Методические рекомендации по изучению учебной дисциплины и выполнению домашней контрольной работы Органическая химия (стр. 3 )

Фенолы. Классификация, изомерия и физические свойства фенолов. Одноатомные фенолы. Промышленные способы их получения. Химические свойства фенолов: реакции фенольного гидроксила и бензольного ядра. Окисление и восстановление фенолов в ароматических спиртах. Фенол, получение в промышленности и применение.

Простые эфиры, их изомерия и номенклатура. Способы получения простых эфиров. Характеристика физических и химических свойств. Диэтиловый эфир. Эпоксиды. Этиленоксид, его свойства, получение и применение.

[1], стр. 309-313 (кн.1), 112-135 (кн.2), [2] стр. 104-130.

Вопросы для самоконтроля:

Классифицируйте спирты. Приведите примеры наиболее важных представителей спиртов и фенолов, опишите их влияние на организм, области их применения. Опишите химические свойства спиртов (одноатомных и многоатомных). Основные способы получения спиртов. Какие соединения называются фенолами? Опишите их основные химические, физические свойства, основные способы получения. Что такое простые эфиры?. Какие существуют способы получения простых эфиров? Перечислите химические и физические свойства простых эфиров, а также важнейшие представители этого класса соединений.

Тема 3.3 Альдегиды и кетоны.

Альдегиды и кетоны, их функциональные группы. Общие формулы и гомологические ряды. Классификация. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов, их физические и химические свойства. Структура и общая характеристика свойств карбонильной группы. Влияние радикала на свойства карбонильной группы. Реакции присоединения. Реакции замещения карбонильного кислорода. Реакции замещения б-водорода.

Реакции полимеризации альдегидов. Реакции конденсации: альдольная и кетоновая. Окисление альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны.

Наиболее важные представители альдегидов и кетонов: формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон.

[1] стр.314-323 (кн.1), [2] стр.131-150.

Вопросы для самоконтроля:

Дайте определения оксосоединениям. На какие группы они делятся? Назовите основные способы получения оксосоединений. Перечислите наиболее важные оксосоединения и выпишите их формулы. Выделите основные области применения альдегидов и кетонов. Расскажите о реакциях нуклеофильного присоединения, в которые вступают альдегиды? Приведите примеры реакций окисления альдегидов и напишите уравнения этих реакций.

Тема 3.4. Карбоновые кислоты. Липиды.

Карбоновые кислоты, их общая формула, функциональная группа, классификация. Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Физические свойства. Общие способы получения.

Химические свойства. Структура и свойства карбоксильной группы. Структура карбоксилат – аниона. Влияние радикала, связанного с карбоксильной группой, а также заместителей, находящихся в радикале, на силу кислот. Наиболее типичные реакции кислот: образование солей и образование функциональных производных. Свойства солей карбоновых кислот. Отдельные представители насыщенных одноосновных карбоновых кислот: муравьиная, уксусная и бензойная кислоты. Высшие жирные кислоты: пальмитиновая и стеариновая. Мыла.

Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты, их общая характеристика, способы получения и свойства. Акриловая кислота. Метакриловая кислота. Олеиновая, линолевая кислоты. Двухосновные кислоты, их номенклатура, общие свойства, специфические свойства, зависящие от расстояния между карбоксильными группами. Щавелевая кислота. Фталевые  кислоты. Хлорангидриды карбоновых кислот, их номенклатура, строение. Способы получения и свойства. Хлорид ацетила. Хлорид бензоила. Фосген. Ангидриды карбоновых кислот, их строение, номенклатура, способы получения и свойства. Уксусный ангидрид. A талевый ангидрид.

Сложные эфиры карбоновых кислот. Их строение, номенклатура, изомерия. Нахождение сложных эфиров в природе и способы получения. Реакция этерификации, ее особенности. Химические свойства сложных эфиров. Липиды (жиры и жироподобные вещества). Природные жиры. Роль жиров в животных организмах. Химическая природа жиров, их техническая переработка. Амиды кислот, их строение, номенклатура, способы получения и свойства. Карбамид (мочевина).

[1] стр. 323-361 (кн.1), [2] стр. 150-172, 228-229, 241-247, 216-217.

Тема лабораторной работы №3: Исследование кислотных свойств карбоновых кислот, свойств производных карбоновых кислот (мыла, кальциевых солей жирных кислот).

Вопросы для самоконтроля:

Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Перечислите основные способы классификации карбоновых кислот. Назовите наиболее важные карбоновые кислоты и способы их промышленного получения. Приведите примеры карбоновых кислот, широко применяемых в пищевой промышленности. Как распределяется электронная плотность в карбонильной группе и как это сказывается на химических превращениях карбоновых кислот? Какие соединения называются сложными эфирами? Какие существуют способы их получения? Перечислите области применения сложных эфиров. Что такое жиры? Укажите физические свойства жиров. Какие основные параметры характеризуют качество жиров и масел в пищевой промышленности? Охарактеризуйте наиболее наиболее распространенные способы получения и переработки жиров и масел.

Тема 3.5.Элементорганические соединения.

Классификация элементорганических соединений, их номенклатура.

Металлоорганические соединения. Характеристика связи металл – углерод.

Магнийорганические соединения (реактивы гриньяра), их получение, химические свойства. Механизм реакций присоединения магнийорганических соединений к карбо - нильным соединениям. Значение магнийоргнаических соединений. Алюминийорганические и кремнийоргнаические  соединения, их получение, свойства, использование.

Типы органических соединений серы. Тиолы. Тиоэфиры, их свойства, способы получения и применение. Сульфокислоты, сульфохлориды, их свойства, получение и применение в промышленности. Синтетические моющие средства: алкилсульфаты, алкилсульфонаты.

Тема 3.6 Азотсодержащие органические соединения.

Типы нитросоединений, их изомерия, номенклатура. Нитрогруппа, ее строение. Донорно – акцепторная связь. Получение нитросоединений. Реакция нитрования, условия ее проведения. Физические свойства нитросоединений. Химические свойства. Влияние нитрогруппы на ароматическое ядро. Отдельные представители нитросоединений: нитроэтан, нитробензол, тринитротолуол. Применение нитросоединений.

Амины, их классификация. Строение, изомерия, номенклатура аминов. Физические свойства. Общие способы получения аминов. Восстановление ароматических соединений – реакция Зинина. Химические свойства аминов. Сходство с аммиаком. Амины – органические основания. Влияние радикала на, связанного с аминогруппой, на основные свойства аминов. Гексаметилендиамин. Анилин, его получение и применение в промышленности. Ароматические диазосоедиения, их строение. Реакция диазотирования, условия ее проведенияю Реакции протекающие  с выделением азота и без него.

Реакция азосочетания, условия ее проведения. Азокрасители: амидазо – и гидроксидазосоединения

[1] стр. 379-487 (кн.2), [2] стр. 187-207.

Вопросы для самоконтроля:

Какие соединения называются элементорганическими? Какие бывают виды элементорганических соединений? Обобщите их основные свойства. Назовите основные классы азотсодержащих органических соединений. Расскажите о строении нитрогруппы. Приведите основные способы получения нитросоединений и примеры их химических превращений. Расскажите о восстановлении нитросоединений. Дайте определение аминам. Какие реакции характерны для аминов? Расскажите об аниилине и его свойствах.

Раздел 4 Гетерофункциональные соединения.

Тема 4.1. Гидроксикислоты

Классификации гидроксикислот, их строение, номенклатура, получение. Специфические свойства гидроксикислот,  зависящие от расположения функциональных групп. Молочная кислота. Оптическая изомерия.

[1] стр. 366-409 (кн.1),[2]стр.172-184

Вопросы для самоконтроля:

Перечислите основные способы получения гидроксикислот и приведите примеры их химических превращений, в которых учавствуют карбоксильная и оксигруппы. Дайте определение изомерии. Расскажите о видах изомерии. Какие особенности имеют изомеры гидроксикислот?

Тема 4.2. Углеводы

Углеводы в природе, их фотосинтез растениями. Классификация углеводов. Моносахариды, их классификация, номенклатура. Изомерия моносахаридов: альдозы и кетозы.

Физические свойства моносахаридов. Явление мутаротации. Способы получения. Химические свойства моносахаридов. Гексозы. Глюкоза. Фруктоза.

Олигосахариды. Дисахариды. Сахароза, ее строения свойства. Мальтоза, лактоза, их строение, свойства.

Полисахариды. Крахмал, его роль  в природе. Содержание крахмала в картофеле, зернах и хлебных злаков. Состав крахмала: амилоза, амилопектин. Качественная реакция на крахмал. Гидролиз крахмала. Применение крахмала и продуктов его гидролиза.

Целлюлоза (клетчатка), ее распространение и роль в природе. Содержание клетчатки в волокнах хлопка и древесине. Свойства целлюлозы. Применение целлюлозы и ее эфиров. Искусственное волокно. Эфироцеллюлозные лаки.

[1] стр. 439-483 (кн.1),  [2] стр.252-289.

Вопросы для самоконтроля:

Какие биоорганические соединения называют углеводами? Как можно классифицировать углеводы? Сколько ассиметричных атомов углерода содержат альдозы а кетозы? Расскажите о физических свойствах моносахаридов. Что вы знаете об основных химических превращениях моносахаридов? Что такое мутаротация? Как явление мутаротации связано с таутомерией моносахаридов? Каковы физические свойства дисахаридов? Расскажите об основных химических свойствах дисахаридов. Что вы знаете о строении крахмала? Напишите схему гидролиза крахмала. Что вам известно о применении клетчатки в народном хозяйстве? Расскажите о роли углеводов в производстве продуктов питания.

Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.

Классификация аминокислот, их изомерия, номенклатура. Способы получения аминокислот. Синтез аминокислот по Зелинскому. Химические свойства аминокислот, связанные с относительным расположением функциональных групп. Роль аминокислот в природе. Синтез пептидов. Первичная структура белков. Представление о вторичной и третичной структуре. Ферменты.