	38	18	-	18	-	20	Решение задач	Проверка решения задач.
Тема №3«Структура и устойчивость интермедиатов»	16	4	-	4	-	12	Выполнение индивидуального задания по теме «Алканы»	Проверка выполнения индивидуального задания
Тема №4 «Синхронный и ступенчатый механизмы таутомерных превращений»	14	4	-	4	-	10	Решение задач	Проверка конспекта. Проверка решения задач.
Итоговый модуль	-	-	-	-	-	-	Зачет
Модуль №2 «Механизмы реакций в алифатическом ряду»	50	20	-	20	-	30
Тема №5 «Мономолекулярное нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода»	8	4	-	4	-	4	Выполнение индивидуального задания по теме «Галогенуглеводороды»	Проверка выполнения индивидуальных заданий. Тестирование
Тема №6 «Бимолекулярное нуклеофильное замещение»	10	4	-	4	-	6	Выполнение индивидуального задания по теме «Спирты»	Проверка выполнения индивидуальных заданий.
Тема №7 «Реакции элиминирования. Механизмы Е1 и Е2»	6	2	-	2	-	4	Решение задач	Проверка конспекта. Проверка решения задач.
Тема № 8 «Механизмы согласованных реакций»	4	2	-	2	-	2	Решение задач	Проверка конспекта. Проверка решения задач.
Тема №9 «Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения к кратной углерод-углеродной связи»	12	4	-	4	-	6	Выполнение индивидуального задания по теме «Галгенпроизводные ароматического ряда». Подготовка к тестированию	Проверка выполнения индивидуальных заданий.
Тема № 10 «Механизмы присоединения по двойным связям углерод-кислород»	10	4	-	4	-	6	Решение задач	Проверка конспекта. Проверка решения задач.
Модуль №3 «Механизмы реакций в ароматическом ряду»	22	8	-	8	-	14
Тема №11 «Реакции электрофильного замещения в ароматических системах»	12	4	-	4	-	8	Выполнение индивидуального задания по теме «Альдегиды и кетоны».	Проверка выполнения индивидуальных заданий.
Тема №12 «Реакции нуклеофильного замещения в ароматических системах»	10	4	-	4	-	6	Выполнение индивидуального задания по теме «Ароматические углеводороды»	Проверка выполнения индивидуальных заданий.
Итоговый модуль	36	-	-	-	-	-	-	Экзамен
ИТОГО	198	64	-	64	-	98

КАРТА ЛИТЕРАТУРНОГО ОБЕСПЕЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ