Исследовательская работа Синтез сульфаниловой кислоты (стр. 2 )

Для отделения анилина от паров воды используется метод фракционной перегонки. Прибор для фракционной перегонки представлен на рисунке 2.( приложение №3)

В качестве вспомогательного реактива в синтезе сульфаниловой кислоты используется 10%-ный раствор гидроксида натрия. Для его приготовления в химический стакан наливаем 45 мл воды и прибавляем 5 г щелочи небольшими частями.

Непосредственно для синтеза необходимо собрать установку, представленную на рисунке 3.(приложение№3)

Синтез проводится в вытяжном шкафу. Во избежание потерь реагирующих веществ открытый конец холодильника прикрывается ватным тампоном.

4.2 Проведение реакций

В круглодонной колбе на 100 мл к 9 мл свежеперегнанного анилина, при постоянном перемешивании (стеклянной палочкой) приливаем 16,8 мл серной кислоты с массовой долей 87,69%. Затем колбу со смесью закрепляем в установке (рисунок 2) и нагреваем в вытяжном шкафу на песчаной бане при 180—190 3—4 часа. После трех часов нагревания пипеткой отбираем пробу, разбавляем водой и гидроксидом натрия. Сульфат анилина растворим в щелочи, но если реакция не закончилась, то из сульфата анилина будет выделяться свободный анилин и вызывать помутнение. В этом случае необходимо продолжить нагревание.

Когда проба перестанет выделять анилин, смесь охлаждаем.

4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов

Охлажденную реакционную смесь выливаем при постоянном помешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровываем выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты с помощью прибора для отсасывания  рисунок 4( приложение № 3), промываем их небольшим количеством воды и сушим на воздухе.

4.4 Очистка сырого вещества

Для очистки полученного вещества используем метод перекристаллизации. Для этого растворяем очищаемое вещество в горячей воде, кипятим раствор с активированным углем для обесцвечивания, фильтруем и остужаем. Выпавшие кристаллы вновь отфильтровываем и сушим на воздухе.

По методике выход сульфаниловой кислоты около 10 г.

4.5 Идентификация

Для идентификации полученного вещества необходимо провести ряд исследований.

Качественной реакцией для идентификации сульфаниловой кислоты является реакция гидролитического отщепления сульфогруппы. Для проведения этой реакции к горячему водному раствору сульфаниловой кислоты добавляют бромной воды. В результате этого взаимодействия образуется триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка:

сульфаниловая 2,4,6-триброманилин кислота

Определение температуры плавления полученного вещества производится с помощью прибора представленного на рисунке 5.

Растворимость синтезированного вещества определяется в воде, ацетоне, этиловом спирте, этиловом эфире.

Сопоставив полученные результаты с литературными данными можно определить, соответствует ли полученное вещество искомому продукту, и, если соответствует, определить степень чистоты продукта.

5. ХОД СИНТЕЗА  (Практическая часть)

Во время синтеза сульфаниловой кислоты использовался не свежеперегнанный анилин. Это не повлияло на ход синтеза, но отразилось на выходе конечного продукта.

При смешивании анилина и серной кислоты выделилось большое количество тепла, смесь стала густой, изменила цвет с красно-коричневого на лиловый. При нагревании цвет поменялся на темно-зеленый.

При температуре бани около 52 загустевшая смесь начала плавиться и синеть. Через 25 минут после начала нагревания температура песочной бани достигла 180. За 2 часа при температуре 180 смесь приобрела розовато-сиреневый цвет.

Через три часа после начала нагревания была взята первая проба: при добавлении раствора гидроксида натрия смесь помутнела. Через 4 часа 15 минут взята вторая проба: при прибавлении раствора гидроксида натрия смесь перестала выделять свободный анилин.

При вливании охлажденной реакционной смеси в стакан с холодной водой из раствора малинового цвета выпадают розоватые пластинчатые кристаллы. Продолжительность синтеза 4 часа 40 минут. Полученные кристаллы отфильтровываются с помощью прибора для отсасывания

(рисунок 4) и сушатся на воздухе.

После высыхания кристаллы приобрели сиренево-серый оттенок. Масса полученной кислоты до очистки 6,8 г. Раствор синтезируемого вещества (растворено в горячей воде для очистки перекристаллизацией) имеет серо-сиреневый цвет. После кипячения с активированным углем и фильтрования раствор стал почти бесцветным. Кристаллы, выпавшие из очищенного раствора, имеют светло-серый оттенок. После очистки масса сульфаниловой кислоты стала равна 5,7 г.

6.ВЫВОДЫ

Сульфаниловая кислота представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °C,

Синтезированная сульфаниловая кислота хорошо растворяется в горячей воде, трудно растворяется в воде при комнатной температуре, не растворяется в этиловом спирте, этиловом эфире, ацетоне.

Качественная реакция гидролитического отщепления дала положительный результат. При добавлении к горячему водному раствору полученного вещества бромной воды образовался мелкокристаллический осадок.

Выхода продукта от теоретического составил 32.95 %,и от указанного в методике 57%.

В ходе работы не определялась температура плавления, потому как температура плавления (с разложением) исследуемого вещества достаточно высока. Лабораторный прибор для определения температуры плавления не позволяет измерять столь высокие температуры.

Так как синтезированное вещество кристаллическое, его показатель преломления также не определяется.

Все характеристики синтезированной сульфаниловой кислоты сведем в таблицу 3(приложение №2)

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашел амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).( приложение № 5)

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Фрейманис соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Рига: Знание, 1985. 191с. Гл. ред. Кнунянц . Большой энциклопедический словарь Изд. 2-е. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 792с. Lee I., Shim C. S., Chung S. Y., Kim H. Y., Lee H. W. J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1988. Pt. 2. N 11. P. 1919-1923. РЖХим. 1989. 12Б4044. Grimmel H. W., Guenther A., Morgan J. F. J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N4. P 539-542. Griss P. Chem. Ber. 1871. Bd 4. N9. S. 521-522 Richter V. V. Chem. Ber. 1871. Bd. 4. N9. S. 553-555 Wachter W. Chem. Ber. 1893. Bd 26. S. 1744-1751/ medicalarea. ru allbest. ru http://bolezniam. ru/ http://health. mail. ru/ http://knowledge. allbest. ru/ http://farmchem. ru/ http://ru. wikipedia. org

Приложение

  Приложение

Таблица 2 – Свойства исходных веществ

Примечание	Ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает кислородное голодание организма. Проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки.	Приводит к химическому и тепловому ожогу. Пары сильно раздражают слизистые оболочки.
Растворимость	в воде –  3,4г на 100 г; также растворим в спирте, эфире, бензоле	Бесконечно смешивается с водой
	1,022	1,835
	–	95,72
	1,585	–
	-6	10,5
	184,4	336,5; разл.
	93,13	98,08
Название вещества, формула	Анилин	Серная кислота

  Приложение

Таблица 3 – Выход и физико-химические константы

Выход вещества	%	От указанного в методике, зМ	57,00	«±» – малорастворима
От теоретичес-кого, зТ	32,95
	5,7	«-» – нерастворима
Растворимость	Органи-ческие раствори-тели	ацетон –- эфир –- спирт –-
в воде	20єС	+-
горячей	=+	«+» - растворима
Название вещества, формула	Сульфаниловая кислота

  Приложение