Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто
- 30% recurring commission
- Выплаты в USDT
- Вывод каждую неделю
- Комиссия до 5 лет за каждого referral
1.11.2 Примерный перечень заданий к экзамену.
1. Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по систематической номенклатуре.
2. Из каких галогенопроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции Вюрца?
3. Какой объем оксида углерода (IV) (при н. у.) образуется при сжигании 2 моль этана?
4. При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
5. Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ряду?
6. Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом, бромоводородом.
7. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом. Какими свойствами обладает полученное вещество?
8. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических соединений общей формулы С10Н14.
9. Напишите уравнения реакций получения метилбензола, о-ксилола, изопропилбензола.
10. Приведите механизм галогенирования бензола.
11.Чем различаются способы получения хлористого бензила и
хлорбензола?
12. Напишите уравнения реакций следующих превращений:
13. Напишите структурные формулы всех изомеров гексилового спирта.
14. Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) 2-хлор-2-метилпентана; в) 1-хлорпропана.
15. Каким способом можно получить 2-метилпропанол-1 из ацетилена? 16. Напишите структурные формулы простых эфиров общей формулы
С6Н14О.
17. Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раствором перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт.
18. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (П).
19. Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответствующие молекулярной формуле С6Н12О.
20. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих галогенпроизводных: а) 1,1-дихлорпропана; б) 1,1-дихлор-2-метилбутана; в) 2,3-дибромбутана.
21. Какие спирты образуются при восстановлении водородом следующих соединений: а) пропаналя; б) бутаналя;
в) пропанона; г) 3-метилпентанона-2?
22.Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой (в присутствии катализатора) следующих соединений: а) пропина; б) бутина-2.
23. Напишите уравнения реакций окисления: а) бутаналя;
б) 2-метилбутаналя; в) пропанона.
24. Объясните, почему реакцию с солянокислым гидроксиламином можно использовать для количественного определения альдегидов.
25. Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бутана.
26. Какое вещество получится, если на йодистый этил подействовать
цианидом калия, а полученный нитрил омылить водой? Напишите
уравнения реакций.
27. Как обнаружить акриловую кислоту в смеси с уксусной кислотой? 28. Какой необходимо взять кетон, чтобы при его окислении получить
первые четыре члена гомологического ряда одноосновных
насыщенных карбоновых кислот?
29. Перечислите основные свойства карбамида (мочевины). Приведите уравнения реакций.
30. Напишите уравнения реакций взаимодействия соляной кислоты с пропиламином, диэтиламином, триизопропиламином.
31. С помощью какой реакции можно различить первичные, вторичные и третичные амины?
32. Напишите структурные формулы всех изомеров соединения с общей формулой С6Н11NH2.
33.Как меняется основность в ряду: аммиак—метиламин—ацетамид?
34.Какой диамин используется для получения полиамидного волокна
«найлон»?
35.Напишите реакцию Зинина.
1.12 Комплект экзаменационных билетов
(утвержден на заседании кафедры 08.12.08, протокол )
Экзаменационный билет № 1 Вопрос 1. Предмет органической химии. Основные положения теории строения органических соединений . Классификация и номенклатура органических соединений. Вопрос 2. Относительная плотность паров алкана по воздуху равна 7,31. Выведите молекулярную формулу алкана. |
Экзаменационный билет № 2 Вопрос 1. Алканы. Строение, изомерия и номенклатура. Основные способы получения. Хозяйственное значение. Вопрос 2. C2H5OH®C2H4®Х®C4H10®CO2 |
Экзаменационный билет № 3 Вопрос 1. Физические и химические свойства алканов. Вопрос 2. Плотность циклоалкана при нормальных условиях равна 2,5 г/л. Выведите молекулярную формулу циклоалкана. |
Экзаменационный билет № 4 Вопрос 1. Алкены. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы получения. Полимерные соединения (полиэтилен, полипропилен). Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 71. При сжигании 2,84 г этого вещества образуется 4,48 л диоксида углерода (н. у.) и 3,96 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. |
Экзаменационный билет № 5 Вопрос 1. Физические и химические свойства алкенов. Хозяйственное значение. Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 49. Массовая доля углерода в нем равна 85,71 %, массовая доля водорода равна 14,29%.Выведите молекулярную формулу углеводорода. |
Экзаменационный билет № 6 Вопрос 1. Диены. Строение, изомерия, номенклатура, классификация. Электронное строение. Основные способы получения. Вопрос 2. C2H5OH→C2H4→C2H4Cl2 →C2H2→CH3CHO |
Экзаменационный билет № 7 Вопрос 1. Физические и химические свойства диенов. Хозяйственное значение. Природный каучук и его синтетические аналоги. Вопрос 2. C3H6 ®C3H7Cl®C3H7OH®C3H6® C6H12 |
Экзаменационный билет № 8 Вопрос 1. Алкины. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы получения. Хозяйственное значение. Вопрос 2. Найдите массу воды, необходимой для получения метана из 3,6 г карбида алюминия. |
Экзаменационный билет № 9 Вопрос 1. Алкины. Физические и химические свойства. Вопрос 2. СН4® С2Н6 ® C2H4 ® С2Н2 ® С6Н6®толуол |
Экзаменационный билет № 10 Вопрос 1. Циклоалканы. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Вопрос 2. CH4®CH3Br®C2H6®C2H5OH®C2H4 |
Экзаменационный билет № 11 Вопрос 1. Циклоалканы. Физические и химические свойства циклоалканов. Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по азоту равна 3. Массовые доли углерода и водорода в нем равны соотственно 85,71% и 14,29%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. |
Экзаменационный билет № 12 Вопрос 1. Арены. Строение молекулы бензола. Гомологи бензола, их изомерия и номенклатура. Способы получения аренов. Вопрос 2. С2H6®Х®C4H10®C4H8®C4H8Cl2 |
Экзаменационный билет № 13 Вопрос 1. Физические и химические свойства аренов. Хозяйственное значение. Вопрос 2. CH3OH®CH3OOCCH3®CH3COOH® C2H6 |
Экзаменационный билет № 14 Вопрос 1. Спирты и фенолы. Классификация, строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Вопрос 2. пропан→гексан → бензол → циклогексан →вода |
Экзаменационный билет № 15 Вопрос 1. Физические и химические свойства спиртов. Хозяйственное значение. Вопрос 2. Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания 500 мл циклопропана. |
Экзаменационный билет № 16 Вопрос 1. Физические и химические свойства фенолов. Хозяйственное значение. Вопрос 2. Относительная плотность паров алкена по воздуху равна 2,414. Выведите молекулярную формулу алкена. |
Экзаменационный билет № 17 Вопрос 1. Альдегиды и кетоны. Классификация, строение, изомерия и номенклатура. Способы получения. Вопрос 2. Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 42. При сжигании 7 г этого вещества образуется 22 г диоксида углерода и 9 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества. |
Экзаменационный билет № 18 Вопрос 1. Физические и химические свойства альдегидов. Хозяйственное значение. Вопрос 2. Относительная плотность углеводорода по кислороду равна 1,25. Массовая доля углерода в нем равна 90%.Выведите молекулярную формулу углеводорода. |
Экзаменационный билет № 19 Вопрос 1. Карбоновые кислоты. Классификация, строение, изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Методы получения. Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 5. При сжигании 35 г этого соединения получен углекислый газ, занимающий при нормальных условиях объем 56 л, и вода массой 45 г. Выведите молекулярную формулу соединения. |
Экзаменационный билет № 20 Вопрос 1. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Хозяйственное значение. Вопрос 2. C2H2Cl2®C2H2®CH3CHO® CH3COH |
Экзаменационный билет № 21 Вопрос 1. Эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Жиры как разновидности сложных эфиров. Хозяйственное и биологическое значение эфиров. Вопрос 2. CH3CH2OOCCH3®C2H5OH®C2H4 ¯ CH3COONa |
Экзаменационный билет № 22 Вопрос 1. Моносахариды. Классификация, изомерия и номенклатура. Биологическое значение. Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 35. Массовые доли углерода и водорода в нем равны соответственно 85,715% и 14,285%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. |
Экзаменационный билет № 23 Вопрос 1. Дисахариды. Источники получения, строение, физические и химические свойства. Вопрос 2. C2H5OH→CH3COOC2H5→ C2H5OH→ CH3CHO Зав. кафедрой экологии _________________ () Утверждено на заседании кафедры |
Экзаменационный билет № 24 Вопрос 1. Амины. Классификация, строение, изомерия и номенклатура. Способы получения. Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 28. При сжигании 19,6 г этого соединения образуется 31,36 л углекислого газа (н. у.) и 25,2 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. |
Экзаменационный билет № 25 Вопрос 1. Физические и химические свойства аминов. Хозяйственное значение. Вопрос 2.пропан→гексан→циклогексан→бензол→нитробензол |
Экзаменационный билет № 26 Вопрос 1. Аминокислоты. Классификация, изомеры, номенклатура. Физические свойства аминокислот. Вопрос 2. CH4→C2H6→C2H4→C2H5Cl→C2H5OH→C2H5OC2H5 |
Экзаменационный билет № 27 Вопрос 1. Аминокислоты. Химические свойства. Пептидный синтез Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 41. Массовая доля водорода в нем равна 12,2%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. |
Экзаменационный билет № 28 Вопрос 1. Полисахариды. Источники получения, строение, физические и химические свойства. Вопрос 2. карбид кальция→ацетилен→формальдегид→муравьиная кислота→угольная кислота |
Экзаменационный билет № 29 Вопрос 1. Нуклеиновые кислоты. Классификация и основные свойства. Вопрос 2. ацетилен→бензол→нитробензол→анилин→азот |
1.13 Примерная тематика рефератов.
История развития учения о строении органических веществ. Жизнь и деятельность А. М Бутлерова. История открытия и изучения бензола. Биологическая роль этилена. Нефть и виды жидкого углеводородного топлива. Природный газ и его применение в народном хозяйстве. Красители на основе азотосодержащих органических веществ. Органические нитросоединения и их роль в производстве взрывчатых веществ. Спирты и их применение в народном хозяйстве.Высокомолекулярные соединения и их роль в народном хозяйстве.
1.14 Примерная тематика курсовых работ.
1.15 Примерная тематика квалификационных (дипломных) работ.
1.16 Методика исследования.
По учебному плану выполнение не предусмотрено.
1.17 Балльно-рейтинговая система, используемая преподавателем для оценивания знаний студентов по данной дисциплине.
Посещение лекций – 120 баллов (по 4 балла за каждую)
Работа на практических занятиях (семинарах) – до 10 баллов (итого 50 баллов)
Самостоятельная работа студента:
ПЗ №1 – до10 баллов.
ПЗ №2 – до 10 баллов.
ПЗ №3 – до 10 баллов.
ПЗ №4 – до 10 баллов.
ПЗ №5 – до 10 баллов.
Работа на лабораторном занятии – до 5 баллов (итого 50 баллов)
Самостоятельная работа студента, в том числе защита лабораторной работы, выполнение заданий, ответы на контрольные вопросы):
ЛБ №1 – до10 баллов.
ЛБ №2 – до 10 баллов.
ЛБ №3 – до 10 баллов.
ЛБ №4 – до 10 баллов.
ЛБ №5 – до 10 баллов.
ЛБ №6 – до 10 баллов.
ЛБ №6 – до 10 баллов.
ЛБ №7 – до 10 баллов.
ЛБ №9 – до 10 баллов.
ЛБ №9 – до 10 баллов.
ЛБ №10 – до 10 баллов.
Зачетное тестирование – 40 баллов.
Итого: 410 баллов.
Примеры рейтинговых заданий представлены в разделе «Примерные зачетные тестовые задания »
Задания для самостоятельной работы выполняется студентом с использованием лекций и учебных пособий и оформляется в письменном виде. Задание должно быть сдано студентом в строго определенные сроки в соответствии с учебным календарным планом. Целью самостоятельной работы студента является подготовка тестированию по соответствующим темам и экзамену.
Для оценки 5 сумма баллов за все модули должна быть не менее 370, для оценки 4 – не менее 320 баллов и для оценки 3 – не менее 270 баллов. Если оценка студента не устраивает или он набрал менее 270 баллов, студент сдает экзамен по дисциплине.
Выполнение практической части обязательно.
РАЗДЕЛ 2. Методические указания по изучению дисциплины
Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.
Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ, 2001. – 31 с.
В пособия включены задания с решениями для самостоятельной работы студентов, самоконтроля, освоения методики составления и написания уравнений реакций, отражающих основные свойства главных классов органических соединений: углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, кислот и их производных. Задания включают наиболее типичные и важные, с точки зрения химических свойств, превращения основных органических классов соединений. В каждом задании приведены не только цепочки превращений, но и задачи на синтезы, что способствуют пониманию и более прочному усвоению наиболее важных разделов органической химии.
В приложении к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии» помимо синтезов, именных реакций органических соединений включены варианты контрольных заданий по курсу «Органическая химия».
РАЗДЕЛ 3. Содержательный компонент теоретического материала.
Лекция 1. Предмет и задачи органической химии. Теория строения органических соединений.
1. Главные цели и задачи органической химии как учебного предмета, связь ее с другими науками.
2 Классификация органических соединений. Особенности строения атома углерода, основные функциональные группы.
3 Теория строения органических соединений , основные принципы квантовой органической химии.
4 Типы гибридизации атома углерода, возможные степени окисления.
5 Валентность. Основные типы связей в органических соединениях и их характеристики: длина, энергия, полярность, поляризуемость, дипольный момент, потенциал ионизации, электроотрицательность, валентные углы.
6 Гомолитический и гетеролитический разрыв связей.
7 Классификация реагентов и реакций.
8 Номенклатура органических соединений: историческая, рациональная, ИЮПАК. Основные правила составления названий органических веществ.
Лекция 2. Предельные углеводороды (алканы).
1. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов, алкильные радикалы.
2. Электронное строение насыщенных углеводородов.
Физические свойства. Природные источники алканов.
3. Химические свойства, реакции замещения (галогенирования, нитрования, сульфохлорирования), окисления. Механизм реакций радикального замещения.
4 .Реакция расщепления. Крекинг, пиролиз, особенности их протекания, значение.
5. Методы получения: без изменения углеродного скелета (восстановление алкил-галогенидов, алкенов, алкинов, диенов); с уменьшением углеродного скелета (синтез Дюма); с увеличением углеродного скелета (синтез Вюрца, реакция Кольбе), промыш-ленные способы получения алканов, нахождение их в природе.
Лекция 3. Этиленовые углеводороды (алкены).
1. Изомерия непредельных углеводородов. Геометрическая изомерия. Сравнительный анализ характеристик σ- и π-связи.
2. Химические свойства непредельных углеводородов. Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Виды полимеризации, применение полимеров. Реакции окисления.
3. Реакции замещения, проявление кислотных свойств, сравнение их силы в ряду алканов, алкенов, алкинов.
4. Методы получения: реакции отщепления и их механизм, правило Зайцева. Дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование, дегалогенирование галогеналканов, дегидрирование предельных углеводородов.
5. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкенов.
6. Способы образования двойной связи: фрагментация и дегидрирование алканов в их термических и каталитических превращениях, частичное гидрирование тройной связи, дегидрогалогенирование, дегалогенирование, дегидратация, термическое разложение четвертичных аммониевых оснований, превращение карбонильной группы в двойную углерод-углеродную связь.
7. Электронное строение алкенов. Физические свойства.
8. Химические свойства алкенов (галогенирование, гидрирование, присоединение галогеноводородов, полимеризация).
9. Механизм реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения.
Нахождение в природе, области применения алкенов.
Лекция 4. Диены.
1. Классификация, номенклатура и изомерия.
2. Важнейшие 1,3-диены и способы их получения, основанные на реакциях дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации.
4. Электронное строение диенов. Физические свойства.
5. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование и его энергетика, восстановление щелочными металлами в присутствии источников протонов; присоединение галогеноводородов и галогенов, диеновый синтез, разновидности линейной полимеризации и сополимеризации диенов, их техническое значение, природный и синтетический каучук.
Лекция 5. Алкины.
1. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкинов. Физические свойства.
2. Способы образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена.
3. Химические свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в сравнении с алкенами.
4. Роль координационного катализа, гидрирование и восстановление металлами в жидком аммиаке, гидратация (реакция Кучерова), присоединение протонодонорных соединений, превращение ацетилена в винилацетилен, оксосинтез, синтетическое и техническое значение этих реакций.
5. Нуклеофильное присоединение к тройной связи и значение реакций этого типа для синтеза винильных производных; циклоолигомеризация алкинов, алкины как диенофилы; окислительные превращения алкинов; кислотные свойства алкинов-1, ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих тройную связь; аллильная С-Н кислотность и обусловленные ею взаимопревращения алкинов и диенов.
6. Методы получения алкинов.
Лекция 6. Алициклические углеводороды.
1.Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Образование циклов в ходе термических и каталитических превращений алканов, диеновый синтез, гидрирование циклоалкенов и аренов, взаимодействие алкенов с диазометаном.
3. Представления о методах построения насыщенных циклов с использованием бифункциональных производных алканов (дигалогеналканы, дикарбоновые кислоты). Относительная устойчивость циклов и ее проявления в превращениях циклоалка-нов, специфика химических свойств циклопропана.
4. Стереохимический анализ причин различной устойчивости циклов. Конформации циклогексана и его производных. Геометрическая изомерия.
5. Представления о полициклических насыщенных углеводородах и полиэдранах.
6. Физические свойства циклоалканов.
7. Химические свойства: каталитическое гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование и сульфирование циклопропана и циклобутана с разрывом цикла, реакции радикального замещения циклопентана и циклогексана, окисление, изомеризация с расширением или сужением цикла.
8. Циклоалкены, циклодиены и циклоалкины. Классификация, изомерия и номенклатура. Получение циклобутена из аминоциклобутана, циклопентена из бромциклопентана, синтез циклогексена из этилена и бутадиена-1,3, получение циклопентадиена пиролизом циклопентена. Физические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения (галогенирование, присоединение галогеноводорода, гидратация), диспропорционирование водорода у циклогексена и циклогексадиена.
Лекция 7. Ароматические углеводороды.
1. Бензол. Электронное строение бензола, понятие ароматичности.
2. Химические свойства бензола. Гомологи бензола. Многоядерные ароматические соединения (дифенил, нафталин). Небензоидные ароматические соединения (азулен, аннулен).
3. Физические свойства аренов. Источники получения.
4. Реакции электрофильного замещения: общие представления о механизме и его экспериментальном обосновании, изотопный обмен, нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирова-ние, гидрокси - и аралкилирование, хлорметилирование, ацилирование.
5. Влияние заместителей на скорость и ориентацию, обратимость и различные типы контроля состава продуктов, изомерия и номенклатура дизамещенных производных бензола; значение реакций электрофильного замещения для функционализации и промышленной переработки ароматических углеводородов.
6. Реакции радикального замещения и присоединения.
Лекция 8. Спирты и фенолы.
1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура.
2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин).
3. Фенол и его гомологи. Классификация, изомерия и номенклатура. Пирокатехин и гидрохинон.
4. Способы получения. Физические свойства спиртов и фенолов.
5. Химические свойства: кислотно-основные свойства и их роль в химических превращениях спиртов, образование алкоголятов и фенолятов и их использование в синтезе, замещение гидргидрок-сильной группы при действии неорганических кислот
и их галогенангидридов, дегидратация спиртов; рассмотрение механизма реакций, включающих разрыв связи С-О, на основе общих представлений о механизме реакций нуклеофильного замещения и отщепления в алифатическом ряду, нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых эфиров. взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их производными; окисление и дегидрирование.
6. Основные пути применения.
Лекция 9. Альдегиды и кетоны.
1. Классификация, изомерия и номенклатура карбонильных соединений.
2. Способы образования карбонильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и каталитическое окисление алкенов, оксосинтез, гидратация алкинов, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окисление и дегидрирование спиртов, окислительное расщепление а-гликолей.
3. Методы превращения альдегидов в кетоны, синтез альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных, восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции карбоновых кислот и их производных с металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот.
4. Электронное строение карбонильной группы. Основные физические свойства.
5. Химические свойства карбонильных соединений. Общая характеристика реакционной способности, основанная на электронном строении карбонильной группы и ее влиянии на связанный с ней алкильный радикал.
6. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и кетонов.
7. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со спиртами, галогеноводородами и пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия, взаимодействие с тиолами и его использование для превращения альдегидов в углеводороды, кетоны и карбоновые кислоты; взаимодействие с азотцентрированными нуклеофилами. Реакции с углерод-центрированными нуклеофилами.
8. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений. Окислительно-восстановительные превращения карбонильных соединений: восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов металлов), а-гликолей (металлами), углеводородов (амальгамированным цинком и соляной кислотой, активным титаном); окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов без разрыва и с разрывом углерод-углеродной связи.
9. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно восстановительное диспропорционирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), полимеризация.
Лекция 10. Карбоновые кислоты.
1. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений, гидролиз тригалогенметиль-ных производных, синтезы с использованием Mg - и Li-органических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфиров; природные источники карбоновых кислот, промышленные методы синтеза, основанные на использовании окиси углерода.
3. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными соединениями и общая характеристика реакционной способности.
4. Физические свойства карбоновых кислот, проявления склонности к ассоциации за счет образования водородных связей.
5. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей.
6. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов.
Лекция 11. Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных эфиров.
1. Простые эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Способы получения: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие галогеналкилов с алкоголятами. Физические свойства.
3. Химические свойства: гидролиз, реакции с концентрированными кислотами и металлическим натрием, образование оксониевых соединений.
4. Сложные эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура.
Жиры и воска.
5. Способы получения: реакция этирификации, взаимодействие спиртов и фенолов с ангидридами и галогенангидридами кислот.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства, каталитическое гидрирование, восстановление металлами и комплексными гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная конденсация).
8. Основные пути использования.
Лекция 12. Углеводы. Моносахариды. Олиго - и полисахариды.
1. Классификация, изомерия и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды; кольчато-цепная таутомерия и мутаротация. Т
2. Источники получения; физические свойства; реакции, используемые для установления структурных и сте-реохимических характеристик моносахаридов: окисление и восстановление, ацилирование, алкилирование, образование фенилгидразонов и озазонов, переходы от низших моносахаридов к высшим и обратно.
3. Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Источники получения, строение, физические и химические свойства.
4. Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декст-раны, хитин, пектиновые вещества.
5. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфаты. Источники получения, строение, физические и химические свойства.
Лекция 13. Амины и нитрилы.
1. Амины. Классификация, номенклатура.
2. Способы получения, основанные на реакциях аммиака и аминов как нуклеофильных реагентов с галоген-, окси - и аминопроизводными алифатических и ароматических углеводородов, реакциях восстановления и перегруппировках азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, восстановлении нитросоединений.
3. Электронное и пространственное строение аминогруппы, зависимость её свойств от природы радикалов, связанных с атомом азота. Физические свойства.
4. Химические свойства: основность и кислотность аминов, влияние природы углеводородных радикалов на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов: алкилирование, ацилирование (его влияние на свойства аминов как оснований и кислот, значение и использование в химии аминов), взаимодействие с азотистой кислотой, окисление.
5. Основные представители алифатических аминов и их техническое значение. Соли четвертичных аммониевых оснований: получение, электронное и пространственное строение, практическое использование. Четвертичные аммониевые основания: получение, общая характеристика свойств, превращения при нагревании.
6. Нитрилы. Классификация, изомерия и номенклатура. Физические свойства. Химические свойства.
Лекция 14. Аминокислоты. Белки и пептиды.
1. Аминокислоты. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Структурные типы природных а-аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды; синтезы из кетонов через циангидрины, из галоген-и кетокарбоновых кислот, производных аминоуксусной кислоты.
3. Методы синтеза α-аминокислот, основанные на реакциях непредельных и дикарбоновых кислот. Физические свойства.
4. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их состояния от рН среды; образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины; взаимодействие с азотистой кислотой, превращения аминокислот, протекающие при нагревании, и зависимость их результата от взаимного расположения функциональных групп.
5. Пептиды, полипептиды и белки: представления о пептидном синтезе, методах установления аминокислотного состава и последовательности аминокислотных фрагментов.
6. Вторичная структура, основные функции белков в жизнедеятельности организмов.
Капролактам и его техническое значение.
Лекция 15. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты.
1. Общие представления и классификация. Ароматические гетероциклические соединения. Пятичлениые гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие методы синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы гетероа-тома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции гидрирования и окисления. Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими гетероатомами.
2. Нуклеотиды - мономеры нуклеиновых кислот. Нуклеотидная последовательность нуклеиновых кислот.
3. Азотистые основания и гидрофобные взаимодействия плоскостей колец оснований. Двойная спираль Уотсона-Крика.
4. Принцип комплементарности и его биологическое назначение. Водородные связи и гидрофобные взаимодействия между азотистыми основаниями. Регулярность структуры. 5. Спирализа-ция. Параметры спирали. В - и А-формы ДНК.
6. Денатурация ДНК как переход спираль-клубок. Природа кооперативности.
7. Ренатурация ДНК. Условия ренатурации. Молекулярная гибридизация ДНК. Сходство и отличие конформационных свойств РНК и ДНК.
8. Одноцепочечность РНК. Спирализация в РНК (вторичная структура). Внутрицепочечные комплементарные взаимодействия. Конформация низкомолекулярных РНК. Пространственная структура т-РНК.
РАЗДЕЛ 4. Словарь терминов (Глоссарий).
Органическая химия — химия углеводородов и их производных.
Углеводороды — простейшие органические соединения, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода.
Производные углеводородов — продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов другими атомами или группами атомов.
Химическое строение (структура) — порядок соединения атомов в молекуле.
Структурные формулы — формулы, показывающие химическое строение молекул.
Углеродный скелет молекулы — цепь из связанных друг с другом атомов углерода в данной молекуле.
Первичный атом углерода — крайний в углерод-углеродной цепи атом, связанный только с одним соседним атомом углерода.
Вторичный атом углерода — атом углерода, связанный с двумя соседними атомами углерода.
Третичный атом углерода — атом углерода, связанный с тремя соседними атомами углерода.
Четвертичный атом углерода — атом углерода, связанный с четырьмя соседними атомами углерода.
Изомерия — явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но различное строение или различную пространственную конфигурацию молекулы.
Изомеры — вещества, которые имеют одинаковый состав, но различное строение или различную пространственную конфигурацию молекул, а поэтому и разные свойства.
Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи сигма-связей в сторону атомов с большей электроотрицательностью; является одним из важнейших электронных эффектов, обусловливающих взаимное влияние атомов в молекуле.
Функциональная группа — группа атомов (или атом) неуглеводородного состава (например: —С1, —ОН, —NO2, —NH2 и др.), определяющая принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства.
Углеводородный радикал (R) — остаток углеводорода, связанный с функциональной группой.
Алифатические (ациклическе) соединения — соединения с прямой или разветвленной цепью углеродных атомов.
Барбоциклические соединения — соединения, которые содержат циклы, состоящие только из атомов углерода.
Гетероциклические соединения — соединения, содержащие циклы, в состав которых входят не только атомы углерода, но и гетероатомы (N, О, S и др.).
Предельные соединения — соединения, в которых атомы углерода связаны только одинарными связями (С—С).
Непредельные соединения — соединения, молекулы которых содержат кратные углерод-углеродные связи (С=С, С=С).
Галогенпроизводные углеводородов — продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов атомами галогенов (R—Hal).
Спирты — органические соединения, содержащие функциональную группу —ОН, которая называется гидроксилом (R—ОН).
Фенолы — органические соединения, содержащие функциональную группу —ОН, связанную с бензольным ядром.
Простые эфиры — органические соединения, в которых эфирная группа —О— связана с двумя углеводородными радикалами (R—О—R').
Кетоны — органические соединения, в которых карбонильная группа —С— связана с двумя углеводородными радикалами.
Альдегиды — органические соединения, молекулы которых содержат функциональную группу - альдегидную группу (R—СНО).
Карбоновые кислоты — органические соединения, молекулы которых содержат функциональную группу - карбоксильную группу (R—СООН).
Сложные эфиры — органические соединения, в которых сложноэфирная группа связана с двумя углеводородными радикалами.
Первичные амины — органические соединения, в молекулах которых аминогруппа —NH2 связана с углеводородным радикалом (R— NH2).
Нитросоединения — органические соединения, в молекулах которых нитрогруппа —NO2 связана с углеводородным радикалом (R—NO2).
Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения, в молекулах которых сульфогруппа —SO3H связана с углеводородным радикалом (R—SO3H).
Тиоспирты (тиолы) — органические соединения, в молекулах которых меркаптогруппа (сульфгидрильная группа) —SH связана с углеводородным радикалом (R—SH).
Гомологический ряд — последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на группу —СН2—, называемую гомологической разностью.
Гомологи — органические соединения, относящиеся к одному гомологическому ряду.
Структурная изомерия — явление существования изомеров, отличающихся химическим строением, т. е. порядком соединения атомов в молекулах. Важнейшими видами структурной изомерии являются: изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональных групп или кратных связей, межклассовая изомерия.
Пространственная изомерия (стереоизомерия) — явление существования изомеров, имеющих одинаковый порядок соединения атомов в молекулах, но различное расположение атомов и атомных групп в пространстве. Одним из видов стереоизомерии является геометрическая, или цис, транс-изомерия.
Субстрат — органическое вещество, вступающее в химическую реакцию.
Реагент — вещество (чаще неорганическое), реагирующее с субстратом.
Реакции замещения — реакции, в ходе которых атомы или группы атомов в молекулах субстрата замещаются атомами или группами атомов из молекул реагента. В научной литературе часто обозначают буквой S (от англ. substitution — замещение).
Реакции присоединения — реакции, в ходе которых происходит присоединение атомов или атомных групп из молекул реагента к кратным связям молекул субстрата (гидрирование — присоединение Н2, галогенирование — присоединение На12, гидратация — присоединение Н2О и т. д.). В научной литературе часто обозначают буквой А (от англ. addition — присоединение).
Реакции отщепления (элиминирование) — реакции, в ходе которых от молекул субстрата отщепляются некоторые атомы или группы атомов (дегидрирование, дегидратация и т. д.). В научной литературе часто обозначаются буквой Е (от англ. elimination — устранение).
Реакции разложения — реакции разложения субстрата на более простые органические вещества (крекинг углеводородов, гидролиз некоторых органических веществ и т. д.).
Реакции ди-, три-, полимеризации — реакции, в ходе которых происходит соединение двух, трех или большого числа одинаковых молекул (за счет разрыа в них я-связей) с образованием соответственно димеров, тримеров или полимеров.
Реакции конденсации и поликонденсации — реакции, в ходе которых происходит соединение двух или большего числа одинаковых или разных органических молекул друг с другом, в результате чего образуются молекулы более сложного состава (в случае поликонденсации — полимерные молекулы) и выделяется какой-либо побочный продукт (Н2О, НС1, NH3 и др.).
Реакции окисления — это взаимодействие органических веществ с кислородом или другими окислителями (КМnО4, К2Сг2O7, Ag2O и др.), сопровождающееся повышением степени окисления углерода.
Гемолитический разрыв ковалентной связи — разрушение ковалентной связи, в ходе которого общая электронная пара делится между двумя ранее связанными атомами:
А : В → А* + В*. В результате образуются свободные радикалы.
Свободные радикалы — атомы или группы атомов, имеющие неспаренные электроны; обладают большой энергией, химически очень активны.
Радикальные реакции — реакции, протекающие с участием свободных радикалов, которые образуются при разрыве ковалентных связей в молекулах субстрата и реагента.
Гетеролитический разрыв ковалентных связей — разрушение ковалентной связи, в ходе которого общая электронная пара переходит к одному из двух ранее связанных атомов. В результате образуются анион (нуклеофильная частица) и катион (электрофильная частица).
Нуклеофил (нуклеофильный реагент) — частица, имеющая неподеленную пару электронов на внешнем электронном слое и выступающая в роли донора электронов.
Электрофил (электрофильный реагент) — частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном слое и выступающая в роли акцептора электронов.
Ионные реакции — реакции, протекающие с участием ионов (нуклеофилов и электрофилов), которые образуются в результате гетеролитического разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
РАЗДЕЛ 5. Практикум по решению задач (практических ситуаций) по темам лекций.
5.1 Алгоритмы решения задач
Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.
Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ, 2001. – 31 с.
РАЗДЕЛ 6. Изменения в рабочей программе, которые произошли после
утверждения программы.
Характер изменений в программе | Номер и дата протокола заседания кафедры, на котором было принято данное решение | Подпись заведующего кафедрой, утверждающего внесенное изменение | Подпись декана факультета (проректора по учебной работе), утверждающего данное изменение |
РАЗДЕЛ 7. Учебные занятия по дисциплине ведут:
Ф. И.О., ученое звание и степень преподавателя | Учебный год | Факультет | Специальность |
|
Ст. преподаватель | 2005/2006 | Естественно-географический | 050102 Биология |
|
Ст. преподаватель | 2006/2007 | Естественно-географический | 032400 Биология-География |
|
Ст. преподаватель | 2007/2008 | Естественно-географический | 050102 Биология |
, к. п.н. | 2008/2009 | Естественно-географический | 050102 Биология |
, к. п.н. | 2009/2010 | Естественно-географический | 050102 Биология |
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 |
