Органическая химия (стр. 3 )

(81). Схема превращений:

+КОН +Н2O Н2SO4 (КОНЦ.) +Br2 +KOH (изб.)

СН3-СН-(СН2)2-СН2Br ¾¾® Х1 ¾¾® Х2 ¾¾¾® Х3 ¾® Х4 ¾¾® Х5

½ (СПИРТ. Р-Р) Н+, 1700 - Н2О (СПИРТ. Р-Р)

СН3

(82). Укажите, какие из следующих веществ являются изомерами и какие гомологами:

Н Н Н

½ ½ ½

а) Н-С=С-С-ОН ; б) СН3-СН2-СН=СН-СН2-ОН ;

½ Н

Н /

в) СН3-СН-СН=СН-СН3; г) СН3-С=С-СН2-О-СН3; д) С3Н7-СН=СН-СН2ОН?

½ /

ОН H

(83). Напишите уравнения реакций окисления водным раствором КMnO4 соединений: а) 2-метилбутена-2; б) 2-метилбутена-1; в) изопропилена; г) изопропилацетилена.

(84). Схема превращений:

Al4C3 ®СН4 ® С2Н2 ¾®CHºC-СН=СН2 ¾®CH2=C-CH=CH2 ¾® (-CH2-C=CH-CH-)n

½ ½

Cl Сl

(85). С какой целью осуществляется риформинг нефти. Что такое детонационная устойчивость горючего?

(86). Напишите структурную формулу углеводорода С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра (1), а при гидратации даёт метилизопропилкетон. Составьте уравнения указанных реакций.

(87). Схема превращений:

Al4C3 ¾® X ¾® CH3Br ¾® C2H6 ¾® CO2 ¾® CO ¾® CH4 ¾® CH3SO3H

(88). Напишите структурные формулы геометрических изомеров следующих соединений и дайте им названия:

а) СН3-СН=СН-С2Н5; в) СН3-СН=С-СН2-СН3;

½

СН3 СН3

½

б) СН3-С-СН=СН3; г) СН3-СН-СН=СН-СН-СН3.

½ ½ ½

СН3 СН3 СН3

(89). Напишите уравнение реакций бутина-1: а) с водородом в присутствии катализатора; б) с бромом; в) с бромоводородом; г) с металлическим натрием; д) с аммиачным раствором хлорида меди (I); е) с водой в присутствии Нg+2.

(90). Напишите уравнения реакций последовательного превращения:

а) н-пропилбромид ¾® 1,1,2,2-тетрабромпропан; б) С2Н2 ¾® Cl2C=CHCl и дайте названия органическим веществам.

(91). Назовите по номенклатуре ИЮПАК и укажите тип диенового углеводорода:

а) СН3-СН2-СН2-СН=СН-СН=СН2; б) СН3-С-СН=С-СН3;

║ ½

СН2 СН2-СН3

в) СН2=С-СН2-С-СН3; г) СН3 - С = С = С - СН - СН3.

½ ║ ½ ½ ½

СН2 СН2 СН2 Н3С СН3

½ ½

СН3 СН3

(92). Напишите уравнение реакции получения 3-метилбутина-1 из соответствующего дигалогеналкана. Напишите для полученного алкина уравнения реакций: а) с избытком бромоводорода; б) с аммиачным раствором хлорида меди (I); в) с натрием в жидком аммиаке.

(93). Схема превращений: этан ¾® этилен ¾® хлорэтан ¾® бутан ¾® бутен-2 ¾® бутадиен-1,3 ¾¾® Х ¾¾® полиизопрен.

(94). В каких случаях присоединение к алкенам идёт против правила Марковникова? Приведите примеры уравнений соответствующих реакций.

(95). Напишите уравнения реакций 3-метилпентина-1: а) c водородом в присутствии катализатора; б) c бромом; в) c бромоводородом; г) c металлическим натрием; д) c аммиачным раствором хлорида меди (I); е) с перманганатом калия в кислой среде; ж) c водой в присутствии Hg+2.

(96). Схема превращений:

KOH, t0 Br2 KOH, t0 + H2

2-бромбутан ¾¾® А ¾¾® В ¾¾® С ¾¾® D

(спирт. р-р) (спирт. р-р) Ni

(97).Напишите уравнения реакций термических превращений гексана,

которые происходят: а) при крекинге; б) при дегидрировании; в) при дегидроциклизации; г) при изомеризации.

(98). Из карбида кальция получите бутин-1 путём последовательных превращений. Составьте уравнения реакций и дайте названия всем органическим соединениям.

(99). Схема превращений:

H2SO4 (к) HBr Na, t0

этиловый спирт ¾¾® Х ¾¾® Y ¾¾® Z ¾® бутадиен-1,3 ¾® Х ¾®

1800C - H2

¾® хлоропреновый каучук.

(100). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

Cl2 NaOH 180 ˚C Br2 2NaOH Cu(OH)2

а) Пропан ¾® A ¾¾® B ¾¾® C ¾® D ¾¾® Е ¾¾® F.

Cu, O2 Cu(OH)2 , t˚

б) СH3-СH2-СH2OH ¾¾¾® X ¾¾¾® Y ¾¾¾® (C2H5CO)2O.

(101). Как установить химическим путем, в какой пробирке - водный раствор глицерина, а в какой – этанол?

(102). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

пропен, Н3РО4 Br2, hv КОН, (С2Н5ОН) Н2, Ni, t Br2, FeBr3 КMnO4, (H2SO4)

а)С6Н6 ¾¾¾¾® А¾¾® Б ¾¾¾® B ¾¾® Г ¾¾® Д ¾¾¾® Е

Н2SO4, 1400 C Br2

б) С2Н5ОН ¾¾¾¾® A ¾® B ¾® C2H2 ¾¾® уксусный альдегид

(103). Как отличить этиленгликоль от глицерина и от глюкозы?

(104). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

этилен Вr2, hv KOH, (H2O) H2SO4, t˚ K2Cr2O7, (H2SO4) Br2, FeBr3

а ) C6H6 ¾¾® А¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾® Г ¾¾¾¾® Д ¾¾® E.

б) Глюкоза ¾® этанол ¾® хлорэтан ¾® C4H10 ¾® X ¾® C8H18 ¾® C6H5­-C2H5 ¾® C6H5COOH.

(105). Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать толуол, бензол и фенол.

(106). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

H2O, [H2SO4] HBr Mg, эфир CH3CHO H2O, [H+]

а) CH3-CH=CH2 ¾¾¾® A ¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾® Г ¾¾¾® Д.

HBr KCN H2O, [H+] CH3OH, [H+]

б) CH3-CH=CH2 ¾¾¾® A ¾¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г.

(107). С помощью каких реакций можно определить, в какой пробирке – глицерин, уксусная кислота, олеиновая кислота?

(108). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

H2O H2O [Ag(NH3)2]OH HCl C2H5OH

a) CaC2 ¾¾¾® A ¾¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г ¾¾¾® Д

Hg2+ H+

О

//

б) C ¾¾® C2H2 ¾¾® C2H4 ¾® C2H5OH ¾¾® CH3-CH-CH2-C

| \

CH3 ОC2H5

(109). Определите строение вещества состава C4H8O, если известно, что при восстановлении оно образует 2- метилпропанол-1, а при окислении - 2-метилпропановую кислоту?

(110). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

Cl2, hv Mg, эфир CH2O, H+ CuO, t0 [Ag(NH3)2]OH HCl Cl2, hv NH3 (изб.)

а) C2H6 ¾® A ¾® Б ¾¾® В¾® Г ¾¾¾® Д ¾® Е¾¾® Ж¾¾® З

KMnO4, H2O, H+ CH3OH

б) CH3-CH=CH2 ¾¾¾® A ¾¾¾® Б

(111). Как установить, в какой пробирке этанол, а в какой – водный раствор фенола?

(112). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

3Cl2, hv H2O CH3OH, H+ KOH

а) С6H5-CH3 ¾¾¾® A ¾¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г.

HCl +Cl2 2NaOH, t˚

б) бутен-1 ¾¾¾® А ¾¾¾® CH3-CH=CH-CH3 ¾¾¾® Б ¾¾¾®

спирт

+Cl2 (1 моль) +H2, Ni

¾¾¾® В ¾¾¾® Г ¾¾¾® Д.

(113).Задача. Какими реакциями можно отличить: а) бутаналь от бутанола; б) этилен от этана; в) стеариновую кислоту от линолеиновой?

(114).Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

H2O, H+, Mg2+ H2, Ni HBr Mg, эфир CO2, H+

а) СH3-С = СH ¾¾¾® A ¾¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г ¾¾¾®

NH3, H2O HCl Cl2, P кр.

¾¾¾® Д ¾¾¾® Е ¾¾¾® Ж ¾¾¾® З.

Br2 Zn Br2

б) CH3-CH=CH2 ¾¾¾® X ¾¾¾® Y ¾¾¾® Z.

(115). С помощью, каких реакций можно распознать водные растворы уксусной, линолевой и соляной кислот? Составьте уравнения реакций.

(116). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

Br2, hv Mg, эфир CH2O, H+ K2Cr2O7 PCl5

а) С3H8 ¾¾® A ¾¾® Б ¾¾® В ¾¾® Г ¾¾®

H2SO4

C2H5OH NaOH CH3, J

¾¾® Д ¾¾® Е ¾¾® Ж ¾¾® З.

пиридин

Н3C CH3

Zn, t˚ H2O \ /

б) СH3-СH-СH2Сl ¾¾® A ¾¾® B ¾¾® CH-O-CH.

| H2SO4 / \

Cl H3C CH3

(117). В трех пробирках находятся бутанол-1, этиленгликоль и раствор фенола в бензоле. При помощи каких реакций можно различить эти вещества?

(118). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

2KOH H2O, Hg2+ HCN, KCN 2H2O, H+ H2SO4, t НBr

а) CH2Br-CH2Br ¾® A ¾¾® Б ¾¾® В ¾¾® Г ¾¾® Д ¾¾® Е.

C2H5OH

H3C CH3

Br2,hv ‌ ‌

б) С2H6 ¾® A ¾® CH3-CH2-CH2-CH3 ¾® CH3-CH-CH3 ¾¾® B ® CH3-C-C-CH3.

‌ ‌ ‌

CH3 H3C CH3

(119).Как определить, в какой пробирке - какое вещество:

а) формалин; б) бутандиол-1,2; в) этилацетат?

(120). Составьте уравнения реакций и дайте название продуктам:

a)

+CH3Br 3HNO3 (K.) p-p KMnO4

¾¾® X1 ¾¾¾® X2 ¾¾¾® X3

AlCl3 H2SO4 (K.) t0

H2 AlCl3 t0, кат.

б) CH3-CH=CH-CH3 ¾¾® X1 ¾¾® X2 ¾¾® X3 ¾¾®

Ni t0 -H2

CH3 CH3 O

‌ CuO Ag2O, t0 ‌ //