Органическая химия (стр. 3 )

б) Дегидратация глицерина.

В сухую пробирку насыпают на высоту около I см гидросульфата калия, смачивают его 2-3 каплями глицерина и смесь сильно нагревают. Образуется акролеин с едким запахом. Нюхать осторожно! Напишите схему реакции дегидратации глицерина. Опыт № 6.Свойства фенолов.

1. Цветные реакции одноатомных фенолов с хлоридом железа (III)

В три пробирки прибавляют по I капле 5%-ного раствора хлорида железа (III). Затем в одну из них добавляет 3 капли 5%-ного раствора фенола, во вторую - 3 капли 5%-ного раствора м-крезола, а в третью3 капли 5%-ного раствора п-крезола. Отмечают появление окрашивания в каждой пробирке (какого цвета?). Делят содержимое пробирок на две части. К одной из них прибавляют 2-3 капли спирта, а другой - 1-2 капли соляной кислоты. Какие изменения вы наблюдаете? Запишите уравнения реакций фенолов с хлоридом железа (Ш). Чем объясняется появление окраски и почему она исчезает при добавлении спирта и кислоты?

2. Образование и разложение фенолятов.

а) Крупинку фенола помещают в пробирку, прибавляют 2-3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и встряхивают при небольшом нагревании. Что происходит с фенолом? К охлажденному раствору прибавляют капли разбавленной серной кислоты. Что вы при этом наблюдаете? Напишите уравнения реакций фенола с гидроксидом натрия и фенолята |натрия с серной кислотой.

б) В две пробирки помещаю по крупинке фенола. Затем в одну из них приливают 2-3 капли 10%-ного раствора карбоната натрия, а в другую -2-3 капли 10% - ного раствора гидрокарбоната натрия и встряхивают, наблюдается ли растворение фенола? О чем свидетельствует этот опыт? Напишите уравнение реакции карбоната натрия с фенолом.

3. Окисление фенолов.

В пробирке смешивают I каплю 5%-ното раствора карбоната натрия, I каплю 5%-ного раствора фенола и I каплю I%-ного раствора перманганата калия. Что Вы при этом наблюдаете? Объясните происходящие изменения.

Опыт № 7.Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (II).

а). Получение альдегида.

Стенки сухой пробирки смачивают 2-3 каплями этилового спирта. Одно­временно нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди(II). Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную в начале опыта пробирку со спиртом. Эту операцию повторяют несколько раз. Какие изменения происходят с медной спиралью? Уксусный альдегид в небольшой концентрации пахнет яблоками. Для его обнаружения из пробирки удаляют медную спираль и прибавляют 3-5 капель раствора фуксинсернистой кислоты. Что Вы при этом наблюдаете? Напишите уравнение соответствующей реакции.

б) Окисление уксусного альдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала).

В чистой пробирке готовят аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого к 3-5 каплям 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор до тех пор, пока образующийся вначале осадок полностью не растворится. Избыток аммиака не­желателен, так как он снижает чувствительность реакции. К полученному бесцветному раствору прибавляют 2-3 капли 5%-ного раствора уксусного альдегида и нагревают пробирку при 60-70°C (водяная баня) в тече­ние нескольких минут. Какие изменения происходят в пробирке? Напишите уравнения реакций образования аммиачного раствора гидроксида серебра, и окисления им уксусного альдегида. Подберите коэффициенты.

в) Окисление уксусного альдегида гидроксидом меди (II)

(реакция медного зеркала).

В пробирку наливают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 3-6 капель 5%-ного раствора уксусного альдегида и при встряхивании добавляют по каплям 2%-ный раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающего голубого осадка. Затем нагревают только верхнюю часть жидкости до кипения (нижняя ее часть для сравнения должна оставать­ся холодной) и отмечают происходящие изменения в окраске смесей. Какие соединения меди имеет голубую, желтую и красную окраску? Напишите уравнения реакции окисления уксусного альдегида гидроксидом меди (П), подберите коэффициенты.

Опыт № 8. Получение и некоторые свойства ацетона.

1.Получение ацетона.

В сухую пробирку "а" помещают безводный ацетат натрия высотой около 5 мм, закрепляют её горизонтально в штативе и закры­вают её пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой опуска­ют в другую пробирку с 0,5 мл (10 капель) воды. Нагревают пробирку «а» в пламени горелки. Каким изменениям подвергается при этом ацетат натрия? Образующийся ацетон растворяется в воде налитой в пробирке "б". Его обнаруживают йодоформной про­бой (проба Либена). Для этого к части раствора ацетона прибавляет немного растертого в порошок йода и по каплям добавляет 10%-иый раствор гидроксида натрия до обесцвечивания йода. Наблюдается выпадение осадка йодоформа, обладающего характерным запахом. Напишите уравнения реакций получения ацетона и йодоформа. После остывания пробирки "а", добавляют в нее 1-2 капли конц. соля­ной кислоты. Что вы наблюдаете?

2) Отношение ацетона к аммиачному раствору оксида серебра и гидроксиду меди.

Повторяем опыты, но вместо уксусного альдегида используем ацетон. Вступает ли ацетон в реакции серебряного и медного зеркала?

Контрольные вопросы:

1.  Почему простейший двухатомный спирт содержит два атома углерода, а не один? Можно ли назвать этиленгликоль и глицерин гомологами? Почему?

2.  Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола?

3.  Из технического карбида кальция массой 20 г получили 11 г уксусного альдегида. Определите массовую долю примесей в карбиде.

4.  Осуществите схему превращений:

Метанол --- Бромметан --- Этан --- Хлорэтан --- Этанол ----- Диэтиловый эфир

Укажите условия протекания реакций.

5.  В трех пробирках находятся растворы уксусного альдегида, глицерина и ацетона. Как при помощи гидроксида меди (11) определить, где какое вещество?

Лабораторная работа №3.

Карбоновые кислоты и их производные.

Цель: Практически подтвердить химические свойства карбоновых кислот. Сформировать умения составлять уравнения реакций с участием карбоновых кислот.

Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовки, спички. Газоотводная трубка с пробкой, индикаторная бумага.

Реактивы:

Кислоты: муравьиная, уксусная, масляная, салициловая, стеариновая, лимонная, винная, щавелевая. Диэтиловый эфир. Фенол. Ацетат натрия.

Серная кислота (конц.). Фенолфталеин. Лакмус. Метилоранж. Карбонат натрия. Сульфат натрия. Известковая вода. Йод в йодиде калия. Металлы: цинк, магний, натрий. Оксид меди (II). Хлорид железа (III). Серная кислота. Перманганат калия. Формиат натрия. Хлорид кальция. Соляная кислота.

Раствор фенола. Фуксинсернистая кислота. Сульфат меди. Нитропруссид натрия.

Опыт №1. Растворимость предельных карбоновых кислот в воде и в органических растворителях.

В пробирки вносят по 5-б капель муравьиной, уксусной, масляной, стеариновой кислот и добавляют по 10 капель воды. Содержимое про­бирок встряхивают 1-2 мин. и отмечают растворимость кислот. Если при комнатной температуре кислота не растворяется, то пробирку на­гревают и также определяют растворимость. Опыт повторяют, но в качестве растворителя используют органические соединения: диэтиловый эфир или фенол.

Опыт № 2 . Получение и свойства уксусной кислоты и ее солей.

1.Получение уксусной кислоты

а) В пробирку помещают 0,5 г ацетата натрия и 1-2 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Идентификация уксусной кислоты проводят по запаху и по изменению цвета влажной синей лакмусовой бумаги, поднесите к отверстию газоотводной трубки. Напишите уравнение реакции получения уксусной кислоты.

б) В сухую пробирку наливают 10 капель уксусной кислоты, закрывают её пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают до кипения. Выделяющиеся пары уксусной кислоты поджигают. Каким пламенем они горят? Напишите уравнение реакции горения уксусной кислоты.

2. Кислотные свойства уксусной кислоты.

В три пробирки наливают по 3-5 капель 10%-ного раствора уксусной кислоты. Затем в первую пробирку добавляют 1 каплю метилового оран­жевого, во вторую I каплю раствора синего лакмуса, а в третью - I каплю 1%-ного спиртового раствора фенолфталеина. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска. Напишите схему электролитической диссоциации для уксусной кислоты.

3. Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия.

В пробирку наливают 3-5 капель 10%-ного раствора карбоната натрия и 1-2 капли уксусной кислоты. Что вы при этом наблюдаете? Сравните кислотные свойства уксусной и угольной кислот. Предскажи­те, как будет относиться уксусная кислота к растворам сульфата и хлорида натрия.

4. Взаимодействие уксусной кислоты с натрием и оксидом меди (II).

В пробирку наливают 5-10 капель уксусной кислоты, добавляют немного металлического натрия, и закрывают пробирку пробкой с прямой газоотводной трубкой. Через некоторое время поджигают выделяющийся газ. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с магнием. В пробирку помещают немного оксида меди(II), приливают около 0,5 мл уксусной кислоты и осторожно нагревают. Обратите внимание на изме­нение цвета раствора. Напишите уравнение протекающей реакции.

5. Образование и гидролиз ацетата железа (III).

В пробирку наливают 2-3 капли 10%-ного раствора ацетата натрия и прибавляют несколько капель 3%-го раствора хлорида железа (Ш). В какой цвет окрашивается раствор? Затем кипятят раствор. Что про­исходит с раствором? Напишите, уравнения реакций образования и гидролиза ацетата железа (Ш).

В пробирке смешивают 3-5' капель уксусной кислоты, 1-2 капли 5% ного раствора серной кислоты и 2-3 капли 1%-ного раствора перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора?

Опыт № 3. Свойства непредельных одноосновных кислот.