Нужно изучить получение аминов из нитросоединений в кислой и щелочной средах. Напишите реакцию получения анилина из нитробензола по реакции Н. Н. Зинина, которая приобрела мировую известность и лежит в основе анилино-красочной промышленности.
1.16 Фенолы и ароматические кислоты
Следует обратить внимание на строение и свойства фенолов, которые нашли очень широкое применение в органическом синтезе. На их основе синтезируют различные красящие вещества, синтетические смолы, в частности, используемые для связующих печатных красок, поверхностно-активных веществ (ПАВ) и др. Фенолы используются в качестве восстановителей в фототехнике, антисептиков в медицине, для получения взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов. Нужно изучить строение и свойства класса кислот, а также связь производных кислот с группой фталеиновых красителей и особенности их строения.
При изучении строения всех перечисленных в данной теме классов ароматических соединений необходимо указать их характерные химические особенности, а также сходство и различие свойств соответствующих классов жирного ряда.
2 РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ
Задача 1
Построить формулы указанных ниже соединений в сокращенной структурной форме: метилэтилизопропилметан, сим. метилэтилэтилен, диметилацетилен. Построив формулы, дайте соответствующие названия по международной номенклатуре ИЮПАК.
Для выполнения задания необходимо рассмотреть основные положения номенклатуры органических веществ. По рациональной номенклатуре при составлении названий в углеводороде за основу выделяется ядро: для предельных обычно берется четвертичный или третичный, а реже вторичный углеродный атом. Для этиленовых ядром являются два углеродных атома, соединенных двойной связью. Для ацетиленовых - ядром являются два углеродных атома, соединенных тройной связью. Далее устанавливается, какие и в каком количестве углеводородные радикалы связаны с основным ядром. Название составляется по рациональной номенклатуре таким образом, что прежде всего перечисляются и называются углеводородные радикалы, соединенные с ядром, а в конце ставится “метан”, “этилен”, “ацетилен” в зависимости от принадлежности углеводорода к тому или иному гомологическому ряду. Например:
СН3–СН=СН–СН2–СН3 симметричный метилэтилэтилен
СН3–СН2–СºС–СН2–СН3 диэтилацитилен
В предельных углеводородах по номенклатуре ИЮПАК главная углеродная цепь нумеруется с конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал боковой цепочки. В соединениях с кратными связями главную углеродную цепь нумеруют с конца, к которому ближе стоит двойная или тройная связь. Ниже приводятся примеры составления названий по номенклатуре ИЮПАК
СН3
½
СН3–С–СН2–СН2–СН3 2,2-диметилпентан
½
СН3
СН3
½
СН2=СН–СН2–СН–СН3 4-метилпентен-1
СН3
½
СН3–СН2–СºС–СН–СН3 2-метилгексин-3
В данном задании, прежде всего, анализируют, к какому типу углеводородов относится указанное соединение, что определяется окончанием соответствующих названий (первый углеводород относится к метановому ряду, второй – к этиленовому, а третий – к ацетиленовому).
Затем по указанному названию строятся структурные формулы углеводородов:
СН3 СН3
½ ½
метилэтилизопропилметана СН3–СН2–СН–СН–СН3
симметричного метилэтилэтилена СН3–СН=СН–СН2–СН3
диметилацетилена СН3–СºС–СН3
Для составления названия по номенклатуре ИЮПАК в углеводороде определяют самую длинную цепочку, в непредельных углеводородах она долина включать ненасыщенную связь, устанавливают, какие именно боковые цепочки (радикалы) и в каком положении по отношению к основной цепочке находятся в данном углеводороде. И уже потом составляют названия по номенклатуре ИЮПАК. Они будут соответственно: 2,3-диметилпентан; 2-бутен; 2-пентин.
Задача 2
Напишите уравнение реакции окисления спирта метилизопропилкарбинола. Назвать продукт реакции по номенклатуре ИЮПАК.
Этот вопрос требует знания принципов карбинольной номенклатуры спиртов, их свойств, принципов составления названий карбонильных соединений. Нужно построить структурную формулу метилизопропилкарбинола:
Н
½
СН3——С——СН—— СН3
½ ½
ОН СН3
метил карбинол изопропил
Окислению подвергается атом водорода углерода, у которого находится гидроксильная группа ОН.
 |
При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК нумеруют главную углеродную цепь со стороны карбонильной группы цифрой 3; показывают положение радикала метила, называют углеводород соответственно количеству углеродных атомов в основной, пронумерованной цепи - бутан, добавляют характерное для названий кетонов окончание "он" и цифрой 2 показывают положение карбонильной группы после названия "бутанон", т. е. 3-метил - 2-бутанон.
Задача 3
Получить из первичного пропилового спирта вторичный пропиловый спирт.
 |
Этот вопрос требует знания разделов спиртов, галогенопроизводных, этиленовых углеводородов.
первичный хлористый пропил
Действием спиртовой щелочи на первичный хлористый пропил получают пропен
СН3—СН2—СН2Сl + КОН ¾® КСl + Н2О + СН3—СН=СН2
спиртовый раствор
Проводят гидратацию пропана в присутствии катализатора. Двойная связь в пропене поляризована под влиянием метильной группы, эта поляризация вызывает присоединение полярной молекулы воды определенным образом.
Гидратацию пропана проводят, руководствуясь правилом В. В.Марковникова, объясняя его на основе смещения электронных плотностей
 |
вторичный пропиловый спирт
Задача 4
Написать уравнение реакции хлорирования толуола (в присутствии катализатора), руководствуясь правилом ориентации в ароматическом ряду.
Этот вопрос требует знания разделов, касающихся строения и свойств ароматических углеводородов.
|
Группа СНЗ, стоящая при бензольном кольце, относится к заместителям первого рода – электронно-донорным заместителям. Под ее влиянием увеличивается электронная плотность в бензольном кольце в орто - и параположениях. Поэтому вводимый в кольцо атом хлopа, являющийся электрофилом, встает в орто - или пара - положения по отношению к метильной группе.
 |
Задача 5
Получить по стадиям азокраситель, имея исходные вещества: диазосоставляющая – анилин, азосоставляющая – орто-оксиметилбензол. Указать хромофорную систему.
Этот вопрос требует знания следующих классов: ароматических аминов, диазо - и азосоединений.
|
|
 |
Вторая стадия синтеза: азосочетание полученной соли диазосоединения с азосоставляющей фенолом (в параположение по отношению к ОН-группе).
 |
В данном красителе имеется длинная цепь сопряженных двойных связей, в которой на одном конце присутствует электронно-донорная группа ОН, имеющая неподеленную пару электронов и электронно-акцепторная группа – NO2 , на противоположном конце этой цепи. Азогруппа – N=N – также выполняет роль электроноакцептора.
Задача 6
При полном сгорании углеводорода образовалось 3, 52 г оксида углерода (IV) и 0, 72 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 0, 896. Установите молекулярную формулу углеводорода.
Решение
1Вычислим массу углерода по массе, выделившегося углекислого газа. Составим пропорцию для массы углерода, входящей в состав 1 моль оксида углерода (IV):
В 44 г СО2 входит 12 г С
В 3,52 г СО2 входит X г С
X=12 ∙ 3,52:4=0, 96 г
2 Рассчитаем массу водорода по массе выделившейся воды. В состав 1 моль воды входит 2 моль атомов воорода. Составим пропорцию:
В 18 г Н2О входит 2 г атомов Н
В 0, 72 Н2О входит Y г атомов Н
Y= 2 ∙0,72 : 18=0,08 г
3 Найдем относительную молекулярную массу углеводорода:
Мr(углеводорода)= Мr(возд.)∙ D (возд)= 29 ∙0,896=26
4 Обозначим молекулярную формулу углеводорода через Сa Нb, где a и b - количество моль С и Н в 1 моль углеводорода. Соотношение a:b в углеводороде находим, разделив массу углерода и водорода на их молярные массы:
a:b=(0, 96:12): (0,08:1)=1:1 (1)
Значения a и b зависят от молекулярной массы углеводорода.
12а +1b=26 (2)
Решив уравнения (1) и (2) находим: а=2 и b=2
Ответ: формула углеводорода С2Н2-ацетилен
Задача 7
Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, если при сжигании его образовалось 0,448 л СО2 и 0,45 г Н2О. Относительная плотность по водороду данного вещества равна 29 (при н. у.).
Решение
1Обозначив формулу углеводорода СхНу, записываем в алгебраическом виде уравнение реакции его сгорания:
СхНу + 
О2 
х СО2 + 
Н2О
2Далее рассчитываем количество вещества (моль) СО2 и Н2О по условию задачи.
моль; 
моль
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 |
Основные порталы (построено редакторами)