[1] стр. 484-507 (кн.1), 721-788 (кн.2), [2] стр. 291-300.
Тема лабораторной работы №4: Исследование свойств глюкозы, сахарозы, крахмала и клетчатки; свойств белков.
Вопросы для самоконтроля:
Какие соединения называются белками? Какова роль белков в жизни живого организма, в питании, пищевой промышленности, технике? Расскажите о строении белков. Какие аминокислоты входят в их состав? Дайте определение пептидной связи. Какие уровни структурной организации белков вы знаете? Перечислите химические свойства аминокислот, связанные с с относительным расположением функциональных групп. Дайте определение ферментам. Из каких компонентов состоит молекула фермента? Приведите примеры основных групп ферментов. Расскажите о роли ферментов в пищевой промышленности.Раздел 5. Гетероциклические соединения.
Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Роль гетероциклов в природе. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом цикле, краткая характеристика. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом в цикле, краткая характеристика. Нахождение в природе. Индол. Индиго.
[1] стр. 278-375 (кн.1), [2] стр. 220-227.
Вопросы для самоконтроля:
Какие органические соединения называются гетероциклическими? Дайте классификацию гетероциклических соединений. Назовите наиболее важные пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом, дайте краткую характеристику их химических свойств Назовите важнейшие шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом, охарактеризуйте их.Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.
Краткие сведения о полимерах. Классификация полимеров. Способы получения полимеров: реакции полимеризации и поликонденсации.
Полиолефины. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, полиметилакрилат, фторопласт.
Каучук натуральный и синтетический.
Синтетические полиамидные волокна. полиэфиры. Синтетическое волокно лавсан. Глифтали. Фенолформальдегидные смолы. Кремнийорганические полимеры. Полисилоксаны. Поликсилоксаны.
Значение синтетических полимеров, их использование в народном в народном хозяйстве.
[1] стр. 639-684 (кн.2), [2] стр.303-309.
Вопросы для самоконтроля:
Какие соединения называют полимерами? Опишите способы получения полимеров. Охарактеризуйте наиболее важных представителей высокомолекулярных синтетических соединений.РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ДОМАШНИХ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
Классификация и номенклатура органических соединений.
Предельные углеводороды (алканы)
Обучающая задача 1
Напишите структурную формулу соединения 2,3-диметил-3-изопропилгексана. Составьте схему реакции его с 1 молем хлора на свету.
Решение
По названию следует определить, какова главная цепь в указанном углеводороде. Написать и пронумеровать цепочку углеродных атомов. Выявить в названии заместители и их местоположение в главной цепи. Формулы и названия радикалов-заместителей даны в приложении. После этого остается расставить атомы водорода, учитывая, что валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.
1 этап. Главная цепь здесь – гексан. У второго и третьего атомов расположены заместители – метильные группы. Заместитель третьего атома – радикал изопропил:
После заполнения свободных валентностей атомами водорода формула имеет следующий вид:
2 этап. При составлении схемы реакции этого углеводорода с хлором следует вспомнить, что характерными для алканов являются реакции замещения, причем в случае разветвленной молекулы легче всего замещается атом водорода при третичном углеродном атоме – в этом случае атом № 2.
Обучающая задача 2
Получите 2,4-диметилпентан двумя способами а) восстановлением соответствующего алкена; б) из галогенопроизводных по реакции Вюрца.
Решение
Для синтеза вещества на основании его формулы нужно:
1. Записать формулу получаемого соединения.
2. Выбрать и написать формулы исходных соединений.
3. Обдумать пути синтеза, написать схему реакции.
1 этап. По названию составляем формулу получаемого соединения.
Это алкан. По условию первый способ получения – из соответствующего алкена. Выбираем алкен с тем же углеродным скелетом; двойная связь может находиться между любыми двумя атомами углерода, например:
Алкены превращаются в алканы при каталитическом гидрировании
2 этап. Синтез алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода, чем в искомом соединении, проводят в присутствии металлического натрия (синтез Вюрца). Для решения задачи следует разделить формулу на две любые части – фрагменты, которые и должны входить в формулы получаемых галогенопроизводных. Формула получаемого соединения:
Галогенопроизводные выбранных фрагментов вводим в реакцию:
Из смеси двух различных галогенопроизводных по реакции Вюрца всегда образуются еще два побочных продукта:
Смесь образующихся алканов затем может быть разделена на составляющие соединения с помощью перегонки.
Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)
Обучающая задача 1
Получите непредельный углеводород дегидратацией 2-метил-гексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом.
Судя по суффиксу «ол» в названии, 2-метил-гексанол-3 – это спирт. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) протекает под действием водоотнимающих средств при нагревании. Дегидратация может быть проведена внутримолекулярно (в этом случае образуется алкен) и межмолекулярно (вэтом случае образуется простой эфир), результат зависит от условий проведения реакции.
1 этап. По правилу при внутримолекулярной дегидратации водород отщепляется от наименее гидрированного из соседних с гидроксилом атомов углерода:
2 этап. Для 2-метилгексена-2, как для алкена, типичны реакции присоединения по месту разрыва р-связи. При проведении реакции следует помнить правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному, а галоген – к менее гидрированному атомам углерода (по месту разрыва р-связи).
Обучающая задача 2
Напишите четыре изомера состава C6H10, которые можно отнести к алкадиенам с сопряженными связями. С одним из изомеров проведите следующие реакции: а) с бромной водой; б) полимеризации.
Общая формула CnH2n-2 (к которой можно отнести С6Н10) отвечает гомологическим рядам алкинов и алкадиенов. Известны алкадиены трех типов: с кумулированными, изолированными и сопряженными связями. В диенах с сопряженными связями две двойные связи разделены одной простой связью; в такой системе два ненасыщенных центра функционируют как единое целое. Поэтому типичные для ненасыщенных углеводородов реакции присоединения в этом случае могут протекать по двум направлениям: либо в положение 1,4 (на концах системы сопряженных
связей, тогда между 2 и 3 атомами образуется новая двойная связь), либо обычным путем, по месту разрыва одной из двойных связей (1,2-присоединение). Наиболее вероятным является присоединение в положении 1,4, однако, конкретный результат (предпочтительность 1,4- или 1,2-присоединения) зависит от природы реагирующих веществ и условий реакции.
1 этап. Изомерия непредельных углеводородов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения двойных связей. При выводе формул изомеров рекомендуется вначале строить схемы углеродных скелетов, постепенно укорачивая главную цепь и располагая оставшиеся атомы углерода в виде разветвлений (боковых цепей) во всех возможных положениях. Каждый полученный углеродный скелет может существовать в виде нескольких изомеров с различным положением двойных связей.
В прямой цепи из шести атомов углерода можно расположить сопряженные связи двумя способами:
С = С – С = С – С – С и С – С = С – С = С – С
Для третьего и четвертого изомеров получаем новый углеродный скелет:
С = С – С = С – С | С | и С – С = С – С = С | С |
Полные формулы углеводородов получаются после заполнения схем углеродных скелетов атомами водорода:
2 этап. Итак, предпочтительным для систем с сопряженными связями является 1,4-присоединение, хотя возможно и 1,2-присоединение:
3 этап. Отличительной особенностью диенов с сопряженными связями является их склонность к полимеризации. Процесс полимеризации протекает под действием катализаторов, под влиянием света и даже самопроизвольно. Макромолекула образуется за счет соединения друг с другом молекул мономера в положение 1,4:
Ароматические углеводороды
Обучающая задача
Составьте схемы следующих превращений:
Решение. 1 этап. Для синтеза вещества на основании его формулы нужно выбрать исходные соединения, разделив формулу искомого на фрагменты:
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 |
