Методические указания по выполнению лабораторных работ по дисциплине «органическая химия» (стр. 3 )

Написать уравнение реакции.

В пробирку наливают 1-2 мл бесцветного аммиачного раствора меди (I) [Cu(NH3)2]CI и пропускают ток ацетилена. Раствор окрашивается в красно-бурый цвет, затем выпадает красно-бурый осадок ацетиленида меди. Осадок отфильтровывают на бумажном фильтре. Переносят фильтр с осадком на другой листок фильтровальной бумаги и осторожно подсушивают в выпаривательной чашке на водяной или песочной банею

Если внести щипцами сухой фильтр с ацетиленидом меди в пламя, то происходит громкий, но безопасный взрыв.

Остатки ацетиленида вместе с фильтром обрабатывают в стакане водой с добавлением конц. соляной или азотной кислот (≈ 1/4 объема воды).

Опыт 7. Получение ацетиленида серебра

Реактивы: 1%-ный раствор AgNO3, 5%-ный раствор аммиака, конц. CI или HNO3 .

В пробирку наливают 2 мл раствора АgNO3 и прибавляют по каплям разбавленный раствор аммиака до полного растворения образующегося в начале осадка оксида серебра.

Через полученный бесцветный раствор пропускают ток ацетилена. Выпадает желтовато-серый осадок ацетиленида серебра (в сухом виде взрывоопасен!)

Написать уравнение реакции.

По окончании опыта ацетиленид разлагают добавлением конц. соляной или азотной кислот (≈ 1/4 часть объема раствора).

Для всех опытов напишите уравнения реакций.

Как измениться окраска растворов и почему?

Результаты наблюдений заносят в лабораторную тетрадь.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

Контрольные вопросы

Рассказать об ацетилене: а) состав и строение, б) получение, б) физические свойства, г) химические свойства, д) применение. Какой химический процесс называют реакцией ? Привести уравнение реакции. Что такое: хлорвинил, полихлорвинил? Изобразить химическим уравнением процесс образования полихлорвинила. Где применяют это вещество?

2.4 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4 «ОКИСЛЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ»

ЦЕЛЬ: Научится проводить экспериментальные опыты  и изучить его свойства окисления углеводородов.

РЕАКТИВЫ: жидкие алкан (октан или гептан) и алкен (октен-1), раствор соды, разбавленный раствор перманганата калия

ОБОРУДОВАНИЕ: 2 пробирки, пипетка, держатель для пробирок,

ХОД РАБОТЫ

В отдельные пробирки наливают по 1 мл исследуемого углеводорода и добавляют равный объем раствора соды, а затем, по каплям при сильном встряхивании – раствор перманганата калия до прекращения изменения внешнего вида смеси.

Отметить отношение алканов и алкенов к разбавленному раствору перманганата калия.

Результаты наблюдений заносят в лабораторную тетрадь.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называют аканами и алкенами?
2. Строение алканов и алкенов

3. Физические свойства алканов.
4. Виды изомерии алканов и алкинов.
5. Причины инертности алканов.
6. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?
7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?
8. Каков механизм реакции замещения?
9. Каковы способы получения алканов, алкенов, алкинов и диеновых?
10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель.

2.5 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5 «ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ТОЛУОЛА»

ЦЕЛЬ: Сформировать умения получать в лаборатории толуол и изучить его свойства.

РЕАКТИВЫ: толуол, этиловый спирт, диэтиловый эфир, дистиллированная вода

ОБОРУДОВАНИЕ: 4 пробирки, фарфоровая чашка, спиртовка, лабораторный штатив, пипетка

ХОД РАБОТЫ

Растворение в различных растворителях

В три пробирки поместить по капле толуола. В одну пробирку добавить 3 мл спирта, в другую – 3 мл воды, в третью – 3 мл эфира. Содержимое пробирок перемешать.

Горение

В фарфоровую чашку поместить 3 мл толуола и поджечь. Отметить характер пламени.

Результаты наблюдений заносят в лабораторную тетрадь.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

Контрольные вопросы:
1. Напишите структурные формулы: а) бензола; б) этилбензола; в) толуола; г) орто-, мета - и пара-ксилолов; д) нафталина.

2. Получите реакцией Фриделя - Крафтса: а) толуол; б) этилбензол.

3. Какие вещества образуются при каталитическом гидрировании: а) бензола; б) этилбензола; в) толуола?

4. Напишите реакции бромирования, нитрования, сульфирования: а) толуола; б) этилбензола; в) нитробензола.

Задачи

1. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С8Н10. Назовите их.

2. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этилбензола; б) 1,3,5-три-метилбензола; в) 1-метил-4-изобутилбензола; г) 1,4-диизопропилбен-зола.

3. Напишите структурные формулы: а) о-метилэтилбензола; б) п-диэтил-бензола; в) .м-метилизопропилбензола.

4. Напишите структурные формулы: а) фенилпропана; б) фенилгексана; в) фенилэтана; г) фенилбутана.

5. Напишите для бензола реакции (с образованием однозамещенных производных): а) бромирования; б) нитрования; в) сульфирования. Назовите образующиеся соединения.

6. Сколько бромбензола можно получить при бромировании бензола массой 117 г бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ останется в избытке?

2.6 ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6 «ОТНОШЕНИЕ ТОЛУОЛА К ОКИСЛЕНИЮ»

ЦЕЛЬ: изучить его свойства толуола и изучить отношение толуола к окислению.

РЕАКТИВЫ: 0,1%-ный раствор перманганата калия, толуол, серная кислота

ОБОРУДОВАНИЕ: пробирки, пипетка, спиртовка, пробиркодержатель

ХОД РАБОТЫ

В пробирку налить 3 мл воды, 1 мл перманганата калия и 1 мл раствора серной кислоты, затем добавить 1 мл толуола, встряхнуть.

Отмечают исчезает ли окраска перманганата калия?

В отчете пишут наблюдения, уравнения всех проделанных реакций, механизмов и называют полученные вещества. Делают вывод о сходстве и различии свойств алифатических и ароматических углеводородов.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

Задания:

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия железа (или алюминия) с бромом. Объясните роль катализатора - бромида железа (III) при галогенировании ароматических углеводородов в кольцо.

2. Напишите уравнение реакции бромирования бензола в ядро. Укажите ее тип. Назовите полученное соединение.

3. Рассмотрите отношение толуола к брому при нагревании в присутствии катализатора. Напишите уравнение реакции бромирования толуола в ядро. Укажите тип реакции. Объясните ориентирующее влияние алкильных радикалов в этой реакции. Назовите полученные соединения

4. Рассмотрите отношение бензола и толуола к брому при нагревании без катализатора. Напишите уравнение реакции бромирования толуола при нагревании без катализатора (бромирование в боковую цепь). Укажите тип реакции. Назовите полученные соединения..

2.7 ЛАБОРАТОРНАЯ  РАБОТА № 7 «БРОМИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ»

ЦЕЛЬ: Сформировать умения получать в лаборатории ароматические углеводороды и изучить их свойства.

РЕАКТИВЫ: толуол, бромная вода, железные опилки

ОБОРУДОВАНИЕ: пробирки, пипетки

ХОД РАБОТЫ

В  сухую пробирку помещают 1 мл толуола, добавляют несколько капель бромной воды, при этом происходит образование двухфазной системы.

В каком слое находится толуол, если его плотность составляет 0,8669 г/мл?

Пробирку встряхивают. Исчезает ли окраска брома и почему?

Смесь делят на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку.

В первую пробирку добавляют немного железных опилок и встряхивают, другую - нагревают до кипения, после чего также ставят в штатив.

В каком случае реакция протекает быстрее? Почему? Какую роль выполняет железо?

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящегося на воздухе бромистого водорода.

Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

В  сухую пробирку помещают 1 мл толуола, добавляют 1 мл раствора брома и встряхивают. Смесь делят на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую - нагревают до кипения, после чего также ставят в штатив.

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящегося на воздухе бромистого водорода.

Опыт 2. Влияние катализатора на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, алюминий (в виде проволоки или полоски), железо (в виде опилок), йод (кристаллический)

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

А. В сухой пробирке смешивают 2-3 мл исследуемого углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части, примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют катализаторы: в первую - несколько кристалликов йода, во вторую - алюминия и в третью - маленькую щепотку железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Смеси, содержащие толуол, оставляют при комнатной температуре, часто взбалтывая.

Наблюдая различия в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода, отмечают, как влияют различные катализаторы на ход бромирования.

Б. Для обнаружения влияния катализатора не только на скорость, но и на направление бромирования толуола, смеси нагревают без катализатора и с катализатором - железом до начала кипения. Энергичное бромирование наблюдается в обоих случаях. Затем обе пробирки охлаждают и погружают в каждую из них конец полоски фильтровальной бумаги, свернутой жгутом так, чтобы жидкость смочила бумагу. Вынув обе бумажки, слегка подсушивают их над электроплиткой или просто на воздухе и время от времени определяют запах смоченной части бумаги (осторожно!). Бромистый водород и растворитель улетучиваются очень быстро, затем испаряется и взятый в избытке толуол. После этого можно установить резкое различие запаха обеих бумажек.