Общая характеристика курса (стр. 1 )

1.2. Общая характеристика курса.

Органическая химия относится к циклу дисциплин ЕН 04.02, является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов.

Современный подход к системе образования требует более глубокой фундаментализации и гуманитаризации преподавания дисциплин в техническом вузе. Это обстоятельство привело к существенному изменению методологии преподавания органической химии. Для этого делается попытка по-новому изложить материал, большое внимание уделить теоретическим проблемам органической химии: электронному, пространственному и химическому строениям, применять эти представления на свойства конкретных органических веществ, широко использовать современные физико-химические методы исследования в учебном процессе (лабораторные занятия с УИРС и НИРС, введение элективных курсов).

Данные задачи решаются:

а) Пересмотр методологии преподавания - установление оптимальной структуры учебных занятий (лекций, семинаров, СРС, лабораторного практикума, спецкурсов - элективных курсов) с использованием результатов научно-методического исследования кафедры, а также создание системы контроля знаний (контроль текущих занятий, УИРС, курсовой работы) и организация теоретического и спецколлоквиумов (с профессиональной направленностью), консультаций.

б) Гуманитаризация курса органической химии проводится через использование активных методов обучения (проблемное изложение материала отдельных тем, индивидуального задания с созданием проблемной ситуации, обсуждение студенческих рефератов, докладов, выполнение курсовой работы).

1.3. Общие требования ГОСВО.

Органическая химия. Классификация, строение и номенклатура органических соединений. Равновесие, скорости и механизмы реакций. Катализ органических реакций. Свойства основных классов органических соединений: алканы; циклоалканы; алкены; алкины; алкадиены; ароматические соединения; галогенпроизводные углеводородов; спирты; фенолы; эфиры; тиоспирты; тиофены; тиоэфиры; нитросоединения; амины; альдегиды и кетоны; хиноны; карбоновые кислоты; гетероциклические соединения; элементоорганические соединения; элементы биоорганической химии; пептиды; белки; протеиногенные аминокислоты; углеводы; основные методы синтеза органических соединений.

1.4. Предметные цели обучения.

Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.

Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др.

Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы - продукты питания являются органическими веществами.

Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем, которые отражены в вариативной части в виде раздела «Биоорганические соединения».

МОДУЛЬ 2. СОДЕРЖАНИЕ КУРСА.

2.1. Введение.

Предмет органической химии и ее особенности. Место органической химии в ряду других общенаучных фундаментальных наук. Важнейшие этапы развития органической химии и ее роль в познании законов и категорий диалектического развития природы и формирования научного взгляда у студентов на окружающий мир, явления и процессы, встречающихся в будущей их профессиональной деятельности. Значение органической химии в народном хозяйстве, в промышленности продуктов питания. Проблемы экологии, охраны окружающей среды. Проблема сохранения чистоты оз. Байкала и его бассейна. Основные сырьевые источники получения органических соединений. Нефть, ее переработка. Каменные, бурые угли, их использование. Газы и их применение. Газификация Бурятии. Месторождения полезных ископаемых в Бурятии, их использование.

Анализ и методы исследования органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических веществ. Качественный элементный анализ. Количественный анализ и установление эмпирических формул. Значение и использование физико-химических методов исследования при установлении строения органических соединений (спектральные, рентгеноструктурные методы, хроматография и др.). НИР кафедры, университета, БНЦ.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ И ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Теория химического строения органических соединений. Методологические основы теории химического строения и основные положения теории , как часть объективной истины законов диалектики. Современное состояние и значение бутлеровской теории химического строения. Виды химических связей. Химическое, пространственное, электронное строение органических соединений. Стереохимические представления Вант-Гоффа и Ле-Беля. Понятие о квантомеханическом представлении природы ковалентной связи (метод молекулярных орбиталей - МО). Электронное строение простых и кратных связей: s- и p-связи. Природа углерод-углеродной связи. Явление гибридизации орбиталей sp3-, sp2-, sp-гибридизации.

Характеристика ковалентной связи: длина, энергия, направленность в пространстве (валентные углы), полярность, простые и кратные связи. Донорно-акцепторная (координационная, семиполярная) связь. Водородная связь.

Реакции органических соединений. Понятие о механизмах реакций. Разрыв связи - гомолитический и гетеролитический. Реакции свободно-радикальные (радикальный механизм) и ионные (электрофильные и нуклеофильные) или ионный механизм. Условия протекания реакции. Инициаторы, катализаторы, ингибиторы. Типы реакций. Реакции замещения (S), присоединения (А), отщепления (Е), молекулярной перегруппировки (изомеризация).

Реакционная способность органических соединений и их строение. Взаимное влияние атомов в молекуле - определяющая основа реакционной способности вещества (). Факторы, определяющие реакционную способность органических соединений. Индуктивный (индукционный - J) и мезомерный (эффект сопряжения - М). Стерический (пространственный) эффект. Кислотность и основность.

Классификация и номенклатура органических соединений. Основные классы органических соединений. Явление гомологии и гомологические ряды. Закон перехода количественных изменений в качественные. Функциональные группы. Явление изомерии. Виды изомерии: структурная, пространственная. Поворотная (вращательная) и динамическая (таутомерия) изомерия. Закон единства и борьбы противоположностей. Номенклатура органических соединений. Понятие о равноценности атомов углерода. Понятие о радикалах (алкилах) и их названия. Тривиальная, рациональная и систематическая номенклатуры.

КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СТРОЕНИЕ, РЕАКЦИИ И ИХ МЕХАНИЗМЫ.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы (предельные углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алканов: химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность алканов. Характеристика углерод-углеродной, углерод-водородной связей. Реакции замещения: галоидирование, нитрование, сульфоокисление, оксиление. Цепной механизм радикальной реакции. Реакции дегидрирования и крекинг. Условия протекания и продукты реакции. Важнейшие источники и синтетические методы получения алканов и применение. Алканы как моторное топливо и сырье в органическом синтезе. Октаново число.

Алкены (непредельные, этиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алкенов: химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность алкенов. Реакции присоединения, механизм электрофильного присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, серной кислоты, воды. Правило Марковникова и электронная трактовка. Механизм радикального присоединения (перекисный эффект), полимеризация мономеров, качественная реакция на двойную связь, окисление алкенов. Важнейшие источники и синтетические методы получения: дегидрирование, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных. Применение.

Алкадиены. Типы диеновых углеводородов. Строение. Сопряженная система. Электронная трактовка природы сопряжения. Механизм реакции электрофильного и радикального присоединения. Качественная реакция. Основные источники, методы получения и применение бутадиен-1,3 по реакции Лебедева и синтетические каучуки.

Алкины (непредельные, ацетиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Химическое, пространственное, электронное строение. Реакционная способность алкинов. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты. Механизм реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Реакция замещения. Ацетилениды. Основные методы получения. Синтезы на основе ацетилена.

Циклические углеводороды. Алициклы. Строение (химическое, пространственное, электронное) и устойчивость циклов. Теория напряжения Байера. Современная трактовка устойчивости цикла.

Арены (ароматические углеводороды). Признаки ароматичности (ароматический характер). Строение бензола. Формула Кекуле и современное электронное представление о строении бензола. Ароматический секстет. Правило Хюккеля.

Бензол и его гомологи, изомеры. Реакционная способность и строение. Реакции замещения и присоединения. Механизм электрофильного замещения водородов бензольного ядра. Правила замещения и электронная трактовка. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индукционный и мезомерный эффекты. Согласованная и несогласованная ориентация с электронной точки зрения. Нуклеофильное замещение, механизм реакции с точки зрения взаимного влияния атомов в молекуле. Реакции присоединения. Основные источники и методы получения. Синтез на основе бензола.