Органическая химия (стр. 3 )

3.2. Реакции без выделения азота. Восстановление до гидразина, азосочетание. Азосоединения как красители. Хромофоры и ауксохромы.

Программа четвертого зачета

I. Альдегиды и кетоны

Номенклатура, изомерия, физические свойства. Индуктивный и мезомерный эффект карбонильной группы. Способы получения. из алкенов (озонолиз; Вакер-процесс - синтез ацетальдегида из этилена). из алкинов (присоединение воды по правилу Марковникова – реакция Кучерова, против правила Марковникова – через гидроборирование). гидролиз геминальных дигалогенпроизводных. из спиртов – окисление, реагенты окисления; каталитическое дегидрирование. из ароматических соединений – ацилирование по Фриделю-Крафтсу, формилирование. из солей карбоновых кислот – «сухая перегонка».

3.Химические свойства. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе. Зависимость карбонильной активности от строения субстрата. Устойчивые и неустойчивые продукты присоединения.

Присоединение воды. Факторы, влияющие на смещение равновесия. Присоединение спиртов. Ацетали и полуацетали. Защита карбонильной группы. Реакции с аммиаком (уротропин) и другими азотсодержащими нуклеофилами. Образование аминалей, енаминов, оксимов (перегруппировка Бекмана), гидразонов (Восстановление по Кижнеру-Вольфу) и азинов. Восстановление до спиртов комплексными гидридами и каталитическим гидрированием. Образование циангидринов и бисульфитных производных. Взаимодействие с ацетиленидами. Синтез Фаворского-Реппе. Реакция с магнийорганическими соединениями.

4.С-Н кислотность, кето-енольная таутомерия и связанные с ней реакции карбонильных соединений.

4.1. Енолизация в кислой и щелочной среде. Рацемизация оптически активных кетонов и альдегидов. Дейтерирование.

4.2. Галогенирование, галоформная реакция.

4.3. Альдольная конденсация, реакция Анри.

5. Разные реакции.

5.1. Восстановление до алканов по Клемменсену и Кижнеру-Вольфу.

5.2. Получение геминальных дигалогенпроизводных.

5.3. Реакция Каницарро, синтез пентаэритрита.

5.4. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Реакция «серебряного зеркала» и гидроксид меди (II) – качественные реакции на альдегид.

5.5. Полимеризация. Параформ и паральдегид, сухой спирт.

5.6. Конденсация с фенолом. Фенол-формальдегидные смолы.

6. Использование карбонильных соединений.

II. Карбоновые кислоты и их производные.

Строение карбоксильной группы. Номенклатура производных карбоновых кислот. Сравнительная кислотность, водородные связи (в растворе и в парах). ПАВ. Жиры. Методы синтеза карбоновых кислот.

2.1. Окисление алкилбензолов, алкенов, алкинов, спиртов и альдегидов.

2.2. Гидролиз тригалогенидов.

2.3. Реакция магнийорганических соединений с диоксидом углерода.

2.4. Синтез гидрокси-производных ароматических карбоновых кислот карбоксилированием фенолов по Кольбе.

2.5. Синтез нитрилов алкилированием цианид-аниона.

2.6. Синтез амидов из кетонов – перегруппировка Бекмана.

2.7. Взаимные превращения друг в друга различных производных карбоновых кислот.

Свойства карбоксильных соединений. Сравнение реакционной способности различных производных карбоновых кислот в реакциях с нуклеофилами. Взаимные превращения друг в друга различных производных карбоновых кислот. Равновесие реакции этерификации. Альфа-галогенирование карбоновых кислот (Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Енолизация сложных эфиров. Конденсация Кляйзена. Восстановление производных карбоновых кислот до спиртов, аминов и альдегидов. Декарбоксилирование карбоновых кислот. Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе). Реакции производных карбоновых кислот с реактивами Гриньяра. Дикарбоновые кислоты. Алкилирование и декарбоксилирование производных малоновой кислоты. Конденсация Кневенагеля. Ненасыщенные кислоты. Полимеризация производных акриловой кислоты. Присоединение к двойной связи ?, ?-ненасыщенных прооизводных карбонильных и карбоксильных соединений – гидрирование, присоединение аммиака и аминов, галогеноводородов, присоединение по Михаэлю. Использование производных карбоновых кислот. Полимеризация и поликонденсация производных карбоновых кислот. Важнейшие полимеры – лавсан, нейлон, полиакрилаты и метакрилаты.

Программа пятого зачета

I. Гидроксикислоты.

Номенклатура, изомерия, физические свойства. Молочная, яблочная, винная и лимонная кислоты. Салициловая кислота. Оптическая активность, D/L, d/l-изомеры. Изомерия соединений с несколькими асимметрическими центрами. Энантиомеры, диастереомеры, трео/эритро-изомеры, мезоформа, рацемическая смесь. Способы получения. Получение последовательным введением в молекулу органического соединения гидрокси - и карбоксильной группы. Защита гидрокси-группы (например, в реакциях с реактивами Гриньяра). Синтез салициловой кислоты из фенола (реакция Кольбе). Циангидринный синтез. Химические свойства. Реакции, затрагивающие только одну из двух функциональных групп (получение простых и сложных эфиров), и реакции с участием обеих групп (образование лактидов).

II. Кетокислоты.

Строение кетокислот. Кето-енольная таутомерия. Методы синтеза кетокарбоновых кислот – конденсация Кляйзена, окисление гидроксикислот. Реакции: алкилирование производных кетокислот, декарбоксилирование, синтезы кетонов на основе ацетоуксусного эфира. Селективное восстановление карбонильной группы в присутствии карбоксильной.

III. Аминокислоты. Пептиды, белки.

Номенклатура, изомерия, физические свойства аминокислот. Кислотность и основность, бетаины. Природные аминокислоты. Способы получения: алкилирование аммиака галогензамещенными карбоновыми кислотами, присоединение аммиака к ненасыщенным карбоновым кислотам, синтез Штреккера, восстановление нитробензойных кислот. Реакционная способность аминокислот. Реакции по карбоксильной группе. Реакции по аминогруппе. Образование лактамов и дикетопиперазинов. Строение белков. Пептидная связь, первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура. Свертывание, гидролиз белков. Биологическая функция белков.

IV. Моно-, ди - и полисахариды. Нуклеиновые кислоты.

Номенклатура, изомерия, физические свойства моносахаридов. Тетрозы, пентозы, гексозы. Альдозы и кетозы. Линейная и циклическая формы. Пиранозы и фуранозы. ? - и ?-аномеры, мутаротация. Реакции моносахаридов. 2.1. Реакционная способность гликозидного гидроксила. Образование гликозидов. 2.2. Реакции спиртовых групп: образование комплекса с гидроксидом меди(II), алкилирование и ацилирование. 2.3. Реакции альдегидной группы: окисление до глюконовой кислоты, восстановление до сорбита, образование циангидринов. 2.4. Образование фурфурола, брожение. Дисахариды. Изомерия, восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза, целлобиоза, мальтоза, лактоза и трегалоза. Полисахариды. 4.1. Крахмал, строение и свойства крахмала. Амилоза и амилопектин. 4.2. Целлюлоза. Строение целлюлозы, применение. Пироксилин, коллоксилин, целлулоид. Ацетатное волокно, вискозный и медно-аммиачный шелк. Строение нуклеиновых кислот. ДНК и РНК, нуклеотиды и нуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые основания. Гидролиз нуклеиновых кислот. Биологическая роль нуклеиновых кислот.
Календарно-тематическое планирование

уроков по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Класс10

Учитель

Количество часов на год68

В неделю2

№ урока	Тема урока	Параграф учебника	Характеристика основных видов учебной деятельности обучающихся
Тема 1 Введение в органическую химию (2 ч)
1-2	Номенклатура органических соединений. Методика: выбор и нумерация главной цепи, составление названия.	§21	Находить в молекуле старшую функциональную группу и главную цепь. Нумеровать главную цепь и составлять название.
Тема 2. Неароматические углеводороды (16ч).
3-4	Алканы. Радикальное галогенирование и нитрование в алканах. Механизм цепного радикального галогенирования.	§24,25	Написать все возможные продукты для любой реакции радикального замещения
5-6	Индуктивный эффект. Стабильность радикалов. Селективность радикального замещения в алканах.	§19,25	Объяснить преимущественное образование основного продукта в реакции замещения.
7-8	Алкены, геометрическая изомерия в алкенах. Гидрирование и дегидрирование. Окислительно-восстановительные реакции.	§23,28-30	Находить  геометрические изомеры, уравнивать окислительно-восстановительные реакциии органических соединений.
9-10	Реакции электрофильного присоединения. Виды электрофилов.	§29	Уметь определять, какие продукты образуются в реакциях электрофильного присоединения к двойной связи.
11-12	Мезомерный эффект. Стабильность карбокатионов. Правило Марковникова.	§19,29	Уметь предсказать основной продукт при электрофильном присоединении к несимметричным алкенам и объяснить свой выбор.
13-14	Алкины. Реакции электрофильного присоединения по тройной связи.	§33,34	Писать продукты для любой реакции электрофильного присоединения к алкинам.
15-16	Реакции гидрирования алкинов. Окислительно-восстановительные реакции алкинов. Кислотность алкинов.	§23,34	Писать продукты перечисленных реакций, уравнивать окислительно восстановительные реакции. Определять с помощью качественных реакций наличие кратных и терминальных тройных связей.
17-18	Контрольная работа, разбор контрольной работы.
Тема 3. Ароматические углеводороды (10ч).
19-20	Ароматичность. Номенклатура замещенных бензолов.	§36	Уметь называть производные бензола и определять, является ли соединение ароматическим.
21-22	Реакции ароматического замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование.	§37,38	Записывать реакции электрофильного замещения для бензола.
23-24	Заместители первого и второго рода. Селективность электрофильного ароматического замещения.	§37,38	Уметь выбирать правильный продукт в реакциях с производными бензола и объяснять свой выбор исходя из устойчивости аренониевого иона.
25-26	Реакции боковых цепей ароматических соединений: радикальное галогенирование и окисление.	§23,37,38	Уметь различать условия, в которых реакция проходит по боковой цепи и по ароматическому кольцу. Уметь уравнивать еще один вид ОВР с органическим субстратом.
27-28	Итоговая полугодовая контрольная работа по теме «Углеводороды»
Тема 4. Функциональные производные (28ч).
29-30	Галогенпроизводные. Получение из углеводородов. Отщепление галогенводорода, правило Зайцева. Реакция Вюрца и получение реактива Гриньяра. Реакция реактива Гриньяра с водой.	§41,42	Расшифровывать цепочки превращений, демонстрирующих связь между собой изученных на данный момент классов органических соединений.
31-32	Нуклеофильное замещение в галогенпроизводных с образованием простых эфиров, аминов и цианидов, алкилирование ацетиленид-иона.	§42	Видеть в цепочках и и использовать в синтезах реакции нуклеофильного замещения галогена.
33-34	Спирты и фенолы. Влияние строения на кислотность. Качественные реакции на спирты, фенолы и полиолы.	§19,43-46	Уметь объяснять кислотность кислородсодержащих органических соединений при помощи электронных эффектов. Ументь определять наличие гидроксильной группы при помощи качественных реакций.
35-36	Замещение гидроксильной группы на галоген. Отщепление воды.	§44	Отличать условия реакций замещения от условий реакций отщепления.
37-38	Окисление спиртов.	§23,44	Уметь уравнивать ОВР с участием спиртов.
39-40	Амины и анилины. Зависимость основности от строения.	§19,53,54	Уметь сравнивать основность соединений, содержащих амино-группу и объяснять свой выбор с использованием электронных эффектов.
41-42	Получение аминов реакциями нуклеофильного замещения. Амины как нуклеофилы. Получение производных анилина восстановлением нитро-группы.	§53,54	Записывать реакции нуклеофильного замещения с аммиаком и аминами в качестве нуклеофилов. Уравнивать реакции восстановления нитрогруппы.
43-44	Альдегиды и кетоны. Способы получения. Реакции с кислород - и азотсодержащими нуклеофилами.	§47,48	Уметь получать карбонильные соединения из соединений других классов и записывать их реакции со спиртами и аминами.
45-46	Реакции присоединения к карбонильной группе углеродных нуклеофилов: цианида, ацетиленид-анионов и реактивов Гриньяра. Восстановление комплексными гидридами.	§48	Уметь превращать карбонильные соединения в спиры различного строения.
47-48	Реакция енолизации. Бромирование, галоформная реакция. Альдольно-кротоновая реакция. Качественная реакция на альдегиды.	§48	Уметь использовать енольную форму для получения производных карбонильных соединений.
49-50	Контрольная работа. Разбор контрольной работы.
51-52	Карбоновые кислоты. Получение окислением алкенов, алкинов, алкилбензолов и спиртов. Номенклатура производных карбоновых кислот. Жиры.	§49	Уметь называть по систематической номенклатуре производные карбоновых кислот. Уметь получать кислоты из других классов органических соединений.
53-54	Взаимопревращения карбоновых кислот и их производных. Восстановление производных карбоновых кислот. Взаимодействие сложных эфиров с реактивами Гриньяра.	§49	Уметь получать любые производные карбоновых кислот и превращать их в соответствующие спирты и амины.
55-56	Енолизация производных карбоновых кислот: реакция Геля-Фольгарда-Зелинского и конденсация Кляйзена.	§49	Уметь использовать енолизацию карбоновых кислот для получения полифункциональных производных.
Тема 5. Полифункциональные производные. Основы биохимии (12ч).
57-58	Оптическая изомерия. Понятие хиральности. Асимметрический атом углерода	§18	Отличать хиральные и ахиральные вещества и предметы. Находить количество стереоизомеров.
59-60	Аминокислоты. Амфотерность. Получение аминокислот. Пептиды, строение белков.	§64-66	Уметь получать и называть аминокислоты. Уметь записывать реакцию гидролиза полипептидов.
61-62	Моносахариды. Строение и реакции.	§59,60	Изображать сахара в линейной и циклической форме. Записывать реакции, характерные для функциональных групп, присутствующих в сахарах.
63-64	Ди - и полисахариды. ДНК и РНК. Строение и гидролиз.	§61,62,67	Называть фенолы, сравнивать их кислотные свойства, записывать реакции фенолов с бромной водой.
65-66	Повторение, подготовка к контрольной работе.
67-68	Итоговая контрольная работа. Разбор контрольной работы

Календарно-тематическое планирование

уроков по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ