Школьный этап химической олимпиады (стр. 5 )

1) этаналь → ? → этановая кислота

карбид кальция

бензол → ? → анилин

2) карбид алюминия → метан → метаналь → ? → формиат натрия

этин → ацетиленид серебра

3) известняк → карбид кальция → ? → этен → ?→ этилацетат → оксид углерода (IV)

4) метан → синтез – газ → метанол → бромметан → этан → оксид углерода (IV) → глюкоза → молочная кислота

5) ацетат натрия → метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония

6) 1-бромбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1 → бутан → этановая кислота → ацетат кальция

7) метан → этин → бензол → нитробензол

↓

этаналь → этанол → простой эфир

8) этан → этен → бромэтан → бутан → бутадиен –1,3

↓ ↓ ↓

оксид полиэтилен этен

углерода (IV)

9) пропанол-1 → 1-бромпропан → н-гексан → бензол → циклогексан → оксид углерода (IV)

10) карбид алюминия → метан → метаналь → метанол → метаналь → метановая кислота → метилформиат

11) крахмал → глюкоза → этанол → этен → хлорэтан → бутан → уксусная кислота → хлоруксусная кислота

12) этаналь → этанол → хлорэтан → этен → 1,2-бромэтан → этин

13) целлюлоза → глюкоза → этанол → бутпадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

14) хлорметан → этан → хлорэтан → этен → этанол → этановая кислота → ацетат натрия → метан → ацетилен

15) этанол → этен → этиленгликоль → 1,2-дихлорэтан → ацетилен → этан → хлорэтан → этанол

16) метаналь → метанол → хлорметан → этан → этен → этаналь → этановая кислота → ацетат бария

17) 1,2-дибромэтан → этин → этаналь → этанол → этановая кислота → уксусный ангидрид

18) фенол → фенолят натрия → фенол → 2,4,6-дибромфенол

↓

фенолят пикриновая кислота

железа (III)

19) глюкоза → этанол → этановая кислота → ацетат натрия → метан → синтез-газ → метанол → простой эфир

20) 1,2-дибромэтан → этен → этаналь → этанол → бромэтан → этен → этанол → этилат натрия

21) пропанол-1 → пропен → 1,2-дибромпропан → пропин → пропан → оксид углерода (IV)

22) этаналь → этанол → бутадиен – 1,3 → бутен-2 → 2,3-дибромбутан → бутин-2 → бутан → 2-хлорбутан → бутен-2 → бутанол-2

23) пропан → пропен → 1,2дибромпропан → пропин → оксид углерода (IV)

24) этаналь → этанол → хлорэтан → этен → этиленгликоль → 1,2-дихлорэтан → этин → щавелевая кислота

25) метан → метаналь → глюкоза → этанол → этилацетат → оксид углерода (IV)

26) бутадиен-1,3 → бутен-2 → 2,3-дибромбутан → бутин-2 → бутан → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота → дипептид

27) метан → ацетилен → бензол → бензойная кислота → натириевая соль бензойной кислоты

28) этаналь → этанол → бутадиен-1,3 → бутан → уксусная кислота → ангидрид уксусной кислоты

29) ацетилен → этаналь → этанол → этен → этаналь → этановая кислота → ацетат кальция → ацетон → пропанол-2

30) метаналь → глюкоза → этанол → бромэтан → бутан → этен

31) 1,2-дихлорэтан → этиленгликоль → 1,2-дибромэтан → ацетилен → этаналь → этанол → этановая кислота → ацетат натрия

32) метан → синтез-газ → метанол → формальдегид → метанол → диметиловый эфир → оксид углерода (IV)

33) бутан → 2-метилпропан → 2-метилпропен → 2-метилпропанол-2 → оксид углерода (IV)

34) метан → хлорметан → этан → этен → этанол → этаналь → этановая кислота → ацетат кальция

35) пропан → пропен → пропанол-2 → пропанон-2 → пропанол-2 → 2-бромпропан → пропен → полипропен

36) метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → 2,4,6-триброманилин

37) ацетат кальция → ацетон → пропанол-2 → 2-бромпропан → пропанол-2 → пропен → 1,2дибромпропан → пропин → пропан

38) этилацетат → ацетат натрия → метан → метаналь → метанол → диметиловый эфир → оксид углерода (IV)

39) карбид кальция → этин → этаналь → этанол → этановая кислота → этилацетат → этанол → этен

40) гексан → циклогексан → бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония → анилин

41)CaCO3→CaC2→?→ бензол→?→ стирол→ полистирол

42)C6H6→ толуол ? ? ?

↓р-р KMnO4

? ?

43)Этан →?→ бутан→?→?→ метан ?

44)Пропаналь→?→ 1-бромпропан→?→?→2,3-диметилбутан

45)Хлорэтан →?→ бутадиен-1,3→?→2,3-дибромбутан

↓

?→ уксусная кислота

46)бутадиен1,3?????

47)Пропанол –2 →?1-бромпропан→?→?→толуол

48)C8H10→C7H6O3→C7H5NO4

49)C8H10→C8H6O4→C8H4O3

50)стирол→?→?→3-аминобензойная кислота

51)C4H10O2→C4H8Cl2→C4H8→C4H10O

52)C5H12O→C5H10→C5H12O2→C9H16O4

53)C7H8O→C7H7ONa→C8H10→C8H8Br2O

54) C7H8 A+B

¯ hn

CD+EK+MN+P

55)C6H5CH(CH3)2АБВГ

56)Пропанол2АВСД

57)С6H6АБСДЕF

58) (CH3NH3)2SO4→?→(CH3-NH3)(NO3)

метиламин

CO2?→C6H5OBr3

59) АцетиленXX1X2

↓ р-р KMnO4

X3X4X

60) C6H4Na→C6H6→C6H10→C4H6O4→C4H4O

61) C6H12O→C3H6O2→C3H5CIO2→C3H4O2→C3H6O

62)CH4X1X2X3X4X5X6X7X8

63)CH3─CºCHX1X2X3X4 X5 X6 X7 X8

64) C3H8 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7X8

65) CH2Br Х X1 X2 X3 X4 X5

66) ацетон Х X1 X2 X3 X4 X5

67) С7Н16 X1 X2 X3 X4 X5 Х6

68)бензолX1X2X3X4X5

69)бутен1X1X2X3X4X5X6

70) С4Н8→ С4Н8Сl2 → С4Н6 → С4Н8 → С4Н10О2 → С4Н8Вr2 → С4Н6

Экспериментальные задачи

1. В шести пронумерованных пробирках содержатся водные растворы веществ: сульфата железа (II), нитрата свинца (II), нитрата марганца (II), пероксида водорода, серной кислоты, гидроксида натрия. Определите содержимое каждой пробирки, используя только имеющиеся вещества, не пользуясь другими реактивами.

Выпишите номера пробирок с указанием содержащихся в них веществ.

Напишите уравнения, которые могут быть использованы для идентификации этих веществ. Ответ оформите в виде таблицы, в графах которой укажите характерные признаки продукта реакции, образующегося при взаимодействии каждого из шести предложенных веществ со всеми другими веществами.

Предложите и проведите 4 реакции, в каждой из которых участвуют одновременно три из указанных соединений.

Решение.

При идентификации указанных веществ сначало необходимо обсудить возможность взаимодействия между ними и выбрать те реакции, которые протекают с заметным изменением реакционной системы.

Сульфат железа (II) в водном растворе может реагировать с пероксидом водорода, нитратом свинца (II) и гидроксидом натрия:

2FeSO4 + H2O2 → 2Fe(OH)SO4 (1)

(раствор приобретает желтоватую окраску)

FeSO4 + Pb(NO3)2 → PbSO4↓ + Fe(NO

(выпадает белый осадок)

FeSO4 + 2NaOH → Fe(OH)2↓ + Na2SO4

4Fe(OH)2 + O2 + 2H2O → 4Fe(OH)4 (3)

(выпадает зеленовато-белый осадок, который на воздухе становится красно-коричневым, переход Fe(OH)2 → Fe(OH)3).

Для нитрата свинца, помимо реакции (2), характерны также реакции с гидроксидом натрия и серной кислотой

Pb(NO3)2 + 2NaOH → Pb(OH)2↓ + 2NaNO3

Pb(OH)2 + 2NaOH → Na2[Pb(OH)4] (4)

(выпадает белый осадок, который растворяется в избытке реагента)

Pb(NO3)2 + H2SO4 → PbSO4↓ + 2HNO3 (5)

(выпадает белый осадок).

Нитрат марганца (II) будет реагировать только с гидроксидом натрия:

Mn(NO3)2 + 2NaOH → Mn(OH)2↓ + 2NaNO3

2Mn(OH)2 + O2 → 2MnO2 + 2H2O (6)

(выпадает белый осадок который на воздухе постепенно приобретает темно-коричневую окраску, а затем становится черным).

Характерные реакции для Н2О2, Н2SO4 и NaOH уже обсуждены при рассмотрении превращений (1)–(6).

На основании этого обсуждения следует составить таблицу результатов мысленного эксперимента.

В ходе проведения эксперимента заполняется другая таблица.

При записи этих таблиц приняты следующие обозначения и сокращения: ↓ бел. – белый осадок, темн. – темнеет (осадок), окр. – окрашивание (раствора), раств. – растворение (осадка).

Данных таблиц "мысленного" и реального эксперимента позволяет определить каждое из предложенных веществ.

Между указанными в условии задачи веществами можно провести следующие "тройные взаимодействия":

2FeSO4 + H2O2 + H2SO4 → Fe2(SO4)3 + 2H2O

(раствор приобретает желтую окраску

2FeSO4 + H2O2 + NaOH → 2Fe(OH)3↓ + 2Na2SO4

(выпадает красно-коричневый осадок)

Mn(NO3)2 + H2O2 + 2NaOH → MnO2↓ + 2NaNO3 + 2H2O

(выпадает черно-коричневый осадок)

Pb(NO3)2 + H2O2 + 2NaOH → PbO2↓ + 2NaNO3 + 2H2O

(выпадает коричневый осадок).

Таблица 1. Результаты идентификации веществ.

А. Мысленный эксперимент.

Вещество	FeSO4	Pb(NO3)2	Mn(NO3)2	H2O2	H2SO4	NaOH
FeSO4	х	↓ бел.(2)	–	окр.(1)	–	↓ бел.(3)
Pb(NO3)2	↓ бел.(2)	х	–	–	↓ бел.(5)	↓ бел. раств.(4)
Mn(NO3)2	–	–	х	–	–	↓ бел. темн(6)
H2O2	окр.(1)	–	–	х	–	–
H2SO4	–	↓ бел.(5)	–	–	х	–
NaOH	↓ бел.(3)	↓ бел. раств.(5)	↓ бел. темн. (6)	–	–	х

Б. Реальный эксперимент.

Номер пробирки	1	2	3	4	5	6	Вывод
1	–	–	–	↓ бел. темн.	–	–	Mn(NO3)2
2	–	х	окр.	–	–	–	H2O2
3	–	окр.	х	↓ бел. темн.	↓ бел.	–	FeSO4
4	↓ бел. темн.	–	↓ бел. темн.	х	↓ бел. раств.	–	NaOH
5	–	–	↓ бел.	↓ бел. раств.	х	↓ бел.	Pb(NO3)2
6	–	–	–	–	↓ бел.	х	H2SO4

2. В двенадцати пронумерованных пробирках находятся растворы следующих солей:AgNO3, BaCl2, (NH4)2CO3, NaCl, KI, ZnCl2, NH4Cl, Pb(NO3)2, Al(NO3)3, CrCl3, Cr(NO3)3, Hg(NO3)2.