Методические указания по выполнению лабораторных работ по дисциплине «органическая химия» (стр. 4 )

После окончания опыта все пробирки ополаскивают в вытяжном шкафу теплым раствором щелочи.

Опыт 3. Влияние света на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы:  ксилол, толуол

В каждую пробирку помещают одинаковый объем одного из углеводородов. Высота столба жидкости должна составлять 7-8 см. Затем на каждую пробирку надевают  кусок непрозрачной резиновой трубки или кольцо из полоски черной бумаги (закрепленной мягкой проволокой) так, чтобы часть столба жидкости (не менее 3-4 см) была закрыта от прямого света.

В каждую пробирку приливают по 5-10 капель раствора брома, встряхивают их и оставляют либо на рассеянном дневном свете, либо при освещении электрической лампочкой на расстоянии 2-3 см; освещенность всех пробирок должна быть примерно одинаковой. По часам отмечают время начала опыта. Через 1-10 мин (в зависимости от толщины стенок пробирок и интенсивности освещения) видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем - в другой. Записав время, потребовавшееся для обесцвечивания жидкости в каждой пробирке, сразу же открывают затемненную часть слоя данной жидкости и отмечают, исчезла ли окраска брома и в этой части.

У отверстия пробирок, в которых наблюдается обесцвечивание, выделяется дымящий на воздухе газ, иногда в жидкости заметны пузырьки. Испытывают на бумажках, какой запах имеют продукты реакции в обесцветившихся растворах сразу после испарения более летучих веществ.

В одной из пробирок жидкость остается окрашенной бромом очень длительное время.

Опыт 4. Окисляемость ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, серная кислота (разб.), перманганат калия

В пробирку помещают 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл разб. серной кислоты и добавляют несколько капель (0,5 мл) толуола. Сильно встряхивают  в течение нескольких минут. Что наблюдаете?

Опыт 5. Сульфирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, ксилол

В пробирки помещают по 0,5-1 мл каждого из углеводородов и добавляют 4 мл конц. серной кислоты, затем пробирки нагревают на водяной бане до 80°С при частом и сильном встряхивании.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмульсию (тем легче, чем дольше идет процесс) и постепенно растворяются. Отмечают различие во времени, которое требуется для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, все пробирки охлаждают в стакане с холодной водой, затем содержимое каждой пробирки выливают в колбочку или стаканчик с 10-15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

Опыт 6. Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Реактивы: толуол, ксилол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. Работают параллельно с двумя веществами.

В две пробирки помещают по 1 мл конц. азотной кислоты, добавляют в них соответственно 5-6 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости в пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающую эмульсию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках.

После 1-2 мин нагревания со встряхиванием пробирки приливают в каждую по 4-5 мл холодной воды. Отмечают характерный запах продуктов реакции. В двух пробирках продукты реакции выделяются в виде тяжелого окрашенного масла.

Результаты наблюдений заносят в лабораторную тетрадь.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

       Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называют ароматическими?
2. В чем особенность строения молекулы бензола?
3. Какие виды изомерии характерны для аренов?
4. В чем сходство и отличие химических свойств:
а) бензола и предельных углеводородов;
б) бензола и непредельных углеводородов? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
5. Каковы способы получения ароматических углеводородов?
6. На примере бензола и толуола покажите взаимосвязь ароматических углеводородов с другими классами соединений, составив схемы превращений и уравнения реакций по ним.
7. Поясните взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Как оно сказывается на химических свойствах этого вещества? Составьте соответствующие уравнения реакций.
8. Каковы правила ориентации в бензольном кольце?

Задания:
1. Составить уравнения реакций нитрования бензола, бромбензола, нитробензола.
2. Осуществить превращения:
а) карбонат кальция  оксид кальция  карбид кальция  ацетилен  бензол  гексахлоран;

б) метан  пропан  пропен  кумол;

г)
3. Какая масса брома прореагирует с толуолом массой 1,84 г при монобромировании? Ответ. 3,2 г.
4. Какой объем водорода (н. у.) образуется при дегидроциклизации 200 мл н-гептана ( = 0,66 г/мл), если реакция протекает с выходом 65%? Ответ. 76,9 л.
5. Сколько граммов тринитротолуола теоретически можно получить при взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты ( = 1,4 г/мл)? Ответ. 340,5 г.
6. Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и получили 8,96 л (н. у.) оксида углерода(IV). Определить форм изомерных гомолога бензола.
7. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции. Ответ. 74%.
8. Смесь бензола и стирола обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н. у.).

       

2.8 ЛАБОРАТОРНАЯ  РАБОТА № 8 «СИНТЕЗ ЭТИЛБРОМИДА»

ЦЕЛЬ: научиться проводить синтез этилбромида

РЕАКТИВЫ: этиловый спирт, серная кислота, KBr, лед, дистиллированная вода, медная проволока

ОБОРУДОВАНИЕ: ступка с пестиком, шпатель, мерный цилиндр, коническая воронка, круглодонная колба на 100 мл, дефлегматор, холодильник Либиха, химический стакан или плоскодонная колба (100 мл), электроплитка, делительная воронка, спиртовка

ХОД РАБОТЫ

В круглодонной колбе смешать 8 мл спирта и 7 мл воды и при помешивании и охлаждении проточной водой постепенно прилить 15 мл серной кислоты.

Смесь охладить до комнатной температуры и добавить при перемешивании 12 г тонко растертого в ступке бромида калия.

Собрать установку по схеме (приложение 1), приемник заполнить водой со льдом так, чтобы носик аллонжа был погружен в воду.

Нагревать реакционную смесь на электроплитке до тех пор, пока в приемник не перестанут поступать тяжелые маслянистые капли бромистого этила. Если реакционная масса начинает сильно пениться, то нагревание необходимо на время остановить.

По окончании реакции бромистый этил отделить от воды в делительной воронке, измерить его объем и провести пробу Бельштейна (качественная реакция на галогены).

Проба Бельштейна: конец медной проволоки, свернутый в петлю, накалить в пламени спиртовки до исчезновения зеленоватого окрашивания пламени (поверхность проволоки при этом покрывается черным налетом оксида меди). После охлаждения нанести на прокаленную проволоку исследуемое вещество и вновь нагреть в пламени спиртовки. Если вещество содержит галогены, то пламя окрашивается в зеленый цвет.

Выполняемая операция	Прибавляемый реактив	Условия опыта	Наблюдения

Контрольные вопросы

Почему объем жидкости в перегонной колбе не должен быть намного меньше половины рабочего объема колбы? Почему перегонную колбу под атмосферном давлении наполняют не более чем на 2/3, а при вакуумной перегонке не более чем на 1/2 объема? Почему при достижении температуры кипения не испаряется мгновенно вся жидкость?

2.9 ЛАБОРАТОРНАЯ  РАБОТА № 9 «РАСТВОРИМОСТЬ СПИРТОВ В ВОДЕ И ОТНОШЕНИЕ К ИНДИКАТОРАМ»

ЦЕЛЬ: Изучить растворимость спиртов в воде и отношение их к индикаторам

РЕАКТИВЫ: этиловый спирт, изопропиловый спирт, бутиловый спирт, изоамиловый спирт, глицерин, дистиллированная вода

ОБОРУДОВАНИЕ: пипетка, 5 пробирок, универсальная индикаторная бумага

ХОД РАБОТЫ

В пять пробирок поместить по 1 мл воды и прибавить по 0,5 мл каждого из спиртов.

На полоску индикаторной бумаги нанести по капле полученных растворов, отметить, происходит ли изменение окраски индикатора?

Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам

В чистые пробирки помещают по 3-4 капли этилового, амилового спиртов, глицерина, несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют в каждую пробирку по 3-4 капли воды. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают растворимость при комнатной температуре. Затем пробирки нагревают до кипения (но не кипятят) и отмечают растворимость при нагревании. Охлаждают пробирки и проверяют рН среды универсальным индикатором и фенолфталеином (полоску индикаторной бумажки смачивают содержимым пробирки и отмечают изменение окраски, после пробы с бумажкой в пробирки добавляют по одной капле раствора фенолфталеина и отмечают изменение окраски).

Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.

В пробирки помещают 3-4 капли амилового спирта (или любого другого, но нерастворимого в воде спирта), несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют по 3-4 капли раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают происходящие изменения, затем нагревают (но не кипятят) и вновь отмечают происходящие изменения.

Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.

Всухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия (брать пинцетом и высушить от масла фильтровальной бумагой), добавляют 3-4 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. Что наблюдается? После завершения реакции к отверстию пробирки подносят горящую спичку и одновременно убирают палец. Что наблюдается?