Рабочая программа по дисциплине Органическая химия (стр. 5 )

Терпены и терпеноиды. Изопреновое правило. Клас-сификация по числу изопреновых звеньев и по числу циклов.

Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен, терпинолен), бициклические (α-пинен, борнеол, камфора) терпены. Синтез кам­форы из α-пинена и из борнилацетата. Ментан и его производные, применяе­мые в медицине: ментол, валидол, терпингидрат.

Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды): β-каротин (провитамин А).

Стероиды. Строение гонана (циклопентанпергидро-фенантрена). Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение цикло-гексановых колец. α, β-Стереохимическая номенклатура, 5 α-, и 5 β-ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2. Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты, парные желчные кислоты. Производные андростана (андрогенные вещества): тесто­стерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезокси-кортикостерон, кортизон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердеч­ных гликозидов.

Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: образование производных по гидроксильной, карбонильной, карбок­сильной группам; свойства ненасыщенных стероидов.

Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (паль-митиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Взаимосвязь консистенции триацилглице-ринов со строением кислот. Гидролиз, гидрогенизация, окисление. Аналитические характеристики жиров и масел (йодное число, число омы­ления). Мыла и их свойства.

Фосфолипиды (лецитины, кефалины): строение, отношение к гидролизу, биологическое значение. Воски: строение, свойства как сложных эфиров, применение в медицине.

2. В результате освоения дисциплины студент должен:

Знать:

- теорию строения органических соединений;

- научные основы классификации, номенклатуры и изомерии органических соединений;

- основы стереохимии;

- особенности реакционной способности органических соединений;

- характеристику основных классов органических соединений: углеводороды (включая алканы, алкены, алкадиены, алкины, циклоалканы, арены), их строение и свойства; галогенопроизводные, гидроксипроизводные (спирты и фенолы), оксосоединения (альдегиды и кетоны), карбоновые кислоты и их функциональные производные, амины, азо - и диазосоединения, гетерофункциональные соединения (гидрокси-, оксо - и аминокислоты), углеводы, изопреноиды, гетероциклические соединения, алкалоиды;

- основы качественного анализа органических соединений.

Уметь:

- применять правила различных номенклатур к различным классам неорганических и органических соединений;

- классифицировать химические соединения, исходя из структурных особенностей;

- обосновывать и предлагать качественный анализ конкретных органических соединений;

- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;

- пользоваться физическим, химическим оборудованием, компьютеризированными приборами;

- проводить лабораторные опыты, объяснять суть конкретных реакций и их аналитические эффекты, оформлять отчетную документацию по экспериментальным данным;

- идентифицировать предложенные соединения на основе результатов качественных реакций, а также данных УФ - и ИК-спектроскопии.

Владеть:

- техникой химических экспериментов, проведения пробирочных реакций, навыками работы с химической посудой и простейшими приборами;

- методиками анализа физических и химических свойств веществ различной природы;

- важнейшими навыками по постановке и проведению качественных реакций с органическими соединениями;

- методиками подготовки лабораторного оборудования к проведению анализа и синтеза органических соединений; навыками по проведению систематического анализа неизвестного соединения.

IV. Рабочая учебная программа дисциплины

4.1. Лекционный курс

№ п/п	Тема лекций и их содержание
Кол-во часов
	III семестр
1.	Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. Классификация и номенклатура органических соединений.	2
2.	Типы химических связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.	2
3.	Кислотные и основные свойства органических соединений. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность и основность органических соединений.	2
4.	Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии. Энантиомерия и диастереомерия. Связь пространственного строения с биологической активностью.	2
5.	Физико-химические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия (УФ - и видимая область). Типы электронных переходов. Смещение полос. Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Характеристические частоты.	2
6.	Физико-химические методы исследования органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Химический сдвиг, спин-спиновое расщепление. Масс-спектроскопия. Основные типы фрагментации.	2
7.	Классификация органических реакций. Типы реагентов. Представление о механизме реакций.	2
8.	Непредельные углеводороды (алкены, диены, алкины). Строение. Реакции электрофильного присоединения. Особенности присое-динения в ряду сопряженных диенов. Реакции циклоприсоединения. Окисление алкенов. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкинов.	2
9.	Арены. Классификация. Строение. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Электронное влияние заместителей на направление и скорость реакций реакций электрофильного замещения. Реакции, протекающие с потерей ароматичности. Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Особенности протекания реакций электрофильного замещения в ряду конденсированных аренов.	2
10.	Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Строение. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно - и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направ-ленность. Реакции элиминирования. Конкурентность реакций нуклео-фильного замещения и элиминирования. Винил - и арилгалогениды.	2
11.	Спирты. Строение. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции с участием электрофильного центра. Реакции окисления. Особенности химических свойств многоатомных спиртов. Фенолы. Строение. Кислотные свойства. Получение простых и сложных эфиров. Реакции электрофильного замещения в арома-тическом ядре фенолов и нафтолов. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.	2
12.	Простые эфиры, тиолы и сульфиды. Строение. Основные свойства простых эфиров. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление простых эфиров. Кислотные и нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов. Реакции алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов.	2
13.	Альдегиды и кетоны. Строение. Реакции нуклеофильного присое-динения; стереохимический результат реакций присоединения. Реак-ции конденсации; окисление и восстановление. Особенности реакци-онной способности ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Окислительные свойства хинонов.	2
14.	Реакционная способность карбоновых кислот. Строение. Кислотные свойства. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Малоновый эфир. Особенности химического поведения двухосновных карбоновых кислот.	2
15.	Функциональные производные карбоновых кислот ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы). Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Роль кислотного и основного катализа.	2
16.	Угольная кислота и ее функциональные производные. Строение. Хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота, уретаны. Карбамид, основные и нуклеофильные свойства. Сульфоновые кислоты. Строение. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот (эфиры, амиды, хлорангидриды).	2
17.	Амины. Строение. Основные и нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Реакции аминов с азотистой кислотой. Окисление аминов.	2
18.	Диазо- и азосоединения. Строение. Реакция диазотирования. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители. Нитросоединения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросое-динений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.	2
	IV семестр
19.	Особенности химических свойств гетерофункциональных соединений. Гидроксикислоты. Строение. Стереоизомерия. Специфические реак-ции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Фенолокислоты как гетерофункциональные соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине. Представление о дубильных веществах.	3
20.	Оксокислоты. Строение. Оксокислоты как гетерофункциональные соединения. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Синтезы на базе ацетоуксусного эфира.	3
21.	Углеводы. Классификация. Моносахариды. Строение. Стереоизо-мерия. Таутомерия. Конформации важнейших D-гексопираноз.	3
22.	Химические свойства моносахаридов как гетерофункциональных соединений. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы. Образование гликозидов и отношение их к гидролизу. Окисление и восстановление моносахаридов. Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.	3
23.	Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Строение. Понятие о гетероатоме пиррольного типа и p-избыточных гетероароматических системах. Химические свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная система. Особенности химических свойств.	4
24.	Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Строение. Понятие о гетероатоме пиридинового типа и p-дефицитных гетероароматических системах. Химические свойства. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Гомологи пиридина. Конденсированные системы (хинолин, изохинолин). Особенности химических свойств.	4
25.	Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Строение. Понятие о p-амфо-терных системах. Химические свойства. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидин, пиразин, пиридазин). Строение. Химические свойства. Пиримидин и его производные как компоненты нуклеозидов. Барбитуровая кислота. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его амино - и гидроксипроизводные.	4
26.	Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Алкалоиды группы пиридина, хинолина, изохинолина, изохинолинофенантрена и тропана. Важнейшие химические свойства как гетерофункциональных соединений.	4
27.	Терпеноиды. Классификация. Строение. Ациклические, моно - и бициклические терпены. Химические свойства. Перегруппировка Вагнера-Меервейна. Применение в медицине. Дитерпены, тетра-терпены (каротиноиды), β-каротин (провитамин А). Стероиды. Особенности строения. Стереоизомерия. Химические свойства стероидов как гетерофункциональных соединений.	4
28.	Омыляемые липиды. Триацилглицерины. Строение. Гидролиз, гидро-генизация, окисление жиров и масел. Аналитические характеристики жиров и масел (йодное число, число омы­ления, кислотное число). Фосфолипиды. Строение, гидролиз, биологическое значение.	4
	Итого:	72

4.2. Лабораторные занятия