Выписка из учебного плана стационара

Специ-аль-ность



ЛК

ПЗ

ЛЗ

Распределение

по семестрам

Всего

аудиторных часов

ЛК

ПЗ

ЛЗ

ТОВ

БТ, ТЛП

3,4

3,4

460

68

40

34

34

50

3

4

8

5

4

2 

2

2

3

136

90

226

2 СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химии. Этапы развития. Место органической химии в системе наук. Роль органической химии в народном хозяйстве. Основное природные источники органических соединений. Тонкий органический, промышленный и микробиологический синтез. Общие проблемы экологии.

Типы углеродного скелета, углеводородный (алкильный) радикал, функцио­нальные группы, гомологические ряды. Классификация атомов углерода. Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродного скелета, от наличия, типа и количества функциональных групп. Изомерия, ее типы. Гомология. Основные виды номенклатуры органических соединений.

РАЗДЕЛ 1. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Химическая связь.

Типы химической связи в органических молекулах. Ковалентная связь, способы образования и разрыва. Основные физические параметры ковалентной связи: длина, энергия, направленность, полярность, поляризуемость. Гибридизация и гибридные орбитали атома углерода. σ- и π-связи. Локализованные и делокализованные связи. Сопряженные системы. Электронные смещения в молекулах, индуктивный и мезомерный эффекты, гиперконъюгация. Резонансные структуры.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

1.2. Химическая реакция.

Классификация органических реакций по характеру превращения: замещение, присоединение, элиминирование (отщепление), циклоприсоединение, перегруппировка; по способу разрыва и образования связи: (гомолитический, гетеролитический, перициклический). Катализаторы и каталитические реакции. Понятие о субстрате и реагенте. Классификация реагентов: электрофилы, нуклеофилы, радикалы. Понятие о молекулярности, порядке, и скорости реакции. Механизмы реакций. Интермедиаты. Лимитирующая стадия.

1.3. Теории кислот и оснований.

Кислотно-основные свойства органических соединений. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури. Электронная теория кислот и оснований Льюиса. Кислоты и основания по Бренстеду и Льюису. Сопряженные кислоты и основания, рКа,  рКв, рКВН+. Понятие мягких и жестких кислот и оснований по Пирсону. Зависимость кислотно-основных свойств органических соединений от их строения.

1.4. Пространственная изомерия.

Пространственная (стерео) изомерия: энантиомерия и диастереомерия. Конфигурационные и конформационные изомеры. Способы изображения пространственного строения молекул. Проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Ньюмена. R, S-номенклатура. Относительная и абсолютная конфигурации. Эритро - и трео-изомеры, мезо-форма, рацемат, рацемическая смесь Хиральность, прохиральность и ахиральность. Понятие стереоселективности и стереоспецифичности реакций.

РАЗДЕЛ 2. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

2.1. Методы выделения и очистки органических веществ.

Методы выделения и очистки органических веществ: перегонка, перекристаллизация, экстракция, хроматография.

2.2. Спектральные методы анализа.

УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия органических соединений.

Электронная спектроскопия (УФ - и видимая область). Типы электронных переходов и их энергия, основные параметры полос поглощения, смещение полос и их причины.

Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Типы колебаний атомов в молекуле, характеристические частоты. Функционально-групповой анализ.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и протонный магнитный резонанс (ЯМР 1Н): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.

Масс-спектрометрия. Виды молекулярных ионов, изотопный состав. Установление молекулярной формулы. Основные типы фрагментации.

Совместное использование спектральных методов.  Применение ИК-, ЯМР-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии для установления строения органических соединений.

РАЗДЕЛ 3. УГЛЕВОДОРОДЫ

3.1. Предельные углеводороды (алканы).

Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия, номенклатура. Строение, геометрия, конформации. Физические свойства. Распространение в природе.

Способы получения: промышленные методы – переработка нефти и газа, гидрокрекинг угля, мазута, синтез Фишера-Тропша. Лабораторные методы: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот – термическое и электрохимическое (метод Кольбе), гидрирование, гидролиз металлорганических соединений, восстановление галогенопроизводных, кетонов. Общая характеристика реакционной способности. Строение и относительная стабильность радикалов. Понятие о цепных реакциях. Реакции галогенирования, сульфохлорирования, нитрования, сульфирования, окисления. Механизм SR-реакций. Виды крекинга алканов. Экологические проблемы получения и использования предельных углеводородов.

3.2. Непредельные углеводороды.

Общие формулы гомологических рядов алкенов, алкадиенов, алкинов. Типы диенов. Структурная и пространственная изомерия. Номенклатура непредельных углеводородов, Z-, E-номенклатура алкенов и алкадиенов. Распространение в природе. Общие методы введения кратной связи - дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование (правило Зайцева), и дегалогенирование моно - и дигалогеналканов, термический крекинг алканов. Специфические методы получения алкенов реакциями метатезиса, восстановления эпоксидов, эписульфидов, стереоселективным гидрированием алкинов. Методы получения алкинов: окислительный и термический крекинг метана, реакцией карбида кальция с водой и кислотами, алкилирование ацетиленидов. Синтез бутадиена по Лебедеву.

Электронное строение, особенности π-связи (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Общая характеристика реакционной способности непредельных углеводородов. Реакции гидрирования.

Реакции присоединения. Электрофильное присоединение: общая схема и примеры присоединения галогенов, галогеноводородов, воды, кислот. Механизм АЕ-реакции, относительная стабильность карбокати­онов, ориентация присоединения. Правило Марковникова, его теоретическое обоснование. Сопряженное присоединение. Особенности АЕ-реакций у сопряженных диенов (1,2- и 1,4-присоединение). Реакции гидроборирования и гидроформили­рования алкенов и алкинов. Перекисный эффект Караша, механизм АR-реакции. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам: циановодорода, спиртов, карбоновых кислот.

Полимеризация алкенов и диенов по радикальному, катионному, анионному и координационному механизмам. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилацетат, поливиниловый спирт. Сополимеризация. Натуральный и синтетический каучук. Реакции олигомеризации и полимеризации алкинов.

Окисление непредельных углеводородов: KMnO4 в щелочной и кислой средах, OsO4, кислородом, озоном, пероксикислотами. Реакции радикального замещения (SR): аллильное галогенирование и окисление. СН-кислотный характер ацетилена и терминальных алкинов. Ацетилениды, их получение, свойства, применение. Конденсация Фаворского, синтезы Репе. Диеновый синтез. Стереохимические правила циклоприсоединения. Правила Вудворда-Хофмана. Основные направления использования непредельных углеводородов в химической промышленности и других отраслях народного хозяйства.

3.3. Циклические углеводороды (циклоалканы).

Классификация по размеру цикла, количеству циклов, насыщенности. Геометрия цикла, конформации, конформационный анализ. Устойчивость циклов. Теплота образования, напряжение, трансаннулярное взаимодействие. Распространение в природе, физические свойства. Методы получения циклоалканов. Синтез малых циклов – реакции 1,3-элиминирования, циклоприсоединения. Получение средних и больших циклов: гидрированием непредельных и ароматических углеводородов, реакциями циклоприсоединения, пиролизом карбоновых кислот и их солей. Особенности получения больших циклов. Химические свойства циклоалканов. Реакции присоединения и замещения, расширения и сужения циклов. Примеры бициклических углеводородов. Терпеновые углеводороды и стероиды.

3.4. Ароматические углеводороды (арены).

Классификация, изомерия, номенклатура. Особенности электронного строения. Правило ароматичности Хюккеля. Циклические сопряженные системы. Ароматические, неароматические и антиароматические углеводороды и ионы. Энергия делокализации (резонанса, стабилизации). Квантово-механическое описание бензола методом МО ЛКАО. Молекулярные диаграммы граничных структур: индексы свободной валентности, электронной плотности, порядок связи. Физические свойства ароматических угеводородов.

Методы синтеза: промышленные – ароматизация нефти, коксование угля, из каменноугольной смолы, коксового газа; лабораторные – тримеризация алкинов, дегидроциклизация алканов с 6 атомами углерода и более, декарбоксили­рование ароматических кислот или их солей, реакции Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса. Химические свойства аренов. Реакции гидрирования, галогенирования, окисления, фотохимической изомеризации. SЕ-Реакции бензола, механизм. Нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование бензола. SЕ-Реакции замещенных бензолов. Классификация заместителей по ориентационным свойствам (1 и 2 рода) и по влиянию на скорость реакции – активирующие и дезактивирующие. Соотношения изомеров в SЕ-реакциях. Ориентация у дизамещенных бензолов. Реакции алкилбензолов  по боковой цепи: галогенирование, нитрование, окисление.

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5