Органическая химия (стр. 2 )

а) СН3 – СН2 – С – СН – СН2ОН; б) СН3 – С – СН – СН3 ; в) - ОН;

½ ½ ½ ½

Н5С2 СН3 ОН С4Н9

г) СН3 – СН – СН2 – СН – СН3; д) СН3 – СН – СН – СН - СН – СН3

½ ½ ½ ½ ½ ½

СН3 С2Н5 Br ОН ОН NH2

(35). Определите относительную молекулярную массу этиленового углеводорода, зная, что 14 г его присоединяют 32 г брома. О каком углеводороде идет речь?

(36). Схема превращений:

CH3 – (CH2)4 – CH3 ¾® А ¾® С6Н5 – СН3 ¾® C6Н5 – СООН ¾®

+ NaOH + Cl2

¾¾® C6Н5 – СООNa ¾¾® В ¾¾® С

t0 FeCl3

(37). Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3–бром–2–хлорпентан; б) 3–метил–2,4–дихлоргептан; в) 2,2–диметил - –4–нитропентан; г) 2,4–диметилпентан–3–сульфокислота; д) 2,4–диметил–5–нитрогексан; е) 4-амино-2-иод-3-изопропилциклогексан.

(38). Какие монохлорпроизводные могут образоваться при хлорировании 2,2,5–триметил-3-изопропилгексана? Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

(39). Схема превращений:

+ Zn, t0 + HBr + KOH + Br2 + KOH(изб.)

СН3-СН-СН-СН2 ¾¾® Х1 ¾® Х2 ¾¾® Х3 ¾® Х4 ¾¾® Х5 ¾® Х6

½ ½ ½ (спирт. р-р) (спирт. р-р)

СН3 Br Br

(40). Укажите, сколько различных соединений представлено следующими формулами и какие из них являются изомерами:

Н Cl СН3 Cl Cl Cl Br Cl

½ ½ ½ ½ ½ ½ ½ ½

а) Н-С-С-Br ; б) Br-C-Cl ; в) Н-С-С-Br ; г) Cl-C-CH3 ; д) Н-С-С-Н.

½ ½ ½ ½ ½ ½ ½ ½

Н Сl Cl H H Br H Cl

(41). Напишите уравнения возможных реакций окисления пропана, бутена-1 и пентина-2: а) избытком кислорода воздуха без катализатора; б) разбавленным раствором KMnO4 в кислой среде.

(42). Схема превращений:

Al4C3 ¾® CH4 ¾® CH3-Cl ¾® C2H6 ¾® X ¾® C4H10 ¾®

¾® C4H8 ¾® C4H9Br ¾® н-октан.

(43). Напишите структурные формулы всех алкинов, образующих при гидрировании 2,2 – диметилгексан.

(44). В цилиндре имеется смесь этилена, этана и аммиака. Какими веществами и в какой последовательности необходимо подействовать на эту смесь, чтобы по очереди удалить все газы. Составьте уравнения реакций.

(45). Схема превращений:

(46). Напишите структурные формулы алканов состава C8H18,

содержащих третичные атомы углерода, и дайте им названия по систематической номенклатуре ИЮПАК.

(47). Составьте уравнения реакций для следующих превращений, протекающих в несколько стадий:

в) 1-бром-4-метилпентан ® 4-метилпентан-2.

(48). Схема превращений:

½ +Br2 +NaOH(2 моль) + КMnO4

СН3-СН2-С-СН=СН2 ¾¾¾¾® Х1 ¾¾¾¾® Х2 ¾¾¾¾®;

½ (спирт. р-р) H2O

(49). Напишите структурные формулы алканов C7H16, содержащих третичные атомы углерода, и дайте им названия по систематической номенклатуре ИЮПАК.

(50). Напишите уравнения реакций, с помощью которых из карбоната кальция и углерода с использованием любых неорганических реактивов можно получить, в конечном счете: а) 1,2 – дихлорэтан; б) 1,1 – дихлорэтан.

(51). Схема превращений:

С ( изб ), t0 Н2O CuCl,800 С НВr

СаО ¾¾¾¾® Х ¾¾¾¾® Y ¾¾¾¾® Z ¾¾¾¾® A

(52). Какие из следующих веществ являются гомологами: а) С2Н4;

б) С4Н10; в) С3Н14; г) С6Н14; д) С6Н6; е) С6Н12; ж) С7Н12; з) С5Н12; и) С2Н2.

(53). Напишите уравнения реакций присоединения и назовите все органические вещества: СН3 СН3

\ /

а) СН3-СН=СН2 + НСl ¾® …; б) С=С + НСl ¾® …;

/ \

СН3 Н

в) СН3-СН2-СН=СН2 + НI ¾® …; г) СН3-СН=С-СН2-СН3 + Н2О ¾® …;

½

СН3

(54). Схемы превращений:

a) HCºCH ¾® CH3-CHCl2; б) C2H5-CºCH ¾® C2H5-CCl2-CH3 .

(55). При бромировании алкана с молекулярной формулой C5H12 образуется преимущественно третичное бромопроизводное, а при нитровании по Коновалову – третичное нитросоединение. Напишите структурную формулу алкана и назовите его, а также приведите уравнения обеих реакций.

(56). Углеводород C6H12 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (I) дает осадок, при окислении образует изовалериановую CH3 – CH2 – CH – COOH и угольную кислоту. Составьте

|

CH3

структурную формулу углеводорода и уравнения указанных реакций.

(57). Схема превращений:

+Zn, t0 +HBr +KOH +Br2 +KOH(изб.)

СН3-СН2-СН-СН2 ¾¾® Х1 ¾¾® Х2 ¾¾® Х3 ¾¾® Х4 ¾¾® Х5

½ ½ (спирт. р-р) (спирт. р-р)

Br Br

(58). Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3–бром–3-фенил-2–хлорпентан; б) 4-третбутил-3–метил–2,2,4–трихлоргептан; в) 3-метоксиизопентан; г) 2,2–диметил–4–нитропентан;

д) 2,4–диметил–5–нитрогексан; е) 2,3,3–триметилгексан–2–сульфокислота;

ж) 1-гидрокси-2–метилпентан–3–сульфокислота.

(59). Напишите уравнения реакций для последовательного превращения: н-пропилбромид ¾¾® 1,1,2,2-тетрабромпропан.

(60). Схемы превращений:

(61). Как можно получить следующие УВ, используя реакцию А. Вюрца: а) 2,6–диметилпентан; б) 2,8–диметилнонан; в) 3,4–диметилгексан; г) октан? Составьте уравнения реакций.

(62). Дегитратацией каких спиртов можно получить 2–метилбутен–2 и 4–метилпентен–1? Составьте уравнения реакций.

(63). Схема превращений:

+ KOH, t0 +HBr + KOH, t0 + КMnO4

СН3-СН2-СН-СНВr ¾¾¾® A ¾¾® B ¾¾¾® C ¾¾¾® D

½ ½ (спирт. р-р) (спирт. р-р) H2O

CH3 CH3

(64). Какие монохлорпроизводные могут образоваться при хлорировании 2,2,3–триметилпентана? Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

(65). Составьте уравнения реакций для осуществления превращений: а) пентена–1 в пропилацетилен; б) гексена–1 в бутилацетилен; в) бутина–1 в бутин–2; изопентана в соответствующий продукт нитрования по Коновалову.

(66). Схема превращений:

(67). Метилциклопентан при риформинге подвергается изомеризации (в шестичленный цикл) и дегидрированию. Конечный продукт – бензол. Составьте уравнения реакций.

(68).Напишите уравнения всех возможных реакций получения бутина-2.

(69). Схема превращений:

+Х1 +Х2

СН3-СН-СН2-СН=СН2 ¾® СН3-СН-СН2-СН-СН3 ¾®

½ ½ ½

СН3 СН3 Вr

+Х3

¾® СН3-СН=СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН-СН-СН-СН3

½ ½ ½ ½

СН3 ОН ОН СН3

(70). Напишите уравнения реакций последовательного превращения метана в 2–хлорбутан и этилена в бутадиен–1,3.

(71). Из каких мономеров можно получить следующие полимеры:

а) (-СН2-С=С-СН2-)n ; б) (-СН2-С=СН-СН2-)n ; в) (-СН-СН=СН-СН-)n

½ ½ ½ ½ ½

Н3С СН3 СН3 СН3 СН3

Составьте схемы превращений и назовите мономеры.

(72). Схема превращений:

+Х1 +Х2

СН2=СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН-СН-СН-СН-СН3

½ ½ ½ ½ ½ ½ ½

СН3 Сl СН3 СН3 СН3 СН3 СН3

(73). Как практически можно отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки?

(74). Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Н3С-СН-СН-СН-СН2-СН3 ¾® Н3С-СН=С-СН-СН2-СН3

½ ½ ½ ½ ½

Вr СН3 СН3 Н3С СН3

б) СН3-СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН=С-СН3

½ ½ ½

ОН СН3 СН3

в) 2,3,4-триметилпентен-2 ¾® 2,3,4-триметилпентан

г) 2,3-дибром-2-метилпентан ¾® СН3-С=СН-СН2-СН3

½

СН3

(75). Схема превращений:

О

//

СНºСН ¾® СН3-С ¾® С2Н5ОН ¾® Х ¾® бутадиеновый каучук

\

Н

(76). Определите вещества являющиеся изомерами и дайте им названия:

O

//

а) СН3-О-СН-СН3 ; б) СН3-СН2-С-СН3 ; в) СН3-СН2-СН2-С ;

½ ║ \

СН3 О О-Н

O O

// //

г) СН3-СН-С ; д) СН3-СН2-СН2-СН2-ОН ; е) СН3-СН2-СН-С ;

½ \ ½ \

CH3 H CH3 O - H

ж) СН3-О-СН2-СН2-СН3 .

(77). Напишите схемы полимеризации: а) изобутилена; б) 3-метилбутена-1.

(78). Схема превращений:

+HBr +KOH +Br2 +KOH(изб.) +Н2

СН3-СН-СН2-СН2-СН=СН2 ¾¾® Х1 ¾¾® Х2 ¾¾® Х3 ¾¾® Х4 ¾® Х5

½ (СПИРТ. Р-Р) (СПИРТ. Р-Р) Ni

СН3

(79). Укажите, какие из следующих веществ являются гомологами:

а) С3Н7ОН ; б) НСООН ; в) СН3ОН ; г) С17Н35СООН ; д) СН3СООН ;

е) С3Н7СООН ; ж) С6Н5ОН ; з) С2Н5ОН.

(80). Напишите уравнения реакций получения пентена-2 из: а) 2-бромпентана; б) пентанола-1; в) 2,3-дибромпентана; г) пентина-2.