Общая характеристика курса (стр. 4 )

№ 2. Алкен à спирт à альдегид à карбоновая кислота à галогензамещенная кислота à аланин.

Дайте характеристику аланина: изомеры, физические и химические свойства, получение и применение.

№ 3. Ароматический углеводород à нитропроизводное арена à аминопроизводное à алкиламинопроизводное ® п-аминобензойная кислота.

Опишите физические, химические свойства, получение и применение п-аминобензойной кислоты.

№ 4. Алкин + 2 моля формальдегида à ...... à + 1 моль Н2 à ........ à + 1 моль Сl2 à + водный раствор NaOH à ....... ® + окислитель ® винные кислоты.

Дайте характеристику винных кислот: изомеры, физические и химические свойства. Основные источники получения и применения.

№5. Изомер пентана à галогенпроизводное à спирт à карбоновая кислота à a-хлоркарбоновая кислота à валин.

Опишите физические и химические свойства валина. Оптические изомеры. Основные источники получения и применение.

№6. Алкен à галогенпроизводное à нитрилалкан à хлорнитрилалкан à a-хлоркарбоновая кислота à аланин.

Дайте характеристику оптических изомеров аланина: физические и химические свойства, основные источники получения и применение.

№7. Алкен ® дигалогенпроизводное ® динитрилпроизводное ® дикарбоновая кислота ® хлордикарбоновая кислота ® аспарагиновая кислота.

Опишите физические и химические свойства аспарагиновой кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№8. Алкин + альдегид ® реакция альдольной конденсации...... + гидрирование ® ...... + дегидратация ® бутадиен ® синтетический каучук.

Укажите, какими физическими и химическими свойствами обладает каучук, кем получен и применение.

№9. Хлоралкан ® алкен ® дигалогенпроизводное ® динитрилпроизводное ® дикарбоновая кислота ® хлордикарбоновая кислота ®яблочная кислота.

Дайте описание физических и химических свойств яблочной кислоты, ее оптические изомеры, методы получения и применение.

№10. Алкан ®галогенпроизводное ® алкен ® альдегид ® оксинитрил ® оксимасляная кислота ® a-аминомасляная кислота.

Охарактеризуйте физические и химические свойства оксимасляной кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№11. Алкен ® альдегид ® карбоновая кислота ® хлоркарбоновая кислота ® оксикарбоновая кислота ® изолейцин.

Дайте характеристику физических и химических свойств изолейцина, его оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№12. Бензол ® гомолог бензола ® фенол и ацетон ® алкилфенол ® ....... ® + уксусный ангидрид ® аспирин.

Опишите физические и химические свойства оксикислоты, ее изомеры, применение.

№13. Алкен ® альдегид ® хлоральдегид ® оксикислота ® a-аминомасляная кислота

полиэфир.

Дайте характеристику аминомасляной кислоты: физические и химические свойства, ее оптические изомеры, основные методы получения и применение.

№14. Алкан ® хлоралкан ® нитрилалкан ® алкиламин

¯

алкилкарбоновая кислота

¯

a-хлоркарбоновая кислота

¯

a-аминомасляная кислота

Опишите химические свойства a-аминомасляной кислоты, ее оптических изомеров.

№15. Изомер гексана ® первичное бромпроизводное ® спирт ® карбоновая кислота ® a-хлоркарбоновая кислота ® лейцин.

Охарактеризуйте физические, химические свойства лейцина, его оптических изомеров, получение и применение.

№16. Изомер пентана ® первичное хлорпроизводное ® спирт ® альдегид ® оксинитрил ® оксикислота ® изолейцин.

Дайте характеристику изолейцина: физические, химические свойства, его оптические изомеры. Получение и применение.

№17. Алкен ® дихлоралкан ® алкин ® альдегид (конденсация) ® оксикислота ® b-аминомасляная кислота.

Опишите физические и химические свойства аминокислоты, ее оптические изомеры, получение и применение.

№18. Алкен ® дихлоралкан ®алкандиол ® диальдегид ® диоксинитрилалкан ® винная кислота.

Опишите физические и химические свойства винной кислоты, ее оптических изомеров, получение и применение.

Задание 2

Для нижеприведенного углевода в структурной форме:

1) указать асимметрические атомы углерода, их количество и определить число стереоизомеров;

2) написать формулы антиподов и указать D - и L - ряды;

3) показать таутомерию в a, b формах с пиранозным и фуранозным циклами и дать полное название;

4) написать качественные реакции на функциональные группы;

5) написать реакцию перехода в пентозу или гексозу;

6) написать уравнение реакции образования с глюкозой восстанавливающегося и невосстанавливающегося дисахарида;

7) написать реакции образования полисахарида с глюкозой и его гидролиз.

№ 19. Глюкоза (3) № 20. Фруктоза (3) № 21. Манноза (2,3) № 22. Галактоза (3,4) № 23. Аллоза (0) № 24. Альтроза (2) № 25. Гулоза (4) № 26. Идоза (2,4) № 27. Таллоза (2,3,4)

№ 28. Рибоза (0) № 29. Арабиноза (2) № 30. Ксилоза (3) № 31. Ликсоза (3) № 32. Галактоза (3,4) № 33. Манноза (2, 3) № 34. Альтроза (2) № 35. Фруктоза ( 3) № 36. Глюкоза (3)

Задание 3

Из нижеуказанных кислот:

- составить молекулы двух изомеров триглицерида;

- провести водный и щелочной гидролиз одного из полученных изомеров триглицерида и дать названия продуктам гидролиза;

- провести реакцию переэтерификации полученного триглицерида;

- провести реакцию гидрогенизации данного триглицерида. Охарактеризуйте роль данного процесса в производстве жиров. Как определить непредельность жиров?

- напишите реакции окисления и укажите, какие получаются продукты;

- какие процессы происходят при хранении жиров и масел;

- какую консистенцию имеет полученный триглицерид;

- что означает понятия стабилизация жиров с точки зрения его строения;

- составьте молекулу гликолипида, исходя из глицерина и указанных кислот.

№ 37. Пальмитиновая линолевая.

№ 38. Стеариновая, линолевая.

№ 39. Олеиновая, стеариновая.

№ 40. Линоленовая, пальмитиновая.

№ 41. Пальмитиновая, олеиновая.

№ 42. Линоленовая, линолевая.

№ 43. Олеиновая, лауриновая.

№ 44. Стеариновая, олеиновая.

№ 45. Миристиновая, линолевая.

№ 46. Лауриновая, линоленовая.

№ 47. Олеиновая, лауриновая, линолевая.

№ 48. Палиьмитиновая, стеариновая, линолевая.

№ 49. Миристиновая, олеиновая, пальмитиновая.

№ 50. Стеариновая, пальмитиновая, олеиновая.

№ 51. Пальмитиновая, лауриновая, олеиновая.

№ 52. Линолевая, олеиновая, арахидоновая.

№ 53. Миристиновая, лауриновая, олеиновая.

№ 54. Масляная, линолевая, олеиновая.

Задание 4

Для нижеуказанных аминокислот:

- написать формулы антиподов и число оптических изомеров одной аминокислоты;

- дать понятие об изоэлектрической точке (рНi);

- показать биполярность одной из аминокислот;

- написать (для одной из аминокислот) реакции: а) характеризующие амфотерный характер - с водным раствором щелочи, с соляной кислотой; б) качественную реакцию ( с азотистой кислотой); в) отношение аминокислоты к нагреванию;

- составить молекулы двух изомерных трипептидов, дать названия. Написать реакции образования одного из трипептидов с защитой N - и С - концевых групп.

№ 55. Лейцин, треонин, лизин.

№ 56. Аланин, валин, метионин.

№ 57. Глицин, аланин, треонин.

№ 58. Валин, лизин, метионин.

№ 59. Изолейцин, валин, аланин.

№ 60. Треонин, глицин, валин

№ 61. Лейцин, метионин, аланин.

№ 62. Лизин, аланин, треонин.

№ 63. Глицин, фенилаланин, аланин.

№ 64. Метионин, аланин, гицин.

№ 65. Лизин, метионин, валин.

№ 66. Триптофан, аланин, глицин.

№ 67. Лийцин, триптофан, глицин.

№ 68. Изолейцин, аланин, лизин.

№ 69. Метионин, триптофан, валин.

№ 70. Валин, аланин, лизин.

№ 71. Глицин, триптофан, треонин.

№ 72. Треонин, валин, изолейцин.

Приложение

МОНОСАХАРИДЫ

1)  СНО 2) СН2ОН 3) СНО

Н ОН С=О НО Н

НО Н НО Н НО Н

Н ОН Н ОН Н ОН

Н ОН Н ОН Н ОН

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

Д-глюкоза Д-фруктоза Д-манноза

4) СНО 5) СНО 6) СНО

Н ОН Н ОН НО Н

НО Н Н ОН Н ОН

НО Н Н ОН Н ОН

Н ОН Н ОН Н ОН

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

Д- галактоза Д-аллоза Д-альтроза

7)  СНО 8) СНО 9) СНО

Н ОН НО Н Н ОН

Н ОН Н ОН Н ОН

НО Н НО Н Н ОН

Н ОН Н ОН СН2ОН

СН2ОН СН2ОН

Д-гулоза Д-идоза Д-рибоза

10)  СНО 11) СНО 12) СНО

НО Н Н ОН НО Н

НО Н НО Н Н ОН

НО Н Н ОН Н ОН

Н ОН СН2ОН СН2ОН

СН2ОН

Д-талоза Д-ксилоза Д-арабиноза

13) СНО

НО Н

НО Н

Н ОН

СН2ОН

Д-ликсоза

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

1. СН3-СН2-СН2-СООН масляная кислота

2. СН3-(СН2)10-СООН лауриновая кислота

3. СН3-(СН2)12-СООН миристиновая кислота

4. СН3-(СН2)14-СООН пальмитиновая кислота

5. СН3-(СН2)16-СООН стеариновая кислота

6. СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая кислота

7. СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН линолевая кислота

8. СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН линоленовая кислота

9. СН3-(СН2)3-(СН2-СН=СН)4-(СН2)3-СООН арахидоновая кислота

АМИНОКИСЛОТЫ

1. H2N-CH2-COOH глицин (гли)

2. CH3-CH-COOH a-аланин (ала)

NH2

3. CH3-CH-CH-COOH валин (вал)

CH3 NH2

4. CH3-CH-CH2-CH-COOH лейцин (лей)

CH3 NH2

5. CH3-CH2-CH-CH-COOH изолейцин (иле)

CH3 NH2

6. H2N-(CH2)4-CH-COOH лизин (лиз)

NH2

7. CH3-CH-CH-COOH треонин (тре)

OH NH2

8. CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH метионин (мет)

NH2

9. –CH2-CH-COOH 10. –CH2-CH-COOH

NH2 NH2

триптофан (три) фенилаланин (фал)