Органическая химия (стр. 5 )

В пробирку с газоотводной трубкой помещают 5 капель ацетоуксусного эфира, 5 капель 10%-ного раствора H2SO4 и нагревают. Не прекращая нагревания, конец газоотводной трубки помещают сначала в пробирку с раствором Са(ОН)2, а затем, после помутнения раствора, в пробирку, содержащую раствор иода, предварительно обесцвеченный добавлением нескольких капель 10%-ного раствора NaOH. Наблюдают выпадение бледно-желтого осадка во 2-ой пробирке.

4. Разложение лимонной кислоты.

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают лопаточку лимонной кислоты, 10 капель H2SO4 (конц.) и нагревают. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку с раствором Са(ОН)2. После того, как раствор помутнеет, газоотводную трубку переносят в другую пробирку, содержащую раствор иода, обесцвеченный добавлением нескольких капель 10%-ного раствора NaOH. Наблюдают выпадение бледно-желтого осадка йодоформа во 2-ой пробирке.

Лабораторная работа № 9 (2ч.)

Тема: Липиды. Качественные реакции на липиды.

Цель работы: Изучить химические свойства липидов.

Опыт 1. Обнаружение ненасыщенных жирных кислот в подсолнечном

масле

При добавлении бромной воды к подсолнечному маслу желтая окраска брома исчезает. Реакция обусловлена наличием в растительном масле ненасыщенных жирных кислот.

Ход работы. К 3 каплям подсолнечного масла добавляют 2 капли бромной воды, встряхивают. Следят за изменением окраски.

Опыт 2. Открытие перекисных соединений в растительном масле

При взбалтывании растительного масла в хлороформе в кислой среде с раствором йодистого калия, жидкость приобретает желтую окраску, которая при добавлении крахмала переходит в синюю.

Реакция обусловлена наличием в масле перекисных соединений, которые окисляют йодистый калий с образованием молекулярного йода.

Реакция может быть использована для количественного определения перекисного числа, которое является показателем несвежести масла.

I2 + крахмал → синее окрашивание

Ход работы. В одну пробирку берут 2 капли свежего подсолнечного масла, в другую - несвежего. Во все пробирки добавляют по 10 капель смеси ледяной уксусной кислоты с хлороформом (2:1), по 5 капель 2% раствора йодида калия и встряхивают. Во все пробирки добавляют по капли 0,5% раствора крахмала. Наблюдают за изменением окраски в пробирках.

Результаты работы записывают в форме таблицы.

Масло подсолнечное	Окраска жидкости после добавления
Йодистого калия	Крахмал
Свежее
Несвежее

Опыт 3. Обнаружение стероидов в растительном масле

Эти реакции не являются строго специфичными только для холестерола: их дают и другие вещества стероидной природы.

Ход работы. В сухую пробирку вносят 2 капли подсолнечного масла и

20 капель хлороформа. К раствору масла добавляют 20 капель смеси концентрированной серной кислоты с формалином (50:1) и взбалтывают. Раствор разделяется на два слоя: хлороформный вишневого цвета и слой серной кислоты красно-коричневого цвета с зеленой флюоресценцией. Из верхнего хлороформного слоя отбирают 5-6 капель в сухую пробирку и добавляют 1-2 капли уксусного ангидрида. Наблюдают изменение окраски.

Лабораторная работа № 10(2ч.)

Тема: Гетерофункциональные соединения.

Цель работы: изучение химических свойств гетероциклических соединений.

1. Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III).

В пробирку помещают несколько кристаллов антипирина, добавляют две капли воды и 1 каплю 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии.

Для сравнения в другую пробирку помещают несколько кристаллов амидопирина, добавляют две капли воды и 1 каплю раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее при стоянии.

Окрашивание антипирина с хлоридом железа (III) обусловлено образованием комплексного соединения ферропирина, а в случае амидопирина - образованием продуктов окисления.

Реакция с хлоридом железа (III) является качественной, позволяющей отличить амидопирин от антипирина.

2. Реакции антипирина и амидопирина с азотистой кислотой.

В пробирку помещают несколько кристаллов антипирина, добавляют две капли воды, 1 каплю 10%-ного раствора серной кислоты и 1 каплю 5%-ного раствора нитрита натрия. Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке нитрита натрия.

Для сравнения в другую пробирку помещают несколько кристаллов амидопирина, добавляют две капли воды, 1 каплю 10%-ного раствора серной кислоты и 1 каплю 5%-ного раствора нитрита натрия. Появляется нестойкое фиолетовое окрашивание

Реакция с азотистой кислотой используется в фармацевтической практике для распознания амидопирина и антипирина и отличия их друг от друга.

3. Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде.

В пробирку помещают небольшое количество (на кончике шпателя) мочевой кислоты и добавляют по каплям воду, периодически встряхивая. Растворения не происходит. Затем добавляют 1 каплю 10%-ного раствора

гидроксида натрия. Осадок моментально растворяется вследствие образования легкорастворимой динатриевой соли мочевой кислоты. Полученный раствор сохраняют для следующего опыта.

4. Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба).

На предметное стекло помещают с помощью пипетки 1 каплю раствора динатриевой соли мочевой кислоты. Добавляют 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривают, держа стекло над пламенем горелки. После выпаривания раствора и появления слабого покраснения пятна на месте капли, нагревание прекращают. Когда стекло остынет, сбоку от пятна помещают 1 каплю 10%-ного раствора аммиака. На месте соприкосновения пятна и капли наблюдают появление полосы пурпурно-фиолетового цвета.

При окислении азотной кислотой мочевая кислота образует аллоксантин, который дает с аммиаком мурексид - аммониевую соль очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней.

1.8 Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

1.8.1 Рекомендуемая литература

ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Артёменко химия. - М.: Высшая школа, 2000. И. и др. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 2001. Грандберг химия. - М.: Дрофа, 2001. Грандберг работы и семинарские занятия по органической химии. - М.: Дрофа, 2001. Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с. Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ, 2001. – 31 с. , Несмеянов органической химии. М.: Мир.-1974. Шабаров химия. М.: Химия. -1994. - Т.1,2.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Углубленный курс органической химии. М.: Химия.-1981. Органическая химия. М.: Мир. -19с. Нейланд химия. М.: Высшая школас. Общая органическая химия/Под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. - М.: Химия, . Органикум/ Под ред. . - М.: Мир, 1992. Механизмы химических реакций. М.: Химия. -19с. Роберте Дж., Основы органической химии. М.: Мир. -1978.-Т.1,2. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. -199с, Современная органическая химия. М.: Мир. -1981. Ю. Хэммонд Дж. Органическая химия. М.: Мирс.

1.9 Материально-техническое обеспечение дисциплины

1.9.1. Перечень используемых технических средств:

Лабораторная посуда: пробирки, мерные цилиндры, бюретки, колбы конические, круглодонные, химические стаканы, воронки, водяная баня, плитка, пипетки, предметные стекла.

Лабораторное оборудование: спиртовки, лабораторные штативы, штативы для пробирок, планшетки для капельных реакций, подносы, зажимы-пробиркодержатели, шпатели - ложечки, подставки для реактивов, приборы для получения газов, прибор для измерения скорости химических реакций.

Наборы химических реактивов: органическая химия.

1.9.2. Перечень используемых пособий:

«Основные понятия органической химии» (комплект фолий с сопроводительным текстом)/Под ред , . М.: Росучприбор.

Периодическая система химических элементов .

Таблица «Растворимость солей, кислот и оснований в воде»

Подборка слайдов «Электронное строение углеводородов»

Плакаты.

Видеофильмы.

1.10 Примерные зачетные тестовые задания.

Вариант 1

1. Органическая химия – это …

а) химия соединений азота;

б) химия соединений фосфора;

в) химия соединений углерода.

2. Название «уксусная кислота» дано:

а) согласно тривиальной номенклатуре;

б) согласно рациональной номенклатуре;

в) согласно международной номенклатуре IUPAC.

3. Реакция хлорирования этилена относится к следующему типу:

а) замещения;

б) присоединения;

в) полимеризации

4. Как можно назвать данный углеводород:

а) пентан;

б) 2,2-диметилпропан;

в) тетраметилметан?

5. Закончите уравнение реакции: 2СН3Cl + 2Na →…

6. Осуществите превращения: С2H6 → C2H4 → C2H5OH

7. Как можно назвать данный углеводород: СН3 – СН = СН2

а) пропен;

б) пропин;

в) метилэтилен?

8. Закончите уравнение реакции: 3СН º СН …

9. Осуществите превращения:

СН2 = СН2 → CH º CH → CH º C – СН = СН2

10. Как правильно назвать этот углеводород CH2 = CH – CH2 – CH3:

а) бутен-1;

б) бутен-2;

в) бутин-2?

11. Какие углеводороды имеют общую формулу СnH2n-2:

а) алканы;

б) алкены;

в) алкины;

г) диены?

12. Какое соединение получится при гидратации этилена:

а) этенол;

б) этанол;

в) этан?

13. Алкенами называются…

14. Как называются углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь:

а) алканы;

б) алкены;

в) алкины;

г) диены?

15. Как называется этот радикал:

а) винил; б) пропил; в) изопропил?

16. Как называется это соединение СН2 = СН – СН = СН2:

а) дивинил;

б) дифенил?

в) бутадиен-1,3

17. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

С3Н4 → С3Н6С12 → С3Н6 →C3H8O

18. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

этан → хлорэтан → X → бутадиен-1,3

19.  Напишите уравнения реакций присоединения одного или двух молей брома к одному молю бутадиена - 1,3.

20.  Напишите уравнения реакции, соответствующие следующей схеме:

С2Н4 → С2Н6О → С2Н6 → С4Н8Вг2

21. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

бутин-1 → X → бутин-2

22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → X → бензол

23. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

ацетилен → X → 2-хлорбутадиен-1,3

Вариант 2

1. Автором теории химического строения органических соединений является:

а) Жерар;

б) Берцелиус;

в) Бутлеров.

2. Название «этановая кислота» дано:

а) согласно тривиальной номенклатуре;

б) согласно рациональной номенклатуре;

в) согласно международной номенклатуре IUPAC.

3. Реакция хлорирования метана относится к следующему типу:

а) замещения;

б) присоединения;

в) полимеризации.

4. Как можно назвать данный углеводород:

а) бутан;

б) 2-метилпропан;

в) триметилметан?

5. Закончите уравнение реакции: СН2 = СН2 + HCl → …

6. Осуществите превращения:

С2Н4 → C2H6 → C2H5Cl

7. Как можно назвать данный углеводород:

а) изопрен;

б) бутадиол-1,3;

в) 2-метилбутадиен-1,3?

8. Закончите уравнение реакции: СН º СН + Н2О → …

9. Осуществите превращения: СН º СН → СН2 = СН2 → СH2OH – CH2OH

10. Как правильно назвать этот углеводород CH º C – CH2 – CH3:

а) бутин-1;

б) бутен-2;

в) бутин-2?

11. Какие углеводороды имеют общую формулу СnH2n:

а) алканы;

б) алкены;

в) алкины;

г) циклоалканы?

12. . Какое соединение получится при гидратации ацетилена:

а) этенол;

б) этаналь (уксусный альдегид);

в) этан?

13. Алкинами называются…

14. Как называются углеводороды, имеющие в молекуле двойную связь:

а) алканы;

б) алкены;

в) алкины;

г) диены?

15. Как называется этот радикал:

а) винил; б) изопропил; в) трет-бутил?

16. Как называется это соединение :

а) дифенил;

б) дивинил;

в) фенилбензол?

17. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

С2Н4 → С2Н6 → С3Н8 →C3H8O

18. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

этен → хлорэтан → X → бутин-1

19.  Напишите уравнения реакций присоединения одного или двух молей брома к одному молю бутина - 1.

20.  Напишите уравнения реакции, соответствующие следующей схеме:

С2Н4 → С2Н5Cl → С2Н4 → С2Н4Вг2

21. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

бутен-1 → X → бутен-2

22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен → X → циклогексан

23. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

→X→

Ключ к правильным ответам

Номер вопроса	Ответ	Баллы
вариант 1	вариант 2
1.	в	в	1
2.	а	в	1
3.	б	а	1
4.	б, в	б, в	2
5.	…С2H8 +2NaCl	CH3 – CH2Cl	1
6.	C2H6 C2H4+H2 C2H4 + Н2О С2Н5ОН	C2H4+H2C2H6 C2H6+Cl2® C2H5Cl + HCl	2
7.	а, в	а, в	2
8.	…C6H6	…СН3СНО
9.	С2Н4 С2Н2 + Н2 С2Н2 + С2Н4CHºC –CH=CH2	С2Н2+Н2 С2Н4 С2Н4СН2ОН– СН2ОН	2
10.	а	а	1
11.	б, г	б, г	2
12.	б	б	1
13.	…углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь.	…углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь.	1
14.	в	б	1
15.	в	в	1
16.	а, в	а, в	2
17.	С3Н4 + 2HCl ® C3H6Cl2 C3H6Cl2 + Zn ® C3H6 C3H6 + H2O C3H8O	C2H4+H2C2H6 C2H6+Cl2® C2H5Cl + HCl C2H5Сl + CH3Cl + 2Na ® C3H8 + 2NaCl	3
18.	C2H6 + Cl2 ® C2H5Cl + НСl C2H5Cl + КОН(сп. р-р) ® С2Н5ОН + KCl 2C2H5ОН CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O	C2H4 + HCl ® C2H5Cl 2C2H5Cl + 2Na ® C4H10 + 2NaCl C4H10 CHºC–CH2–CH3 + 2H2	3
19.	CH2=CH– CH=CH2 + Br2 ® CH2Br– CH=CH– CH2Br или CH2=CH– CH=CH2 + 2Br2 ® CH2Br– CHВr-CHBr– CH2Br	CHºC–CH2–CH3 + Br2® CHBr= CBr– CH2– CH3 или CHºC–CH2–CH3 + 2Br2® CHBr2- CBr2– CH2– CH3	2
20.	C2H4+H2O®C2H6O C2H6OC2H6 C2H6 + Cl2 ® C2H5Cl C2H5Cl + 2Na ® C4H10 + 2NaCl C4H10 + 2Br2®C4H8Br2 + 2HBr	C2H4 + HCl®C2H5Cl C2H5Cl + КОН(сп. р-р) ® С2Н5ОН + KCl C2H5ОНC2H4 + H2O C2H4 + Br2 ® C2H4Br2	4
21.	CHºC–CH2–CH3 + 2HBr ® CH3– CHBr2– CH2–CH3 CH3– CHBr2– CH2–CH3 + 2KOH (сп. р-р) ® CH3- CºC-CH3 + 2KBr	CH2=CH–CH2–CH3 + HBr ® CH3– CH2Br– CH2–CH3 CH3– CH2Br– CH2–CH3 + KOH (сп. р-р) ® CH3- CH=CH-CH3 + KBr	2
22.	2CH4 C2H2+H2 3C2H2C6H6	3C2H2C6H6 C6H6 + 3H2 C6H12	2
23.	СНºСН + С2Н2+Н2 С2Н4 C2H4 + Н2О С2Н5ОН 2C2H5ОН CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O CH2=CH–CH=CH2 + Сl2 CH2=CCl–CH=CH2 + НСl	3C6H10 2C6H12 + C6H6 C6H6 + CН3Сl ® C6H5CH3 + HCl	2
		Итого	40
Менее 20 баллов - «2» 21-30 баллов - «3» 31-35 баллов - «4» 36 баллов и более – «5»

1.11.1 Примерный перечень вопросов к экзамену.