Исследовательская работа Синтез сульфаниловой кислоты (стр. 1 )

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БАШКОРТОСТАН. МКУ «ОТДЕЛ ОБРАЗОВАНИЯ МУНИЦИПАЛЬНОГО РАЙОНА МЕЧЕТЛИНСКИЙ РАЙОН РЕСПУБЛИКИ БАШКОРТОСТАН»

МОБУ БАШКИРСКАЯ ГИМНАЗИЯ

С. БОЛЬШЕУСТЬИКИНСКОЕ

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ РАБОТА

Синтез сульфаниловой кислоты

Выполнил:

ученик 10А класса

Научный руководитель:

,

Учитель химии, высшей категории

2012 г

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение3 

2. Литературный обзор  4

2.1 Получение сульфаниловой кислоты  5

2.3 Физические свойства сульфаниловой кислоты  6

3. Расчет количеств реагирующих веществ  7

4. Главные этапы синтеза  8

4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора  8

4.2 Проведение реакций  9

4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов  9

4.4 Очистка сырого вещества  9

4.5 Идентификация  10

5. Ход синтеза11

7. Выводы  12

8.Список литературы 13

Приложения  14

Явления жизнедеятельности организма,

как больного, так и здорового, можно

понять, лишь рассматривая происходящие

в нёмхимические процессы, а излечения

можно  достичь с помощью химических средств.

Теофраст Парацельс

Введение

Проблема синтеза лекарственных веществ стояла перед человечеством с глубокой древности. Человек всегда пытался найти эффективные лекарственные препараты для борьбы с болезнями. Эта проблема актуальна и в наши дни. Несмотря на то, что сегодня имеются тысячи препаратов для лечения и предотвращения заболеваний, важно, чтобы лекарства были качественны и не причиняли вред человеку. Сульфаниловая кислота (I) не является лекарственным веществом, но ее амид (II) является лекарственным препаратом!( стрептоцид) и служит источником для получения большого» числа лекарственных препаратов, объединенных по своему химическому строению и характеру лечебного действия в одну большую группу сульфаниламидных препаратов.

Цель работы: синтез сульфаниловой кислоты.

Для достижения этой цели я поставил перед собой задачи:

1.Изучить состав, строение, свойства сульфаниловой кислоты.

2.Синтезировать сульфаниловую кислоту.

3.Изучить литературу о лекарственных препаратах, в основе которых лежит сульфаниловая кислота.

4.Выявить наиболее часто используемые лекарственные  препараты и их воздействие на организм человека.

В данной работе описывается синтез, очистка и анализ свойств сульфаниловой кислоты: его теоретические и практические аспекты.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Сульфаниловая кислота относится к ароматическим сульфокислотам и аминам и имеет формулу H2N–C6H4–SO3H или

Данное вещество имеет несколько распространенных названий:сульфаниловая, анилин-4-сульфоновая кислота,

п-аминобензол - сульфокислота и др

В основе строения сульфаниловой кислоты лежит бензольное кольцо. Поэтому связи С–С и С–Н будут иметь ту же длину, что и у бензола, т. е. 1,39Ǻ и 1,09Ǻ соответственно. Атомы углерода в кольце находятся в sp2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали перпендикулярны плоскости кольца и параллельны друг другу. Они перекрываются между собой, образуя единую р-систему. Атомы водорода не влияют на распределение электронной плотности в кольце. Однако в составе сульфаниловой кислоты присутствуют два заместителя – аминогруппа и сульфогруппа.

Из-за разницы в электроотрицательности (ЭОС=2,5, ЭОN=3,07, ЭОО=3,5, ЭОS=2,6) оба заместителя обладают отрицательным индукционным эффектом, то есть электронная плотность по системе у-связи смещена к гетероатому (N, S), причем индукционный эффект аминогруппы больше, чем индукционный эффект сульфогруппы. С другой стороны аминогруппа по своей природе является электродонором (нуклеофилом). Атом азота аминогруппы имеет неподеленную электронную пару, а, следовательно, обладает положительным мезомерным эффектом, вступая в сопряжение с р-электронной системой бензольного ядра. Сульфогруппа же наоборот обладает отрицательным мезомерным эффектом, являясь по своей природе электроакцептором (электрофилом).

В бензольном кольце два заместителя: аминогруппа (NH2—) и сульфогруппа (HO3S—). Аминогруппа является заместителем первого рода, т. е. активирует бензольное кольцо и ориентирует последующие заместители в орто - и пара-положения. Сульфогруппа является заместителем второго рода, т. е. дезактивирует бензольное кольцо и направляет заместитель в мета-положение. Следовательно в данном веществе наблюдается согласованная ориентация заместителей.

Таким образом, для сульфаниловой кислоты характерны химические свойства как основания (по аминогруппе), так и кислоты (по сульфогруппе), а также реакции электрофильного замещения в бензольное кольцо. Водород сульфогруппы достаточно подвижен, а азот аминогруппы обладает частичным отрицательным зарядом (из-за отрицательного индукционного эффекта, оказываемого на бензольное кольцо). Поэтому сульфаниловую кислоту обычно представляют в виде внутренней соли, образованной за счет взаимодействия двух групп – аминогруппы и сульфогруппы:

2.1. Получение сульфаниловой кислоты

Для получения сульфаниловой кислоты и других моносульфокислот первичных ароматических аминов обычно применяется метод, основанный на том, что при нагревании в течение нескольких часов при 180 – 190єС гидросульфаты многих первичных аминов переходят в сульфокислоты, преимущественно в пара-положение.

Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты (концентрированной) в течение 4-5 часов при 180—190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 50-60 %.

Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C.

Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение.

Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Ее можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Основные реакции, протекающие при получении сульфаниловой кислоты, могут быть записаны следующим образом:

Параллельно идет и побочная реакция – образование ортаниловой кислоты (о-аминобензолсульфокислоты):

Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает ее отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот.

2.2  Физические свойства сульфаниловой кислоты

Сульфаниловая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, с молярной массой 173,18 г/моль. Разлагается («обугливается» не плавясь) при температуре 280 – 300. Горюча, в огне выделяет раздражающие и токсичные пары. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки.

3. Расчет количеств реагирующих веществ.

Для синтеза сульфаниловой кислоты исходные вещества берутся в рассчитанных количествах.

По методике серная кислота берется в избытке

В лабораторных условиях невозможно получить чистую серную кислоту. Поэтому в синтезе используется раствор с содержанием серной кислоты 87.69%.

Для использования данного раствора, нужно пересчитать массу и объем раствора кислоты, необходимый для синтеза.

Все результаты вычислений сведем в таблице 1.

Таблица 1– Количества исходных веществ

Название вещества, формула	Требуемое количество	Избыток
по уравнению	по методике	моль	в %
моль	в г и мл	моль	в г и мл
100% вещества	данной концентрации	100% вещества	данной концентрации
1	2	3	4	5	6	7	8	9
Анилин	0,10	9 мл 9,20 г	9 мл 9,20 г	0,10	9 мл 9,20 г	9 мл 9,20 г	--	--
Серная кислота щ=87,69%	0,10	9,81 г 5,35 мл	11,19г 6,7 мл	0,29	28,63 г	32,5г 18 мл	0,19	194,95

4 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА( Методика)

4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора

Анилин представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую при хранении в результате окисления. Серная кислота – бесцветная маслянистая жидкость. Основные физические константы исходных веществ приведены в таблице 2.(приложение№1)

Для проведения синтеза (по методике) нам необходим свежеперегнанный анилин. При длительном хранении анилин вступает в реакцию с воздухом, что приводит к его разложению. Для того чтобы предотвратить разложение анилин нужно очистить методом перегонки с водяным паром. Схема прибора для перегонки с водяным паром изображена на рисунке 1.(приложение №3)