Органическая химия (стр. 4 )

1.Реакция непредельных кислот с перманганатом калия.

В пробирку помещают I каплю 5%-ного раствора перманганата калия, 3-5 капель 10%-го раствора карбоната натрия и 2-3 капли непредель­ной кислоты. Смесь энергично встряхивают и отмечают происходящие изменения. Напишите уравнение реакции и подберите коэффициенты.

Опыт № 4. Получение и свойства щавелевой кислоты.

а) Получение щавелевокислого натрия.

В пробирку помещают около 0,5 г формиата натрия и нагревают. При этом вначале происходит плавление соли и уда­ление кристаллизационной воды. Когда формиат станет твердым, пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и продолжают нагре­вание. Наблюдают, разложение соли и выделение водорода, который поджигают у отверстия газоотводной трубки. После прекращения выделения водорода. пробирку охлаждают и добавляют 1-2 мл воды. Раствор фильтруют и к фильтрату добавляют около 0.5 мл 5%-ного раствора хлорида кальция. Какая соль выпадает в осадок? Осадок делят на две части, к одной части приливают около I мл 10%-ного раствора соляной кислоты, а к другой -10% - ный раствор уксусной кислоты. В какой пробирке осадок растворился?

Напишите уравнения реакций, протекающих в ходе опыта.

Для контроля к раствору формиата натрия добавляют 10%-ныи раствор хлорида кальция, выпадает ли осадок'?

б) Получение калиевых солей щавелевой кислоты.

В пробирку наливают из бюретки 0,5 мл 1н раствора щавелевой кисло­ты и 0,5 мл 1н раствора гидроксида калия. Что вы наблюдаете? Происходят ли какие-либо изменения в реакционной смеси при дальнейшем прибавлении раствора гидроксида калия? Напишите уравнения реакций получения солей (кислой и средней) ща­велевой кислоты.

в) Разложение щавелевой кислоты при нагревание.

В сухую пробирку помещают около 0,5 г щавелевой кислоты, закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и укрепляют в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку с известковой водой. После этого нагревают щавелевую кислоту и отмечают происходящие изменения. Напишите уравнения протекающих реакция.

г) разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной кислотой.

Повторяют предыдущий опыт, но только с добавлением к щавелевой кислоте 3-5 капель конц. серной кислоты. После помутнения известковой во­ды поджигают выделяющийся газ. Какое пламя вы наблюдаете? Напишите уравнения всех протекающих реакций.

д) Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия.

В Пробирку наливают 3-4 капли 5%-ного раствора перманганата калия,1-2капли 10%-ного раствора серной кислоты и 2-3 капли насыщенного, раствора щавелевой кислоты. Затем закрывают ее пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, опущенной в пробирку с известковой водой, и реакционную смесь осторожно нагревают. Как изменяется окраска рас­творов и что происходит с известковой водой? Напишите уравнения реакции окисления щавелевой кислоты перманганатом калия в кислой среде подберите коэффициенты.

Опыт № 5. Свойства гетерофункциональных соединений. Окси - и кетокислоты.

1. Качественное определение силы кислот.

а). В 6 пробирок наливают по 5 капель 0,1 н растворов следующих кислот: серной, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной, лимонной. Затем в каждую пробирку добавляю по 2 капли индикатора - метилового оранжевого и сравниваем окраску растворов. Расположите пробирки в порядке уменьшения интенсивности реакции окраски.

б). В пробирки наливают кислоты из предыдущего опыта и добавляют по небольшому кусоч­ку цинка равной величины. Наблюдается выделение газа (какого?) с различной скоростью. Расположите пробирки в поряд­ке уменьшения интенсивности реакции с цинком. Совпадают ли ряды кислот в опытах "а" и "б" . Напишите уравнения протекающих реакций.

2. Свойства молочной кислоты.

а) Реакция молочной кислоты с раствором хлорида железа ( III).

К 0,5 мл 1%-ного раствора фенола добавляет 2-З капли I%-го раствора хлорида железа(III). Раствор становится фиолетовым. Его делят на две части: к одной части прибавляют 3-5 капель молочной кислоты, к другой - 3-5 капель уксусной кислоты. Какие при этом происходят изменения? Напишите уравнения реакции образования молочнокислого железа (III).

Б) Разложение молочной кислоты при нагревание с разбавленной серной кислотой.

Повторяем опыт "а", но с использованием разбавленной(1:2) серной кис­лоты. Конец газоотводной трубки опускает в пробирку, содержащую 3-6 капель раствора фуксинсернистой кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипения. Появляется ли окрашивание (если да, то какое) в какой пробирке с фуксинсернистой кислотой? Наблюдаемые превращения подтверди­те составлением уравнений реакций.

в) Окисление молочной кислоты раствором перманганата калия в кислой среде.

В пробирку помещает 5 капель молочной кислоты,- 5 капель разбавленной (1:2) серной кислоты, 10 капель 5%-ного раствора перманганата калия полученный раствор осторожно нагревают. Что происходит с реакционной смесью? Какой она имеет запах (нюхать осторожно!)?

Напишите уравнения протекающих реакций.

3.Свойства винной кислоты

а). Получение кислой и средней калиевых солей винной кислоты.

В пробирку наливают из бюретки 0,2 мл О.1 н раствора винной кислоты и 0,1мл 0,1 н раствора гидроксида калия и встряхиваю. Выпадает осадок (какого цвета?) соли (какой?). Затем при встряхивании по каплям добавляют из бюретки 0,1н раствор гидроксида калия до полного растворения осадка. Половину полученного раствора отливаем в другую пробирку, и добавляют по каплям 10%-ный раствор серной кислоты. Опишите происходящие изменения. Что вы наблюдаете при добавление избытка кислоты? Напишите уравнения всех протекающих реакций.

Б).Взаимодействие солей винной кислоты с гидроксидом меди (II).

К раствору средней калиевой соли винной кислоты, полученному в опыте "а", прибавляют 10-15 капель 15%-ного раствора гидроксида натрия, а затем при встряхивании несколько капель 5%-ного раствора сульфата меди. Подробно опишите происходящие изменения. Нагрейте полученный раствор (какого цвета?) до кипения. Изменяется ли окраска? Напишите уравнения реакций образования гидроксида меди(I1) и Взаимодействия калиевой соли винной кислоты с гидроксидом меди(II) . Как называется продукт последней реакции и для чего он применяется?

4. Получение пировиноградной кислоты окислением молочной кислоты.

В пробирку наливают около 0.5 мл.5% - ного раствора молочной кислоты и нейтрализуют ( по лакмусу ) постепенным прибавлением 10 % ного раствора карбоната натрия. Затем приливают 0.2-0.3 мл. 1%-ного раствора перманганата калия и смесь нагревают до кипения. После того как исчезает фиолетовая окраска перманганата калия, содержимое пробирки фильтруют. К фильтрату добавляют 2-3 капли 2% раствора нитропруссида натрия. Происходит ли изменения окраски раствора? Напишите уравнение реакции.

5.  Разложение лимонной кислоты.

В пробирку с изогнутой газоотводной трубкой помещают1 г кристаллической лимонной кислоты, приливают 2 мл концентрированной серной кислоты и закрепляют пробирку в лапке штатива. В две другие пробирки наливают 1).известковую воду и 2).раствор йода в иодиде калия. Почти полностью обесцвеченный добавлением нескольких капель раствора щелочи. Осторожно нагревают реакционную смесь. Сразу начинается разложение лимонной кислоты с образованием оксида углерода (11), углекислого газа и ацетона. Угарный газ обнаруживают, поджигая его у отверстия газоотводной трубки ( горит голубоватым пламенем ). При пропускании через раствор известковой воды выделяющегося газа по ее помутнению обнаруживают углекислый газ. Ацетон обнаруживают, пропуская газ в раствор иода в иодиде калия: образуется осадок иодоформа, имеющий специфический запах.

6.  Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и нагревают в пламени спиртовки до плавления и кипения. Кислота возгоняется. Вскоре из пробирки появляется характерный запах фенола.

Контрольные вопросы:

1.  Предложите схему получения молочной кислоты на основе метана и других необходимых реагентов.

2.  Приведите структурные формулы двух гомологов и двух изомеров для октановой кислоты. Назовите их.

3.  Осуществите схему превращений:

Карбид кальция --- ацетилен --- щавелевая кислота

Этаналь оксалат натрия

уксусная кислота

амид уксусной кислоты

4.  Вычислите массу калиевой соли пропионовой кислоты, если в реакцию с гидроксидом калия вступило 300 г 14 % раствора пропионовой кислоты.

5.  На нейтрализацию предельной одноосновной кислоты массой 13,2 г затрачено 23,23 мл раствора гидроксида натрия ( с массовой долей 21 % и плотностью 1,23 г/мл). Установите молекулярную формулу кислоты.

Лабораторная работа №4.

Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры.

Цель: изучить способы получения и химические свойства сложных эфиров карбоновых кислот и жиров. Сформировать умения составлять уравнения реакций с участием сложных эфиров карбоновых кислот и жиров.

Материалы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, водяная баня, фарфоровая чашка, стеклянная палочка, фильтровальная бумага.

Реактивы: этанол, уксусная кислота, серная кислота (конц), хлорид натрия, подсолнечное масло, этилацетат, бензол, толуол., бензин, касторовое масло, гидрооксид натрия.

Опыт № 1. Получение этилацетата.

В сухой пробирке смешивают 5 капель этилового спирта, 5 капель уксусной кислоты и I каплю конц. серной кислоты. Смесь энергично встряхивают и нагревают на водяной бане при.-60-70° С в течение 5 минут. После охлаждения в пробирку добавляют 5-I0 капель насыщенного раствора хлорида натрия. Этилацетат всплывает в виде бесцветной жидкости, имеющей специфический запах.

Опыт повторяют, но без добавления серной кислоты. Сравните количество образующегося этилацетата в обеих пробирках. Объясните полученные результаты. Напишите уравнение реакций образования этилацетата и приведите ее механизм.