Химия. Системный курс для поступающих в ВУЗ (стр. 5 )

В промышленности	1) Пиролиз метана 2CH4C2H2 + 3H2 2) Карбидный способ CaO + 3C CaC2 + CO­ CaC2 + 2H2O ®C2H2­ + Ca(OH)2
В лаборатории	1) Дигидрогалогенирование дигалогеналканов CH2Cl-CH2Cl + KOH CH=CHCl + KCl + H2O CH=CHCl + KOH CHºCH + KCl + H2O

КАУЧУКИ

1. Изопреновый

2-метилбутадиен -1,3

2. Дивиниловый

регулярное строение

бутадиен -1,3

3. Бутадиеновый

нерегулярное строение

4. Хлоропреновый

CH2ºCH2 + CH2ºCH2 CH2ºCH-СН=СН2 винилацетат

CH2ºCH-СН=СН2 + HCl ® CH2=CCl-CH=CH2 ® [-CH2-CCl=CH-CH2-]

АРЕНЫ

Общая формула - СnHn

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакций
1	Замещение	1) Галогенирование C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl 2) Нитрование 3) Алкилирование С6Н6 + CH3Cl C6H5СН3
2	Окисление
3	Гидрирование	C6H6 + 3H2 C6H12 (циклогексан)

Получение аренов

В промышленности

1) Из природных источников 2) В процессе ароматизации нефти, содержащей цикланы и алканы C6H12 C6H6 + 3H2 CH3-(CH2)-CH3 C6H5CH3 + 4H2 3) Реакция Зелинского 3CHºCHC6H6

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Общая формула - СnH2n +1OH

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакции
1	Взаимодействие с металлами	2C2H5OH + 2Na ® 2C2H5ONa + H2
2	Взаимодействие С кислотами	C2H5OH + HCl C2H6Cl + H2O CH3OH + HNO3 CH3-O-NO2 + H2O CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5
3	Окисление	2CH3OH + 3O2 ® 2CO2 + 4H2O CH3OH + CuO HСOH + Cu + H2O
4	Дегидратация Реакция Лебедева	C2H5OH CH2=CH2 + H2O 2C2H5OH CH3-CH2-О-СН2-СН3 + H2O 2C2H5OH CH2=CH - CH=CH2+ 2H2O + H2

Получение спиртов

В промышленности В лаборатории

1) CH2=CH2 + H2O C2H5OH 2) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 3) CO + H2 CH3OH 1) C4H9Br + NaOH ® C4H9OH + NaBr 2) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакции
1	Взаимодействие с металлами
2	Взаимодействие с галогеноводородами
3	Взаимодействие с основаниями
4	Взаимодействие с кислотами

Получение многоатомных спиртов

В промышленности В лаборатории

1) Гидролиз жиров 2) Гидроксилирование C2H4+ KMnO4(р-р) + NaOH®CH2OH-CH2OH + … 3) Гидратация окиси этилена 1) Гидролиз галогенопроизводных алканов CH2Cl - CH2Cl + 2KOH ® CH2OH-CH2OH

ФЕНОЛЫ

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакции
1	Свойства, связанные с наличием OH-групп (кислотные свойства)	2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
2	Свойства, связанные с наличием бензольного кольца (реакции замещения)	пикриновая кислота
3	Реакции поликонденсации
4	Качественная реакция на фенол	C6H5OH + FeCl3 ® фиолетовый раствор

Получение фенола

Кумольный способ из бензола

ацетон кумол C6H6 + Cl2 C6H5Cl C6H5OH + NaCl

АЛЬДЕГИДЫ

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакции
1	Гидрирование
2	Окисление
3	Полимеризация и поликонденсация

Получение альдегидов

В промышленности а) окисление алканов б) окисление алкенов в) гидратация алкинов В лаборатории Окисление первичных спиртов

CH4 + O2 HCOH + H2O (только для метана) CH2=CH2 + O2 CH3COH C2H2 + H2O CH3COH (реакция Кучерова) 2CH3OH + O2 2CHOH + 2H2O

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Химические свойства

№	Тип реакции	Уравнения реакции
1	Взаимодействие с металлами, основаниями, оксидами металлов, солями (кислотные свойства)	HCOOH + KOH ® HCOOK + H2O 2HCOOH + MgO ® (HCOO)2Mg + 2H2O 2HCOOH + K2CO3 ® 2HCOOK + CO2 + H2O
2	Диссоциация кислот	HCOOH Н+ + HCOO-
3	Образование ангидридов
4	Реакция этерификации
4	Галогенирование	CH3-COOH + 3Cl2 → CCl3-COOH + 3HCl

Получение карбоновых кислот

а) окисление алканов б) окисление спиртов в) окисление альдегидов

2CH4 + 3O22HCOOH + 2H2O (только для метана) 2C4H10 + 5O24HCOOH + 2H2O C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 2CH3COH + O2 2CH3COOH

Представители карбоновых кислот:

Масляная (бутановая) - C4H7COOH

Пальмитиновая - C15H31COOH

Стеариновая - C17H35COOH

Олеиновая - C17H33COOH

Линолевая - C17H31COOH

Линоленовая - C17H29COOH

ЖИРЫ

Жиры - это продукты взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами.

Твердые жиры образуют высшие предельные карбоновые кислоты (стеариновая, пальмитиновая).

Жидкие жиры образуют высшие непредельные карбоновые кислоты (олеиновая, линолевая).

Химические свойства

1. Гидролиз:

2. Щелочной гидролиз:

3. Гидрирование:

Получение жиров

ОБЗОР ВАЖНЕЙШИХ УГЛЕВОДОВ (сахариды)

Различают моно - и полисахариды. К моносахаридам относятся, например, глюкоза, фруктоза; к дисахаридам - сахароза; к полисахаридам - целлюлоза, крахмал.

Глюкоза C6H12O6

Глюкоза - альдегидоспирт - имеет как линейное:

D-глюкоза L-глюкоза

так и циклическое строение:

a - глюкоза b - глюкоза

Химические свойства

1. Свойства, связанные с наличием альдегидной группы:

CH2OH-(CHOH)4-COH + Ag2O CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

CH2OH-(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

2. Свойства, связанные с наличием OH-групп: реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и с основаниями с образованием алкоголятов.

3. Спиртовое брожение: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Отличить глюкозу от фруктозы можно с помощью реакции “серебряного зеркала”, которая характерна только для глюкозы.

Сахароза (C12H22O11)

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в циклической форме. Гидролиз сахарозы, как и любых дисахаридов, под действием разбавленных кислот приводит к получению соответствующих моносахаридов.

Химические свойства сахарозы

1. Гидролиз: C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

глюкоза фруктоза

2. При взаимодействии с Cu(OH)2 образуется ярко-синий раствор.

3. Реакция “серебряного зеркала” не идет, так как нет альдегидной группы, характерной для глюкозы.

Крахмал (С6Н10О5)n

1.Строение

молекула крахмала состоит из остатков a-глюкозы: