Общая характеристика курса (стр. 2 )

Понятие о многоядерных ароматических углеводородах. Конденсированные и неконденсированные системы. Понятие о канцерогенных веществах и красителях. Понятие о небензоидных ароматических системах. Циклопентадиенильный анион. Ферроцен. Катион тропилия. Азулен.

Гетероциклы. Классификация. Ароматические пяти-, шестичленные гетероциклы. Строение. Электронная трактовка ароматического характера гетероциклов. Правило Хюккеля. Реакции и механизм замещения. Реакционная способность и ориентация. Источники получения пяти-, шестичленных гетероциклов. Применение. Фуран, пиррол, тиофен, фурфурол, индол. Пиридин. Витамин РР. Алкалоиды. Хинолин. Пиримидин.

Витамин В, нуклеиновые кислоты. Строение и биологическая роль.

Генетическая связь между углеводородами. Взаимные переходы углеводородов из одного класса в другой.

ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Галогенпроизводные. Классификация по углеводородному радикалу и галогенам. Моно-, полигалогенпроизводные. Строение, взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Качественные реакции. Реакции нуклеофильного замещения и их механизмы, SN1, SN2.

Важнейшие реакции получения из углеводородов (см. реакции галогенирования соответствующих углеводородов). Галогенпроизводные предельного, непредельного, ароматического рядов. Хлороформ. Фреоны. Хлористый винил. Хлорпрен. Тетрафторэтилен. Хлорбензол.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Оксисоединения (спирты, фенолы). Классификация по углеводородному радикалу и по атомности. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение спиртов, фенолов. Взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Роль водородной связи в ОН-группах. Химические свойства. Реакции замещения «ОН» и «Н» в оксигруппе. Реакции с щелочными металлами, галогенидами фосфора, галогенводородными кислотами, реактивом Гриньяра, образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации, обратимый характер реакции. Обменные процессы липидов. Оксиление спиртов.

Основные источники и методы получения спиртов и фенолов: из галогенпроизводных, гидратацией алкенов, восстановлением оксосоединений, с помощью реактива Гриньяра.

Одноатомные спирты. Метиловый, этиловый, пропиловый спирт. Аллиловый спирт. Бензиловый спирт. Многоатомные спирты. Гликоли, глицерины. Ксилит, сорбит.

Фенолы, нафтолы. Одно-, двухатомные фенолы. Простые эфиры. Строение. Изомерия. Свойства. Антиоксиданты пищевых продуктов. Тимол.

Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Химическое, пространственное, электронное строение оксогруппы, ее полярность и отличие альдегидной группы от кетонной. Свойства оксосоединений. Реакции нуклеофильного присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, аммиака, реактива Гриньяра. Реакции с гидразином, гидроксиламином. Альдольно-кротоновая конденсация. Сложноэфирная конденсация. Реакция Канниццаро. Конденсация с фенолами, анилинами, бензоиновая конденсация. Реакция Перкина, Кляйзена. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Отличия оксосоединений жирного ряда от ароматических альдегидов и кетонов.

Основные методы получения оксосоединений окислением, дегидрированием спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот, гидролизом дигалогенпроизводных, оксосинтезом алкенов, синтезом из алкинов (реакция Кучерова). Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса и Гаттермана-Коха.

Предельные альдегиды и кетоны. Формальдегид, уксусный альдегид, ацетон. Реакции уплотнения, конденсации. Получение углеводов. Диальдегиды, дикетоны, диацетил. Их роль в продуктах питания. Непредельные альдегиды и кетоны. Акролеин. Ацетон. Метилвинилкетон. Ароматические оксосоединения. Бензальдегид, ацетофенон. Ванилин.

Карбоновые кислоты. Классификация. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Ацилы. Химическое, пространственное, электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние атомов в молекуле - взаимное влияние двух функциональных групп в карбоксиле. Свойства карбоновых кислот. Кислотный характер карбоксильной группы. Влияние водородной связи. Реакции карбоновых кислот: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов. Взаимодействие с аминами и механизм реакции амидирования и обратимый характер реакции. обменные процессы в белковых молекулах. Реакции замещения в углеводородном радикале кислот: галогенирование a-положения, окисление в a - и b-положения карбоновых кислот, b-окисление в биологических системах. Основные источники получения и методы синтеза: окислением углеводородов, оксосинтезом, гидролизом нитрилов, трехзамещенных галогенпроизводных, сложных эфиров, по реакции Гриньяра.

Одноосновные кислоты. Муравьиная, уксусная, масляная кислоты. Пальмитиновая, стеариновая кислоты. Непредельные кислоты: акриловая, метакриловая, кротоновая, сорбиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Ароматические кислоты. Бензойная кислота. Коричная кислота. Кислоты - консерванты пищевых продуктов.

Двухосновные кислоты. Предельные, непредельные, ароматические кислоты. Изомерия, номенклатура. Свойства. Особенности двухосновных кислот. Реакции образования циклических ангидридов, декарбоксилирования. Синтезы с помощью малонового эфира. Щавелевая, малоновая, адипиновая кислоты и их роль в синтезе витаминов и заменителей. Малеиновая и фумаровая кислоты. Их применение для стабилизации жиров, масел, сухого молока. Фталевые кислоты. Производные кислот. Соли. ПАВ. Мыла. Сложные эфиры и их применение в качестве эссенции в пищевой промышленности. Ангидриды кислот, галогенангидриды, ацилирующие агенты.

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Нитросоединения. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Семиполярная связь. Таутомерия. Физические свойства. Реакции ниртосоединений: восстановление по Зинину, восстановление в различных средах, взаимодействие с разбавленной щелочью, реакции с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами. Основные методы получения нитрованием алканов по реакции Коновалова, ароматических углеводородов и их механизмы. Нитрометан, нитроэтан. Нитробензол. Нитронафталины.

Амины. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение аминогруппы. Основной характер жирных аминов и анилинов. Свойства аминов и анилинов. Реакции: образование солей, алкилирования, ацилирования. Взаимодействия аминов и анилинов с азотистой кислотой. Реакции бензольного ядра в анилинах. Основные методы получения: восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака (реакция Гофмана), из амидов. Моноамины. Метиламин. Этиламин. Диамины. Гексаметилдиамин. Анилины.

Диазо-, азосоединения. Ароматические диазосоединения. Строение. Изомерия. Реакция диазотирования и ее механизм. Свойства. Реакции с выделением азота: действие воды, спирта (дезаминирование), замещение диазогруппы на галогены, нитрильную группу (реакция Зандмейера). Образование металлорганических соединений (реакция Несмеянова). Реакции без выделения азота: восстановление солей диазония, реакция азосочетания. Азокрасители.

Красители. Строение и цветность. Индикаторы. Красители трифенилметанового, ализаринового, антоцианидинового ряда. Красители в пищевой промышленности.

СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ

Галогеноксилоты. Строение. Особенности галогенокислот. Моно-, ди-, треххлоруксусная кислоты.

Оксикислоты. Классификация по функциональным группам и по строению углеводородного радикала. Структурная изомерия, номенклатура. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле. Свойства: кислотные, спиртовые. Особенности a-, b-, g-, s-оксикислот. Основные источники получения брожением углеводов и синтетические методы. Оптическая изомерия оксикислот (Био, Л. Пастер). Оптическая активность органических соединений (Вант-Гофф, Ле Бель). Асимметрический атом углерода. Хиральные молекулы. Оптические антиподы оксикислот, рацемическая смесь. Удельное вращение. Молочная, яблочная кислоты, роль их в производстве продуктов питания. Оксикислоты с несколькими асимметрическими атомами углерода. Эфедрин, винная, лимонная кислоты, их применение в пищевой промышленности. Оксибензойные кислоты и др. Методы разделения рацемической смеси.

Оксокислоты (альдо-, кетокислоты). Классификация. Строение. Свойства альдокислот и кетокислот. Взаимное влияние функциональных групп в молекуле. Таутомерия, кето-енольная. Ацетоуксусный эфир, кетонное и кислотное расщепление, роль в обменных процессах.

Аминокислоты. Классификация. Изомерия: структурная, пространственная-оптическая. Номенклатура. Строение, свойства. Амфотерный характер аминокислот. Образование комплексов с металлами. Реакции, обусловленные наличием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, декарбоксилирование. Реакции на аминогруппы: образование солей, ацилирование, алкилирование, действие азотистой кислоты. Полипептиды. Специфические реакции. Отношение аминокислот к нагреванию. Основные источники получения и методы синтеза: гидролиз белков, микробиологический синтез, аминирование галогенокислот, получение из оксинитрилов, непредельных кислот, нитрокислот, конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком (). Роль аминокислот в жизни живых и растительных организмов.

Высокомолекулярные соединения. Понятие о полимерах. Классификация. Вещества (мономеры), из которых получают полимеры. Строение мономеров и полимеров. Реакции получения высокомолекулярных соединений. Полимеризация и поликонденсация. Сополимеризация. Виниловые полимеры. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, политетрафторэтилен (фторопласт), каучуки, полиакриловые полимеры. Поликонденсационные полимеры. Полиэфиры, полиамиды. Лавсан. Полипептиды. Капрон, найлон, фенолальдегидные смолы.

БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Углеводы (оксиоксосоединения, оксиальдегиды, оксикетоны). Распространение в природе. Классификация. Моносахариды. Строение. Альдозы, кетозы. Тетрозы, пентозы, гексозы. Изомерия. Оптические стереоизомеры. Антиподы. Проекционная форма Э. Фишера. Таутомерия моноз. Цикло-оксотаутомерные формы. Полуацетальный (глюкозидный) гидроксил. a-, b-аномеры. Фуранозные. Пиранозные циклы. Циклические структуры Колли, Толленса, Хеурса. Доказательство окисного кольца. Конформационные формы моносахаридов (поворотная изомерия).