А : В à А* + *В
При гетеролитическом разрыве пара электронов отходит к одному из атомов, что приводит к образованию катионов и анионов
А : В à А+ + В-
Эти два типа разрыва ковалентной связи приводят к двум механизмам реакций – к радикальному и ионному. Последний в свою очередь разделяется на электрофильный и нуклеофильный механизмы. Механизм реакции подразумевает электронное истолкование той или иной реакции и предусматривает строгую последовательность ее элементарных стадий превращений по пути образования конечных продуктов.
1.2 Предельные углеводороды (насыщенные, парафины, алканы)
Следует ознакомиться со строением и изомерией первых пяти членов гомологического ряда метана, их радикалов, уметь называть предельные углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатурам, иметь четкое представление о характере связей С–С и С–Н, уметь схематично изображать проекционные модели метана и этана. В соответствии с особенностями строения следует знать их физические и химические свойства, обратив особое внимание на механизм реакции свободно-радикального замещения с галогенами, с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) и сульфохлорирования.
При рассмотрении способов получения предельных углеводородов необходимо подчеркнуть важность переработки нефтепродуктов, крекинг-процесса и пиролиза нефти.
1.3 Ненасыщенные углеводороды – этиленовые (алкены), диеновые (алкадиены), ацетиленовые (этины)
При изучении этиленовых и ацетиленовых углеводородов следует рассматривать особенности строения, изомерию и составление названий по радикальной и ИЮПАК номенклатурам для первых пяти представителей каждого гомологического ряда. При знакомстве с диеновыми углеводородами с сопряженными связями необходимо знать строение дивинила, изопрена, метилизопрена и производственного дивинила-хлоропрена, уметь составлять их названия по номенклатуре ИЮПАК.
Необходимо четко представлять пространственную модель этилена, ацетилена и дивинила, электронную характеристику двойной, тройной и сопряженной связей.
Особенности химических свойств непредельных углеводородов изучаются на отдельных реакциях с этиленовыми углеводородами. Например, необходимо рассмотреть правило Марковникова с позиции электронной теории, указать радикальную и ионную цепные реакции полимеризации непредельных углеводородов. На конкретных примерах показать важность реакций полимеризации в промышленности. Обратить внимание на способы получения и применения непредельных углеводородов, особенно в производстве высокомолекулярных смол, каучуков и пластмасс. А также использование производных непредельных углеводородов в качестве флотореагентов.
1.4 Галогенопроизводные углеводородов
Требуется ознакомиться с особенностями строения моно-, ди - и полигалогенопроизводных предельных и непредельных углеводородов, с их изомерией, уметь составлять их названия по номенклатуре ИЮПАК, а простейших из них и по рациональной номенклатуре.
В соответствии со строением следует рассмотреть их физические и химические свойства, обратив внимание на высокую активность атомов галогена, а также на факторы, влияющие на ход реакций; установить взаимосвязь подвижности атома галогена в зависимости от его положения по отношению к двойной связи у непредельных галогенопроизводных. При рассмотрении способов получения галогенопроизводных можно ограничиться получением их из предельных и непредельных углеводородов. При изучении химических свойств рассмотреть реакции гидролиза алкилгалогенидов, механизм замещения и побочные продукты элиминирования, сравнить реакционную способность алифатических и ароматических соединений.
Следует обратить внимание на возможность использования галогенопроизводных для синтеза различных органических соединений, а также на широкое их использование в производстве высокомолекулярных смол и пластмасс.
1.5 Спирты одно - и многоатомные
Необходимо изучить строение, изомерию и составление их названий по рациональной, карбинольной и ИЮПАК номенклатурам. В соответствии со строением указать физические и химические свойства по функциональной группе (гидроксилу), отметить различия в отношении к окислителям первичных, вторичных и третичных спиртов, а также на возникновение в спиртах межмолекулярной водородной связи. Далее ознакомиться с особенностями строения и свойствами первых двух представителей непредельных спиртов – аллилового и пропаргилового. Следует иметь представление о поливиниловом спирте. При изучении многоатомных спиртов нужно сравнить их строение с одноатомными. Необходимо уметь называть многоатомные спирты по номенклатуре ИЮПАК. Следует рассмотреть физические и химические свойства многоатомных спиртов и указать их влияние нескольких гидроксильных групп на химические свойства. Объяснение этой особенности следует давать с электронной точки зрения. Необходимо указать промышленные способы получения использования одноатомных и многоатомных спиртов, промышленное применение этих спиртов и их производных в различных отраслях техники и технологии.
1.6 Простые и сложные эфиры
Следует обратить внимание на особенности строения простых и сложных эфиров и реакции их получения. При рассмотрении их основных химических свойств обратить внимание на гидролиз эфиров, методы получения и промышленного применения, особенно краун-эфиров при обогащении полезных ископаемых.
1.7 Альдегиды и кетоны
Строение альдегидов и кетонов следует рассматривать в относительном сравнении этих двух классов. Следует изучить их изомерию, номенклатуру – тривиальную и ИЮПАК – физические и химические свойства, особенности строения их функциональных групп: альдегидной –СНО и карбонильной >С=О (с позиций электронной теории).
Нужно рассмотреть механизм реакций с нуклеофильными реагентами, а также реакции полимеризации и поликонденсации и указать способы получения и применения альдегидов и кетонов.
1.8 Органические кислоты жирного ряда и их производные
Органические кислоты следует подразделять в зависимости от количества функциональных карбоксильных групп и от предельности углеводородного радикала. Для каждого вида кислот требуется указать особенности их строения, характеристику ковалентной связи карбоксила, номенклатуру (тривиальную и ИЮПАК), характеристику физических и химических свойств по карбоксильной группе и по углеводородному радикалу, а также механизм реакции образования сложных эфиров, его анализ с помощью изотопных меток.
Нужно рассмотреть общие вопросы получения и применения кислот и обратить внимание на промышленное значение непредельных одноосновных и двухосновных кислот жирного ряда.
1.9 Жиры и растительные масла
Необходимо знать схему реакции этерификации – получения твердых и жидких жиров на основе глицерина и высших карбоновых кислот, иметь четкое представление о строении жиров, о влиянии непредельности остатков высших карбоновых кислот, входящих в состав глицеринов, на свойства жиров, о высыхающих маслах и химических процессах пленкообразования высыхающих масел.
1.10 Азотосодержащие соединения: амины жирного ряда, нитросоединения, амиды кислот, нитрилы, аминокислоты.
При изучении азотосодержащих соединений, прежде всего, следует обратить внимание на класс аминов жирного ряда. Рассмотрите их строение, изомерию, номенклатуру (рациональную и международную), свойства, получение и применение.
Обратите внимание на строение аминогруппы, на взаимосвязь ее с углеводородным радикалом и влияние ее на основные свойства.
При рассмотрении нитросоединений, амидов кислот, нитрилов и изонитрилов можно иметь лишь общие представления об их строении, свойствах и применении.
При рассмотрении аминокислот необходимо достаточно глубоко рассмотреть особенности их строения, их изомерию, номенклатуру (рациональную и ИЮПАК), обратить внимание на особенности их химических свойств. Необходимо также знать способы их получения и их значение.
1.11 Альдегидо-, кетоно - и оксикислоты
Необходимо познакомиться с представителями ряда альдегидо - и кетонокислот; рассмотреть влияние функциональных групп (карбоксильной, альдегидной и кетонной) можно на свойствах этих соединений.
Класс оксикислот предлагается рассмотреть подробнее по тем же вопросам, что и другие классы с учетом взаимного влияния гидроксильной группы и карбоксила (на примере молочной, винной и яблочной кислот можно познакомиться с оптической изомерией).
1.12 Простые и сложные углеводы
Эта сложная тема охватывает обширный класс углеводов, важных как для природы, так и для промышленности.
Следует изучить строение, свойства и получение моносахаридов и обратить внимание на существование карбонильной и циклических форм моносахаридов, на способность их к оптической изомерии.
Нужно рассмотреть особенности строения дисахаридов, способность отдельных представителей восстанавливать другие вещества (в зависимости от строения этих дисахаридов), а также их физические, химические свойства, получение и применение.
Необходимо изучить строение и свойства крахмала и целлюлозы и указать на наличие межмолекулярных водородных связей и влияние их на прочность волокна. Следует знать получение эфиров целлюлозы и применение полисахаридов и их производных в промышленности.
1.13 Алициклические соединения
Необходимо рассмотреть основные способы получения алициклических углеводородов, их строение, изомерию, а также их химические свойства.
1.14 Ароматические углеводороды и их производные
Следует обратить серьезное внимание на особенности электронного строения бензола, его гомологов и производных, а также знать, механизм реакций электрофильного замещения с образованием соответствующих комплексов.
Основываясь на современном представлении об их строении, необходимо показать разницу между реакциями, протекающими в бензольном ядре, и реакциями по функциональным группам, учитывая взаимное влияние ядра и функциональных групп, которые замещают водород в ядре у производных бензола (правило ориентации или правило замещения).
1.15. Амины, диазосоединения
Особое внимание необходимо уделить строению и свойствам аминов, их производных и диазосоединений, так как они нашли широкое применение в качестве исходного сырья и полупродуктов в производстве красящих веществ, фармацевтических препаратов, пластмасс и т. д. Необходимо хорошо знать строение диазосоединений и их взаимные превращения. Необходимо изучить механизмы реакций диазотирования и азосочетания.
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 |
Основные порталы (построено редакторами)