Органическая химия (стр. 1 )

A.С. Кужаров,

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ПРОГРАММА, КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ,

ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ

Программа курса «Органическая химия»

1. Введение

Предмет органической химии. Значение органической химии для техники. Основные положения теории химического строения органических соединений . Явление изомерии. Общие понятия о номенклатуре органических соединений. Квантово-механические представления и электронное строение атомов. Электронное строение атома углерода. Гибридизация и гибридные орбитали. Химическая связь в органических соединениях. Пространственное строение органических молекул. Классификация органических соединений. Классификация органических реакций и их механизмы. Взаимное влияние атомов в органической молекуле

2. Углеводороды алифатического ряда

Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины). Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины). Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины). Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины).

3. Алициклические соединения

Классификация и номенклатура алициклических соединений. Циклоалканы (циклопарафины). Циклоалкены (циклоолефины).

4. Ароматические углеводороды (арены) и их производные

Ароматические соединения с одним бензольным ядром. Бензол и его гомологи. Многоядерные ароматические соединения: а) соединения с неконденсированными бензольными ядрами; б) соединения с конденсированными бензольными ядрами.

5. Природные источники углеводородов

Нефть и продукты ее переработки. Природный и попутный нефтяной газы. Переработка каменного угля. Экологические проблемы получения и использования углеводородного сырья.

6. Кислородсодержащие алифатические соединения

Спирты. Фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты. Простые и сложные эфиры. Жиры. Углеводы.

7. Азотсодержащие органические соединения

Амины. Амиды кислот. Аминокислоты. Белки.

8. Гетероциклические соединения (гетероциклы)

Общая характеристика гетероциклов. Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол. Шестичленные гетероциклы: пиридин, пиримидин.

9. Высокомолекулярные соединения (ВМС)

Классификация, строение, методы синтеза ВМС. Химические превращения ВМС. Пластмассы (конструкционные пластики). Волокна. Каучуки, резины. Клеи, мастики, герметики. Лакокрасочные материалы.

10. Поверхностно-активные вещества (ПАВ) и синтетические моющие средства (СМС)

11.  Экологические вопросы органической химии

ЗАДАНИЕ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

(1). Составьте формулы геометрических изомеров для соединений:

а) 2-метил-3-этилпентен-3; б) 2,2,5-триметилоктен-4;

в) 2-метил-4-изопропилдецен-4.

(2). Напишите уравнения реакций окисления:

а) третбутилацетилена водным раствором КMnO4;

б) 2-метилпентена-2 кислым раствором КMnO4.

(3). Cхема превращений:

H2O (горение)

CH3-СºСН ¾¾® Х ¾¾® Y

Hg2+

+HBr

+HBr

Z ¾¾® R

(4). Напишите структурные формулы изомеров состава С8Н14, содержащих третичные атомы углерода и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

(5). Напишите уравнения реакций 3-метилпентена-2: а) с водородом в присутствии никеля; б) с йодом; в) с бромоводородом; г) с раствором KMnO4 в кислой среде.

(6). Схема превращений: этилен ® бромэтан ® бутан ®

® бутилхлорид ® бутен-1 ® бутанол-1 ® X ® Y ® бутанол-2.

(7). Напишите структурные формулы всех изомеров состава С7Н14, содержащих третичные атомы углерода и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

(8). Получите 2-метилпентен-3 тремя способами, составив уравнения реакций и указав условия их протекания.

(9). Схема превращений:

+HCl +KOH(спирт.) +HBr +KOH(водн.)

CH3-СН-СН=СН2 ¾¾¾® Х ¾¾¾® Y ¾¾¾® Z ¾¾¾® R

½ t0 t0

CH3

(10). Приведите по одному примеру изомеров углеводородов, содержащих семь атомов углерода: а) структурных; б) геометрических; в) по положению двойной связи; г) по положению тройной связи; д) по взаимному расположению двух двойных связей.

(11). Напишите уравнения реакций окисления кислым раствором KMnO4 соединений: а) 2-метилбутена-1; б) изопропилацетилена - и дайте названия продуктам реакций.

(12). Схема превращений:

CaC2 ¾® Х ¾® СНºС-CH=СН2 ¾® С4Н6 ¾® полимер

(13). Напишите структурные формулы всех ацетиленовых и диеновых УВ с молекулярной формулой С8Н14, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по международной номенклатуре.

(14). Напишите уравнение реакции получения 3-метилпентина-1 любым способом и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии Hg2+; б) с аммиачным раствором оксида серебра (I).

(15). Схема превращений:

+Х1 +Х2

СН2=СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН-СН-СН3 ¾® СН3-СН-СН-СН-СН-СН3

½ ½ ½ ½ ½ ½ ½

СН3 Сl СН3 СН3 СН3 СН3 СН3

(16). Напишите структурные формулы диеновых и ацетиленовых углеводородов состава С7Н12 и дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

(17). Из карбида кальция путем последовательных превращений получите пентин-2. Составьте уравнения всех соответствующих реакций и дайте названия всем органическим соединениям.

(18). Схема превращений:

1, 2-ПРИСОЕД. +КОН (ВОДН.) +Br2 +КОН (СПИРТ.)

CH3-CН=СН-СН=СН2 + НBr ¾¾¾® Х ¾¾¾® Y ¾¾¾® Z ¾¾¾® R

(19). Напишите структурные формулы изомеров октина и дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

(20). Напишите уравнения реакций для бутина-2: а) с водородом (1 моль); б) с бромоводородом (2 моль); в) с водой в присутствии Hg(NO3)2; г) с раствором KMnO4 в кислой среде; д) с бромом.

(21). Схема превращений:

КОН (избыток) , t0

пропан ¾® 2-бромпропан ¾® пропен ¾® 1,2-дибромпропан ¾¾¾¾¾® Х

(спирт. р-р)

(22). Назовите по систематической международной номенклатуре следующие соединения:

а) СН3 – СН2 – СН – СН3; б) С2Н5 – СН – С2Н5; в) НО – СН2 – СН2 – СН2;

ç ç ç

ОН ОН СН2

ç

(изо)С3Н7 СН3

ç

г) С2Н5 – С – СН3; д) д) ¾OH

ç \

OH Br

(23).Из каких мономеров можно получить следующие полимеры:

а) (-СН2-С=С-СН2-)n ; б) (-СН2-С=СН-СН2-)n ; в) (-СН-СН=СН-СН-)n

½ ½ ½ ½ ½

Н3С СН3 СН3 СН3 СН3

Составьте схемы превращений и назовите мономеры.

(24). Схема превращений:

С2Н5Сl Cl2 Cl2 NН3 HBr

¾¾® А ¾¾® B ¾¾® С ¾¾® D ¾¾® E

AlCl3 FeCl3 hυ t0

(25). Какова молекулярная формула углеводорода, имеющего плотность по водороду 29? Сколько существует изомеров с такой молекулярной формулой?

(26). Напишите структурные формулы первых трех представителей гомологического ряда циклопропановых углеводородов, имеющих: а) одну боковую цепь; б) две боковые цепи - и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

(27). Схема превращений:

НВr NaNO3 3H2, Ni HCl

СН3 – СН2 - СН = СН2 ¾¾® Х ¾¾® Y ¾¾® Z ¾¾® М

(28). Укажите валентное состояние и тип гибридизации орбиталей для каждого атома углерода в следующих соединениях:

а) H2C=CH-CH-CH3; б) HC≡C-CH2-CHBr2

½

Cl

(29). У каких соединений имеются цис-, транс-изомеры: Н2С=СНСН3, СН3НС=СНС2Н5,, ВгНС=СВг2, ВгНС=СНВг? Напишите формулы цис-, транс-изомеров и назовите их.

(30). Схема превращений:

СН3Cl НNO3 H2 H2SO4

─ Cl ¾¾® А ¾¾® В ¾¾® С ¾¾® D

AlCl3 H2SO4 Ni H2O

(31). Сколько структурных изомеров имеет углеводород нециклического строения С5Н6 с одной двойной и одной тройной связями? Существуют ли у него такие структурные изомеры, для которых возможна еще и геометрическая изомерия? Приведите формулы всех изомеров и назовите их.

(32). Какие из перечисленных ниже реагентов и в какой последовательности необходимо использовать, чтобы, исходя из пентена-1, получить пентен-2: хлор, хлороводород, спиртовый раствор КОН?

(33). Схема превращений:

сульфирование

CH4 ¾® C2Н2 ¾® С6Н6 ¾® С6Н5-NO2 ¾¾¾® Х

(34). Назовите следующие вещества:

СН3 Сl Сl ОН

½ ½