Органическая химия (стр. 4 )

HC º CH + 2Br2 à CHBr2 = CHBr2

3C2H2 + 8KMnO4 à 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

HC º CH + 2[Ag(NH3)2]OH à Ag – C º C – Ag + 4NH3 + 2H2O

После обесцвечивания раствором в первых двух пробирках и выпадение осадка в третьей конец газоотводной трубки прибора опускают в сосуд с водой и поджигают пузырьки ацетилена, выходящие на поверхность воды. Ацетилен горит коптящим пламенем:

2C2H2 + 5O2 à 4CO2 + 2H2O

Осадок ацетиленистого серебра, полученный в третьей пробирке, отфильтровывают через маленький фильтр. Фильтр с осадком расправляют и кладут на асбестовую сетку, подогреваемую снизу маленьким пламенем горелки (установить под тягой и близко не стоять!). После высыхания фильтра и осадка при дальнейшем подогревании произойдет громкий взрыв ацетиленистого серебра.

ПРИМЕЧАНИЕ: Взрыв ацетиленистого серебра демонстрируется преподавателем!!!

Напишите уравнения реакций получения ацетилена, взаимодействия его с бромной водой, водным раствором марганцовокислого калия, аммиачным раствором окиси серебра и уравнение реакции горения ацетилена.

Опыт 4. Бромирование гексана. В две пробирки помещают по 2 мл гексана и добавляют в каждую из них по 3 капли 10% раствора брома в CCl4. Одну пробирку оставляют в темном месте (или оборачивают черной бумагой), другую помещают под источник УФ-света или прямые солнечные лучи. В каждую из пробирок вносят смоченную дистиллированной водой полоску универсальной индикаторной бумаги. Отмечают изменение окраски индикатора:

C6H14 + Br2 C6H13Br + HBr

Опыт 5. Действие концентрированной серной кислоты на алканы. К 0,5—1 мл гептана (или гексана) добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхивают. Не происходит никаких изменений. Почему?

Контрольные вопросы

Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по систематической номенклатуре. Из каких галогенопроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции Вюрца? Какой объем оксида углерода (IV) (при н. у.) образуется при сжигании 2 моль этана? При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ряду? Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом, бромоводородом. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом. Какими свойствами обладает полученное вещество?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2(2ч.)

Тема: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Цель работы - изучить химические свойства ароматических углеводородов.

Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, стеклянные палочки, пробиркодержатели, спиртовки, водяная баня, бензол, толуол, серная кислота, азотная кислота, водный раствор перманганата калия, бромная вода, раствор брома в тетрахлорметане.

Опыт 1 .Свойства бензола (реакция с бромной водой и перманганатом калия). В пробирку с тремя каплями бромной воды добавьте 3 капли бензола. При встряхивании характерная окраска брома не исчезает, свидетельствуя об отсутствии реакции присоединения (в отличие от ненасыщенных углеводородов). Бензол экстрагирует бром из водных растворов.

В другую пробирку с пятью каплями воды добавьте каплю 0,1 н KMnO4 и каплю 2 н H2SO4. К полученному розовому раствору добавьте каплю бензола и встряхните его – обесцвечивания также не наблюдается.

Опыт 2. Окисление толуола. В пробирку с 5 каплями воды поместите каплю 0,1 н КМnО4 и каплю 2 н H2SO4. Добавьте каплю толуола и, энергично встряхивая пробирку, нагрейте ее над пламенем спиртовки. При этом окраска КМnО4 изменяется в связи с его восстановлением и окислением толуола, который в конечном итоге превращается в бензойную кислоту:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 à 5C6H5COOН¯ + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Опыт 3. Получение бромбензола (опыт проводят в вытяжном шкафу!). В пробирку с 1 мл бензола прибавляют 1 мл 10%-ного раствора брома в тетлахлориде углерода и вносят на кончике ножа немного обезжиренных железных опилок. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 мин, а затем содержимое пробирки сливают в стакан с водой. Бромбензол собирается на дне стакана в виде тяжёлого маслообразного продукта.

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Опыт 4. Бромирование толуола в боковую цепь. В две пробирки помещают по 2 мл толуола и добавляют в каждую из них по 3 капли 10% раствора брома в CCl4. Одну пробирку оставляют в темном месте (или оборачивают черной бумагой), другую помещают под источник УФ-света или прямые солнечные лучи. В каждую из пробирок вносят смоченную дистиллированной водой полоску универсальной индикаторной бумаги. Отмечают изменение окраски индикатора.

C6H5CH3 + Br2 C6H5CH2Br + HBr

Опыт 5. Горение бензола. Немного (каплю) бензола на стеклянной палочке вносят в пламя. Бензол воспламеняется и горит сильно коптящим пламенем:

2C6H6 + 15O2 à 12CO2 + 6H2O

Опыт 6. Нитрование бензола. В пробирку наливают 5 мл нитрующей смеси и добавляют по каплям при постоянном взбалтывании 2 мл бензола. Смесь встряхивают 3 мин, а затем содержимое выливают в стакан с холодной водой. На дне стакана собираются капли нитробензола:

Опыт 7. Получение бензолсульфокислоты. В пробирку помещают 0,5 мл бензола и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки нагревают на водяной бане до получения однородного раствора, а затем выливают в пробирку с водой. Если сульфирование закончено, образуется прозрачный раствор:

Опыт 8. Алкилирование бензола. В пробирку наливают 2 мл сухого хлороформа и добавляют 0,1 мл бензола. Тщательно перемешав содержимое, пробирку наклоняют. Добавляют 0,5-1,0 г безводного хлорида алюминия так, чтобы некоторое количество порошка попало на стенки выше уровня жидкости пробирки. Происходит окрашивание в оранжевый цвет раствора и порошка на стенке пробирки.

C6H6 + CHCl3 C6H5CHCl2 + HCl

C6H5CHCl2 + C6H6 (C6H5)2CHCl + HCl

(C6H5 )2CHCl + C6H6 (C6H5)3CH + HCl

(C6H5)2CHCl + AlCl3 à [(C6H5)2CH]AlCl4 (оранжевое окрашивание)

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических соединений общей формулы С10H14.

2. Напишите уравнения реакций получения метилбензола, о-ксилола, изопропилбензола.

3. Приведите механизм галогенирования бензола.

4. Чем различаются способы получения хлористого бензила и хлорбензола?

5. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

СН4à С2Н6 à C2H4 à С2Н2 à С6Н6

6. Приведите механизм алкилирования бензола этиленом.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3(2ч.)

Тема: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

Цель работы: изучить химические свойства спиртов и фенолов.

Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, шпатели, пробиркодержатели, спиртовки, этанол, изопропанол, изоамиловый спирт, глицерин, фенол, уксусная кислота, бромная вода, водный раствор дихромата калия, серная кислота, азотная кислота, водный раствор сульфата меди (II), водный раствор гидроксида натрия, хлорид железа (III), дистиллированная вода.

Опыт 1. Окисление этилового спирта дихроматом калия. В пробирку налейте 1 мл этанола и 2 мл хромовой смеси. Реакционную смесь осторожно подогревают в пламени спиртовки, не доводя до кипения. Наблюдайте изменение окраски из оранжевой в зелёную, что свидетельствует о восстановлении иона Сг2О7 2- в ион Сг3+. Спирт окисляется в уксусный альдегид, что можно установить по запаху прелых яблок:

Опыт 2. Окисление изопропилового спирта. В пробирку налейте 1 мл изопропилового спирта (пропанола-2) и 2 мл хромовой смеси. Осторожно нагревают до изменения цвета раствора. Что происходит?

Опыт 3. Образование диэтилового эфира. В пробирку налейте по 1 мл этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагрейте до начала кипения. Прекратите нагревание и осторожно прилейте 5-10 капель спирта: образуется эфир, который обнаруживается по специфическому запаху. Напишите реакцию получения этилсерной кислоты и ее взаимодействие с избытком спирта.

2CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

Опыт 4. Получение диизопропилового эфира. Смешивают в пробирке по 1 мл концентрированного раствора серной кислоты и 1 мл изопропилового спирта. Смесь осторожно нагревают до кипения. Что происходит?

Опыт 5. Образование сложного эфира. В пробирку наливают 1 мл концентрированной уксусной кислоты и 1 мл изоамилового спирта, затем добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают и выливают в стакан с водой. Образовавшийся сложный эфир, всплывающий на поверхность воды, обладает запахом груши («грушевая эссенция»):

Опыт 6. Образование глицерата меди. В пробирку наливают 1 мл 2н раствора сульфата меди и 1 мл 2н раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют несколько капель глицерина. Почему происходит растворение осадка образовавшегося гидроксида меди (II)?

CuSO4 + NaOH = Cu(OH)2¯ + Na2SO4

Опыт 7. Растворимость фенола в воде. В пробирку с 5 мл дистиллированной воды помещают около 0,5 г фенола. Пробирку энергично встряхивают, а затем смеси дают отстояться. Смесь расслаивается: верхний слой - раствор фенола в воде, а нижний - раствор воды в феноле. Пробирку снова встряхивают, и эмульсию фенола разливают в две пробирки.

Опыт 8. Цветная реакция на фенол. В пробирку с раствором фенола добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.

Опыт 9. Получение фенолята натрия. К 1 мл водной эмульсии фенола прибавляют 2 н раствор гидроксида натрия до полного исчезновения эмульсии. Если к полученному прозрачному раствору прибавить по каплям раствор серной кислоты (до кислой реакции), то образуется эмульсия.

2C6H5OH + 2Na à 2C6H5ONa + H2­

2C6H5ONa + H2SO4 à 2C6H5OH + Na2SO4

Oпыт 10. Бромирование фенола. В пробирку с водной эмульсией фенола добавляют при постоянном взбалтывании бромную воду. Образуется осадок трибромфенола:

Контрольные вопросы

Напишите структурные формулы всех изомеров гексилового спирта. Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) 2-хлор-2-метилпентана; в) 1-хлорпропана. Каким способом можно получить 2-метилпропанол-1 из ацетилена? Напишите структурные формулы простых эфиров общей формулы C6H14O. Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раствором перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (П).

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4(2ч.)

Тема: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.

Цель работы: изучить химические свойства альдегидов и кетонов.

Приборы и реактивы: пробирки, пробки, пипетки, пробиркодержатели, спиртовки, водяная баня, ацетон, водный раствор формальдегида, бензальдегид, уксусный альдегид, водный раствор гидросульфита натрия, раствор иода в иодиде калия, водный раствор сульфата меди (II), водный раствор нитрата серебра, водный раствор аммиака, водный раствор гидроксида натрия, водный раствор гидроксид калия, водный раствор солянокислого гидроксиламина, солянокислый 2,4-динитрофенилгидразин.

Опыт 1. Образование гидросульфитного производного ацетона. В пробирку вносят 2 м л вводно-спиртового раствора гидросульфита натрия и 0,3 г ацетона. Пробирку закрывают пробкой и хорошо взбалтывают. Выпадает белый кристаллический осадок:

Опыт 2. Галоформная реакция. В пробирку помещают 1 мл раствора иода в иодиде калия, добавляют по каплям 10%-ный раствор щелочи до исчезновения окраски иода, а затем 1 мл ацетона. Наблюдают образование желтого осадка иодоформа:

CH3 – CO – CH3 + 3I2 + 4NaOH à CH3COONa + CHI3¯ + 3NaI + 3H2O

Опыт 3. Восстановление альдегидами соединений меди (II). В пробирку наливают 1 мл 10%-ного раствора формальдегида, добавляют 1 мл 5%-ного раствора щелочи, а затем по каплям добавляют 3%-ный раствор сульфата меди (II) до помутнения реакционной смеси. Содержимое пробирки осторожно подогревают в пламени горелки. Наблюдают образование красного осадка оксида меди (I):

CuSO4 + 2NaOH à Cu(OH)2¯ + Na2SO4

Опыт 4. Восстановление альдегидами соединений серебра. В тщательно вымытую пробирку наливают 1 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляют 5%-ный раствор аммиака до растворения первоначально образовавшегося осадка. Затем добавляют 1 мл раствора формальдегида и нагревают реакционную смесь на водяной бане при температуре 50-600 в течение нескольких минут. Наблюдают выделение на стенках пробирки металлического серебра в виде зеркала:

AgNO3 + NaOH + 2NH4OH à [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2H2O

Опыт 5. Осмоление ацетальдегида. К 2 мл ацетальдегида добавляют 1 мл концентрированного раствора гидроксида калия и нагревают смесь на водяной бане. Появляется жёлтая, а затем бурая окраска. При этом образуется жидкий смолообразный продукт. Запах ацетальдегида исчезает, но появляется резкий запах кротонового альдегида.

Опыт 6. Реакция с солянокислым гидроксиламином. К 5 мл 5%-ного раствора солянокислого гидроксиламина прибавляют 0,5 мл ацетальдегида или ацетона. Смесь нагревают на водяной бане и добавляют 1 каплю метилового оранжевого. Происходит изменение цвета индикатора.

Опыт 7. Получение 2,4-динитрофенилгидразона ацетальдегида. Несколько кристаллов солянокислого 2,4-динитрофенилгидразина растворяют в 2 мл воды. Добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и несколько капель ацетальдегида. Смесь встряхивают и слегка нагревают. Что происходит?

Опыт 8. Окисление бензальдегида кислородом воздуха. На часовое стекло наносят 2 капли бензальдегида. Через некоторое время появляются кристаллы бензойной кислоты.

Контрольные вопросы

Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответствующие молекулярной формуле C6H12O . Напишите уравнения реакций гидролиза следующих галогенпроизводных: а) 1,1-дихлорпропана; б) 1,1-дихлор-2-метилбутана; в) 2,3-дибромбутана. Какие спирты образуются при восстановлении водородом следующих соединений: а) пропаналя; б) бутаналя; в) пропанона; г) З-метилпентанона-2? Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой (в присутствии катализатора) следующих соединений: а) пропина; б) бутина-2. Напишите уравнения реакций окисления: а) бутаналя; б) 2-метилбутаналя; в) пропанона. Объясните, почему реакцию с солянокислым гидроксиламином можно использовать для количественного определения альдегидов.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5 (2ч.)

Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Цель работы: изучить химические свойства карбоновых кислот.

Приборы и реактивы: пробирки, пробки с газоотводными трубками, пипетки, шпатели, спиртовки, водяная баня, штативы, пробиркодержатели, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, олеиновая кислота, малеиновая кислота, мыло, этанол, водный раствор карбоната натрия, бромная вода, известковая вода, серная кислота, водный раствор аммиака, водный раствор нитрата серебра

Опыт 1. Образование солей. К 0,5 мл 5%-ного раствора карбоната натрия приливают равное количество разбавленной уксусной кислоты. Раствор начинает пениться:

2CH3COOH + Na2CO3 à 2CH3COONa + CO2­ + 2H2O

Опыт 2. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот. В пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель 10%-ного раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок нерастворимой соли.

Опыт 3. Окисление муравьиной кислоты. В пробирку наливают 1 мл уксусной кислоты и 5 мл 25%-ной серной кислоты. К смеси добавляют 0,5 мл 1%-ного раствора перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, свободный конец которой погружают в известковую воду. Содержимое пробирки нагревают. Через несколько секунд розовая окраска раствора исчезает. Известковая вода во второй пробирке мутнеет.

7HCOOH + 2KMnO4 + H2SO4 à 7CO2­ + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Опыт 4. Окисление щавелевой кислоты. В пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, наливают 2-3 мл раствора марганцовокислого калия, подкисленного серной кислотой, и приливают 1-2 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты. Укрепив в зажиме штатива, пробирку осторожно нагревают. Щавелевая кислота при этом окисляется до двуокиси углерода и воды. При пропускании выделяющегося газа в известковую воду происходит выпадение нерастворимого углекислого кальция:

5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 à 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Опыт 5. Получение уксусноэтилового эфира. В пробирку наливают 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку встряхивают и помещают на 10 минут в водяную баню при температуре 60-70оС (жидкость в пробирке кипеть не должна).

Затем пробирку охлаждают в проточной холодной воде и прибавляют 3 мл насыщенного раствора поваренной соли. Образующийся сложный эфир всплывает на поверхность раствора в пробирке. Сложный уксусноэтиловый эфир обладает специфическим приятным запахом. Напишите уравнения реакций.

Опыт 6. Определение альдегидных свойств муравьиной кислоты. В тщательно вымытую пробирку наливают 1 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляют 5%-ный раствор аммиака до растворения первоначально образовавшегося осадка. Затем добавляют 1 мл муравьиной кислоты и нагревают реакционную смесь на водяной бане при температуре 50-600 в течение нескольких минут. Наблюдают выделение на стенках пробирки металлического серебра в виде зеркала:

AgNO3 + NaOH + 2NH4OH à [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2H2O

Опыт 7. Определение непредельности олеиновой кислоты.

В две пробирки наливают по 1 мл олеиновой кислоты. В одну пробирку приливают немного бромной воды, в другую – раствор марганцовокислого калия. Пробирки встряхивают. Растворы бромной воды и марганцовокислого калия при этом обесцвечиваются:

CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH + Br2 à CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + 2KMnO4 + 4H2OàCH3(CH2)7(CHOH)2(CH2)7COOH + 2MnO2¯ + 2KOH

Опыт 8. Изомеризация малеиновой кислоты. К 10%-му раствору малеиновой кислоты добавляют 0,5 г тиомочевины и нагревают на водяной бане. Вскоре начинается осаждение кристаллов фумаровой кислоты.

Опыт 9. Возгонка бензойной кислоты Несколько кристалликов бензойной кислоты помещают в сухую пробирку и нагревают. Бензойная кислота при этом возгоняется, оседая на холодных стенках пробирки.

Контрольные вопросы

Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бутана. Какое вещество получится, если на йодистый этил подействовать цианидом калия, а полученный нитрил омылить водой? Напишите уравнения реакций. Как обнаружить акриловую кислоту в смеси с уксусной кислотой? Какой необходимо взять кетон, чтобы при его окислении получить первые четыре члена гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6(2ч.)

Тема: АМИНЫ И АМИДЫ.

Цель работы: изучить химические свойства аминов и амидов.

Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, шпатели, спиртовки, пробиркодержатели, лакмусовая бумага, водный раствор этиламина, водный раствор диэтиламина, анилин, карбамид, водный раствор формальдегида, уксусный ангидрид, азотистая кислота, азотная кислота, соляная кислота, серная кислота, водный раствор гидроксида натрия, водный раствор нитрита натрия, дистиллированная вода.

Опыт 1. Действие азотистой кислоты на амины. В две пробирки наливают по 0,5 мл 5%-ного раствора этиламина и диэтиламина. Добавляют равные объемы насыщенного раствора нитрита натрия и по 1 мл 10%-ной соляной кислоты. В первой пробирке наблюдается выделение азота, во второй — образуется желтая маслообразная жидкость:

CH3 – CH2 – NH2 + HO – N = O à N2­ + CH3 – CH2 – OH + H2O

CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 + HO – N = O à (C2H5)2N – N = O + H2O

Опыт 2. Основные свойства анилина. В пробирку наливают 1 мл водной эмульсии анилина и опускают в нее красную лакмусовую бумажку. Лакмусовая бумажка не меняет своей окраски.

Опыт 3. Получение солей анилина н разложение нх щелочью. К 0,5 мл анилина прибавляют 1 каплю 50%-ной серной кислоты. Выпадает белый кристаллический осадок сернокислой соли анилина, трудно растворимой в воде. Аналогично получают солянокислую соль анилина (с концентрированной соляной кислотой), которая легко растворяется в воде.

В пробирку с солью анилина приливают 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Происходит выделение анилина.

C6H5NH2 + H2SO4 à C6H5NH3 HSO4¯

C6H5NH3 HSO4 + NaOH à C6H5NH2 + NaHSO4

Опыт 4. Получение ацетанилида (опыт проводят в вытяжном шкафу). В пробирку помещают 0,5 мл анилина и по каплям прибавляют равное количество уксусного ангидрида. Смесь встряхивают и охлаждают. Через несколько минут выпадает белый кристаллический осадок ацетанилида:

C6H5NH2 + CH3 – CO – O – CO – CH3 à C6H5NHCOCH3¯ + CH3COOH

Опыт 5. Растворимость карбамида (мочевины) и его азотнокислой соли в воде. В пробирку помещают несколько кристаллов карбамида и 1 мл воды. Пробирку встряхивают, а затем проверяют реакцию среды по лакмусовой бумажке или с помощью бумаги, смоченной универсальным индикатором. К раствору осторожно приливают 1 мл концентрированной азотной кислоты, смесь нагревают на водяной бане 5 мин, а затем охлаждают. Наблюдается выделение кристаллов малорастворимой соли — азотнокислого карбамида:

NH2 – CO – NH2 + HNO3 à NH2 – CO – NH2 ×HNO3¯

Отметьте, что в отличие от карбамида его соли плохо растворимы в воде.

Опыт 6. Взаимодействие карбамида с азотистой кислотой. В

пробирку наливают 1 мл водного раствора карбамида, добавляют 2 капли концентрированного раствора соляной кислоты и 2 капли раствора нитрита натрия. При встряхивании начинается бурное выделение пузырьков газа — азота и диоксида углерода:

NH2 – CO – NH2 + 2HNO2 à 2N2↑+ CO2↑ + H2O

Опыт 7. Гидролиз карбамида. К 1 мл раствора карбамида добавляют 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и нагревают до кипения. Красная лакмусовая бумажка, поднесенная к отверстию пробирки, синеет:

NH2 – CO – NH2 + 2H2O à 2NH3­ + CO2­ + H2O

Опыт 8. Конденсация карбамида с формальдегидом. В сухую пробирку помещают 0,5 г карбамида и добавляют 20%-ный раствор формальдегида до получения прозрачного раствора. При осторожном нагревании пробирки содержимое мутнеет вследствие образования карбамид-формальдегидного полимера.

Контрольные вопросы

Перечислите основные свойства карбамида (мочевины). Приведите уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия соляной кислоты с пропиламином, диэтиламином, триизопропиламином. С помощью какой реакции можно различить первичные, вторичные и третичные амины? Напишите структурные формулы всех изомеров соединения с общей формулой C6H11NH2. Как меняется основность в ряду: аммиак—метиламин—ацетамид? Какой диамин используется для получения полиамидного волокна «найлон»? Напишите реакцию Зинина.

Лабораторная работа № 7(2ч.)

Тема: Высокомолекулярные органические соединения.

Цель работы: изучить свойства высокомолекулярных органических

соединений.

1. Получение фенолформальдегидного полимера

В пробирку помещают 1 г фенола и добавляют 1 мл формалина (40% раствор формальдегида в воде). Смесь нагревают 2-3 мин., приливают 2-3 капли концентрированной соляной кислоты. Нагревание прекращают после расслоения смеси. Воду сливают, а остаток выливают в фарфоровую чашку или железный лист. Образуется твердый продукт - термопластичный полимер (новолак), растворимый в ацетоне.

Чтобы превратить новолачный полимер в резольный, к нему добавляют 0,5 мл насыщенного раствора уротропина и осторожно нагревают, не доводя до осмоления. Через несколько минут в пробирке получается продукт ярко желтого цвета - термореактивный полимер (это соединение можно получить и в том случае, если взять в избытке формалин).

2. Отношение пластмасс к растворителям

Помещают в пять пробирок по кусочку полистирола, поливинилхлорида и полиэтилена. В каждую пробирку приливают по 1-2 мл ацетона и выдерживают 30 мин. По истечении указанного времени

проверяют состояние образцов и делают вывод о растворимости каучука и пластмасс.

3. Отношение пластмасс к нагреванию и горению

В фарфоровую чашку помещают поочередно по кусочку полиэтилена, полистирола, поливинилхлорида и нагревают на электроплитке. Через несколько минут образцы проверяют, прикасаясь к ним стеклянной палочкой. Отмечают скорость размягчения образцов и характер этого размягчения в зависимости от степени нагревания. Кусочки этих же пластмасс закрепляют в проволоке (продетой через корковую пробку, чтобы было удобно держать в руке) и вносят в пламя горелки. Отмечают характер горения.

4. Характер продуктов., образующихся при разложении пластмасс

Образцы пластмасс, используемые в опыте 10.5.3., помещают в отдельные пробирки, закрывают их пробкой с газоотводной трубкой и поочередно нагревают в пламени горелки. Выделяющиеся при разложении газообразные продукты пропускают через раствор перманганата калия или бромную воду, а также испытывают на лакмусовую бумажку. Что происходит в каждом отдельном случае?

5. Отношение пластмасс к щелочам и кислотам

В четыре пробирки помещают поочередно по кусочку полистирола, полиэтилена, фенопласта и аминопласта и приливают 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок осторожно встряхивают. Через несколько минут сливают кислоту, промывают пластмассу водой и определяют стойкость ее к действию кислоты. Опыт повторяют с теми же образцами пластмасс, заменив кислоту на 20% раствор гидроксида натрия (щелочи).

6. Оформление результатов лабораторной работы

Результаты опытов оформите в виде следующей таблицы:

Пластмасса	Отношение к нагреванию	Действие H2SO4	Действие 10% р-ра NaOH	Отноше - ние к ацетону	Отноше - ние к бензолу
Полистирол
Поливинилхлорид
Полиэтилен

Лабораторная работа № 8(2ч.)

Тема: Гетерофункциональные соединения.

Цель работы: Изучить химические свойства гетерофункциональных соединений.

1. Образование хелатных комплексов с ионами металлов.

1.1. Взаимодействие α-аминокислот с солями меди (II) и железа (Ш).

а) К 1мл 1%-ного раствора глицина в воде добавляют несколько кристалликов медного купороса и ацетата натрия (для создания буферного раствора). Раствор приобретает ярко-синюю окраску.

б) К 1мл водного раствора глицина добавляют несколько кристалликов ацетата натрия, а затем 4-5 капель 5%-ного раствора хлорида железа (Ш) до появления красного окрашивания.

1.2. Взаимодействие ацетоуксусного эфира с хлоридом железа (Ш).

К 2 мл воды добавляют 2-3 капли ацетоуксусного эфира, а затем несколько капель 5%-ного раствора FeCl3 до появления фиолетового окрашивания. Полущенный раствор используют в опыте 3.2.2.

1.3. Образование комплекса меди (II) с винной кислотой реактив Фелинга).

В пробирку помещают 0,5мл 15% раствора CuSO4 и добавляют щелочной раствор сегнетовой соли до полного растворения первоначально образующегося осадка Сu(ОН)2 с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

2.1. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.

2.1. Получение 2,4-динитрофенилгидразона.

К 1мл раствора 2,4-динитрофенилгидразина добавляют 2-3 капли ацетоуксусного эфира. Наблюдают образование желтого осадка.

2.2. Бромирование ацетоуксусного эфира.

а) К 2-3 каплям ацетоуксусного эфира добавляют несколько капель бромной воды. Наблюдают исчезновение окраски брома.

б) К полученному в опыте 3.1.2. фиолетовому раствору внутрикомплексного енолята ацетоуксусного эфира с Fe3+ добавляют по каплям бромную воду до исчезновения окраски. Наблюдают, как через некоторое время окраска восстанавливается.

3. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.