Общая характеристика курса (стр. 3 )

Моносахариды. Свойства моносахаридов. Реакции моноз за счет оксогруппы: восстановление до многоатомных спиртов; оксиление гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью; взаимодействие с синильной кислотой, фенилгидразином, гидроксиламином. Реакции на наличие гидроксильных групп: алкилирование, ацилирование. Брожение гексоз. Эпимеризация. Дегидратация с циклизацией пентоз.

Получение моноз: гидролиз ди-, полисахаридов, альдольная конденсация. Взаимное превращение моносахаридов: оксинитрильный синтез (удлинение цепи), распад по Руффу (укорачивание цепи). Гексозы: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза. Пентозы: рибоза, арабиноза, ксилоза.

Дисахариды. Восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды. Строение. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Свойства дисахаридов. Реакции гидролиза дисахаридов, на наличие многоатомности в молекуле. Реакции восстанавливающих дисахаридов: окисление гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью, присоединение синильной кислоты. Биозы: лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза, трегалоза.

Полисахариды. Строение высокомолекулярных сахаров. Гомополисахариды, гетерополисахариды. Крахмал, гликоген. Структура (a-, b-аномерной глюкозы). Амилоза, амилопектин. (a-1,4- и 1,6-гликозидные связи). Йодная реакция на крахмал. Применение. Клетчатка (целлюлоза). Структура(b-аномерной глюкозы). Свойства. Реакции ацилирования, нитрования. Применение клетчатки и ее производных.

Понятие о пектиновых веществах, камеди, слизи.

Липиды. Определение липидов. Классификация. Распространение липидов в природе. Простые липиды. Жиры. Воски. Глицериды. Строение жиров. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров. Высшие карбоновые кислоты. Предельные и непредельные кислоты. Изомерия глицеридов: структурная, геометрическая, оптическая. Свойства жиров. Реакции глицеридов: гидролиз, переэтерификация, алкоголиз, ацидолиз, гидрогенизация, полимеризация, окисление. Понятие об алкильных липидах. Понятие о плазмалогенах. Диольные липиды.

Воски. Определение. Свойства. Применение.

Сложные липиды. Фосфолипиды и их роль в живом организме. Основные группы фосфолипидов. Глицерофосфолипиды. Основные структурные компоненты. Фосфатидные килоты, лецитин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит.

Сфинголипиды. Фосфорсодержащие сфинголипиды. Гликосфинголипиды.

Анализ липидов. Кислотное и йодное числа. Число омыления. использование хроматографии.

Переработка жиров и масел. Маргарин. Саломас. Мыла. ПАВ. Анионоактивные вещества. СМС.

Белковые вещества. Роль белков в природе. Функция белка в организме человека и животных. Белки - высокомолекулярные соединения, биополимеры. Аминокислоты как структурные элементы биополимера белка. Основные аминокислоты, входящие в состав белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Значение пептидов в изучении химии белка. Пептидная связь. Синтез пептидов. Методы защиты концевых групп для направленного синтеза пептидов.

Классификация белков. Простые (протеины) и сложные (протеиды) белки. Физико-химические свойства белков. Амфотерный характер. Качественные реакции - цветные реакции. Гидролиз белков. Осаждение белков (высаливание, денатурация).

История развития вопроса о строении белков. Роль ученых в исследовании строения и свойств белков: , , Н. Гофмейстера, Э. Фишера и др. Современное состояние строения белковой молекулы. Первичная, вторичная структура. Пространственная организация макромолекулярной полипептидной цепи. Основные типы невалентных связей в белковой цепи. Конформации, a-спираль (Л. Полинг). Третичная, четвертичная структуры белков.

Глобулярные и фибрилярные белки. Их отличия. Инсулин (Сэнджер). Коллаген, кератин. Фиброина. Желатин. Казеин. Лактоглобулин. Гемоглобин. Миоглобин.

Изопреноиды. Распространение в природе. Терпеноиды. Монотерпены и их производные. Эфирные масла. Бициклические терпены. Битерпены. Каротиноиды.

2.2. Перечень элективных курсов:

а) Полимеры в пищевой промышленности:

Данный курс ставит своей целью более углубленное изучение структуры, свойства реакции и химических превращений как самих полимерных соединений, так и в контакте с другими веществами.

Как известно, высокомолекулярные соединения служат основой получения полимерных материалов, которые находят широкое применение в самых различных областях человеческой деятельности. Полимеры - основная составляющая часть продуктов питания, как биополимеры, как конструкционные материалы для создания машин, аппаратов, оборудования, а также как строительные и вспомогательные материалы самого различного назначения.

б) Полисахариды пищевого сырья:

Целью предлагаемого курса является расширение и углубление знаний студентов в области химии углеводов. В рамках курса сконцентрировано внимание на фундаментальных вопросах структуры углеводных молекул, рассмотрены синтетические проблемы этой области. Задача курса - описать современное состояние исследований в области полисахаридов. Подробно в спецкурсе освещаются разновидности пищевых волокон, в том числе пектинов, их классификация, структура и свойства. Поскольку пектиновые вещества рассматриваются как средство профилактики отравлений тяжелыми металлами, в данном спецкурсе представлен механизм комплексообразования.

в) Биоорганические соединения:

Целью данного курса является углубленное изучение структуры и свойств биоорганических соединений, необходимых для дальнейшего изучения их функциональных свойств в курсе биохимии, а также в плане профессионального образования и обеспечение связи с фундаментальными спецдисциплинами. Особое внимание уделяется структурам белков, денатурации белков, его значению в пищевых технологиях. Более углубленно рассматривается строение и свойства углеводсодержащих биополимеров - важных компонентов пищи.

Указания к выполнению заданий контрольной работы.

Студент по учебному плану должен выполнить одну контрольную работу (четыре задания). Каждое задание носит комплексный характер, отражающий теорию строения, изомерию, номенклатуру, электронные эффекты, реакционную способность, взаимное влияние атомов в молекуле, и должно быть представлено в виде химических превращений.

В контрольной работе должны быть отражены взаимные переходы, генетическая связь между соединениями разных классов, подробно рассмотрены механизмы реакций в одной из стадий химических превращений, строение и химические превращения биоорганических соединений (углеводы, липиды, белки, нуклеиновые кислоты, витамины и др.), даны названия, области их применения.

При выполнении и оформлении контрольных работ студент должен придерживаться следующих правил:

1. В заголовке должны быть ясно написаны фамилия студента, его инициалы, шифр, номер контрольного задания, дата выполнения.

2. При выполнении контрольной работы полностью выписать условия задания.

3. Ответ излагать достаточно подробно, избегая длинных описаний. В каждом задании показать механизм одной стадии, которая будет указана.

4. Студент выбирает задания по контрольной работе в таблице следующим образом: задания 1, 2 он находит против начальной буквы своей фамилии, задание 3 - против начальной буквы имени и задание 4 - против начальной буквы отчества. Например, выполняет в контрольной работе задания 13, 31, 48, 63.

	Контрольная работа
	Задание 1	Задание 2	Задание 3	Задание 4
А, Б В, Г Д, Е Ж, З И К Л М Н О П Р С, Т У, Ф Х, Ц Ч, Ш Щ, Э Ю, Я	1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18	19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36	37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54	55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72

Примеры решения заданий

Пример №1. Провести химические превращения по заданной схеме:

Алкан ® алкен ® бромпроизводные ® спирт ® альдегид ® карбоновая кислота ® сложный эфир ® уксусная кислота и этиловый спирт

Согласно приведенному заданию перед студентом ставится задача получения известных веществ. Для этого он должен использовать схему химических превращений, которая представлена в задании. Исходным сырьем является предельный углеводород (алкан). Используя алкан, путем образования ряда основных классов органических соединений студент должен определить, какие вещества могут быть взяты для осуществления химических превращений и получения в конечном итоге заданных веществ.

В данном задании конечным продуктом являются уксусная кислота и этиловый спирт, полученные из сложного эфира, соответственно он представляет уксусноэтиловый эфир, который синтезирован из уксусной кислоты при действии этилового спирта. Согласно заданию уксусная кислота получена из соответствующего альдегида, а уксусный альдегид из этилового спирта путем его окисления. Спирт получается из бромпроизводного углеводорода с двумя атомами углерода (бромэтана). Бромэтан синтезирован из алкена (этилена), а этилен получен дегидрированием алкана – этана. Отсюда, схема химических превращений представляет:

СН3-СН3 ® СН2=СН2 ® СН3-СН2Br ® СН3-СН2-ОН ® СН3-СНО ® ® СН3СООН ® СН3СО-О-СН2-СН3 ® СН3СООН + СН3-СН2ОН

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА

Задание 1.

Для ниже приведенных схем химических превращений:

- указать, какие вещества принимают участие в реакциях, действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить реакции;

- соединения изобразить в структурной форме, дать названия им и указать области их применения.

№ 1. Алкан à хлорпроизводное à спирт à альдегид à оксинитрил à молочная кислота.

Описать молочную кислоту: изомеры, физические и химические свойства, ее основные источники получения и применения.