Строение и свойства органических веществ (стр. 4 )

Далее учитель дает задание: в §17 найдите и проанализируйте информацию о физических свойствах бензола. Заслушиваются ответы учащихся.

Структурная формула бензола была предложена в 1865 году Августом Кекуле. В результате синтеза бензол впервые был получен французским химиком Марселеном Бертло в 1866 году. Бензол - наиболее яркий пример вещества, в котором осуществляется делокализация электронов. В молекуле бензола все углерод-углеродные связи выровнены, длины всех связей одинаковы (0,139 нм). Это плоская молекула, где 6 атомов водорода объединены в правильный шестиугольный цикл. Все атомы углерода в бензольном цикле находятся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый из них образует три обычные s-связи (две связи С - С и одну связь С-Н) с углом между ними 120о, затрачивая на это три валентных электрона. Четвертый электрон каждого атома углерода не закреплен. Орбитали всех шести p-электронов перпендикулярны плоскости кольца и взаимно параллельны. Шесть «пи» - электронов не локализованы в пары, а образуют общую «пи» - систему - ароматический секстет (Секста в переводе с греческого шесть). Далее учитель демонстрирует видеоролик «Строение бензола».

Излагается материал иллюстрирующей историю открытия строения молекулы бензола. Мысль изобразить строение молекулы бензола в форме 6-угольного цикла родилась у Кекуле во время работы над учебником по органической химии, когда он почувствовал необходимость разобраться в теоретических основах строения ароматических соединений. "Теперь мне представляется своевременным опубликовать основные принципы теории строения ароматических соединений, которую я обдумывал уже давно", - писал Кекуле.

    Формулу бензола он привел в статье, опубликованной в мае 1865 года. Шесть атомов углерода образовывали замкнутую цепь и были связаны друг с другом попеременно то одной, то двумя связями (единицами сродства). По мнению ученого, такая формула позволяла изобразить строение всех соединений, относящихся к ароматическим.
В последствии Кекуле вспоминал, как у него возникло представление о строении бензола: "Я сидел и писал учебник, но работа не двигалась, мои мысли витали где-то далеко. Я повернул мой стул к огню и задремал. Атомы снова запрыгали перед моими глазами. На этот раз небольшие группы скромно держались на заднем плане. Мой умственный взгляд мог теперь различить длинные ряды, извивающиеся подобно обезьянам. Но смотрите! Одна из обезьян захватила своих хвостом хвост соседки и в таком виде, как бы дразня, завертелась перед моими глазами. Как будто вспышка молнии разбудила меня: и на этот раз я провел остаток ночи, разрабатывая следствие из гипотезы". Конечно, это образное воспоминание ни в коей мере не свидетельствует о случайности открытия Кекуле - скорее оно относится к области психологии научного творчества. Предложенная Кекуле формула строения бензола не сразу была принята сообществом химиков. Предлагались и другие формулы. Но они не получали подтверждения. Дальнейшие экспериментальные обсуждения подтвердил правоту Кекуле. Сделайте вывод по изученному вопросу.

Рассмотрение вопроса о получение бензола и его гомологоов учитель начинает обсуждения природных источников бензола. Бензол можно извлекать из некоторых нефтей (уральские и среднеазиатские нефти). Но чаще бензол получают химическим химическим путем из других углеводородов, которые содержатся в нефти в значительных количествах. Учитель говорит о способе, открытым , - дегидрирование циклогексана, затем рассматривается дегидроциклизация гексана, тримеризация ацетилена. Учащиеся записывают уравнения реакций и делают вывод по изученному вопросу.

Следующим рассматривается вопрос о химических свойствах бензола и гомологов. Учитель организует работу учащихся по алгоритму:

1. Прочитайте в §17 химические свойства бензола.

2. Прочитайте в §18 химические свойства гомологов бензола.

3. Составьте уравнения реакций взаимодействия между: а) бензолом и бромом, метилбензолом и хлором; б) толуолом и азотной кислотой; в) бензолом и водородом; г) этилбензолом и перманганатом калия.

4. Работайте в парах: а) объясните задания партнеру; б) выслушайте объяснения партнера.

5. Контроль учителем выполнения заданий.

После проверки выполненных заданий учитель просит сделать вывод по изученному вопросу.

V. Первичное усвоение и закрепление.

Учитель предлагает учащимся выполнить тестовые задания в качестве самопроверки усвоения материала урока.

Тест.

1. какая общая формула соответствует гомологическому ряду аренов: а) СnH2n; б) СnH2n +2; в) СnH2n-6; г) СnH2n-2?

2. Какие данные соответствуют строению бензола и его гомологов: а) шестичленный цикл углеродных атомов, ароматическая связь; б) SР ³- гибридизация, тетраэдрическая форма молекул; в) SР² - гибридизация, плоская форма молекул; г) открытая цепь атомов, SР² - гибридизация?

3. Какие химические связи в молекуле бензола: а)6π-электронная система; б) σ- связи;

в) π – связи; г) ароматическая связь?

4. При помощи каких реактивов можно распознать бензол и винилбензол: а) раствором перманганата калия и бромной водой; б) нитрующей смесью и бромной водой; в) бромной водой и нитратом серебра; г) раствором перманганата калия и известковой водой?

5. Какие их групп веществ способны присоединять водород: а) бензол, гексен, ацетилен, метан; б) полиэтилен, метилбензол, пентан, бутадиен; в) толуол, этилен, пропилен, винилхлорид?

VΙ. Анализ содержания.

После выполнения учащимися тестовой работы учитель проверяет и корректирует их ответы.

VΙΙ. Информация о домашнем задании: §17-18; 21.7.

Занятие 12 «Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов».

Задачи: создать условия для формирования у учащихся представлений о взаимосвязи между различными по строению углеводородами; способствовать развитию умения анализировать, сравнивать, обобщать, работать с таблицами.

Оборудование:

Оборудование: компьютер, мультимедийная программа «Химия 1С: Репетитор», Органическая химия. 10-11 класс М.:Владос, г., Хомченко задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Высшая школа, 2002 г., плакаты.

Ход занятия.

I. Оргмомент.

Учитель объявляет тему занятия и настраивает учащихся на работу.

II. Актуализация опорных знаний.

Учитель: Ребята на основании своих знаний по химии, что вы можете сказать о ароматически углеводородах, бензоле?

Ш. Мотивация.

На занятиях мы познакомились с несколькими гомологическими рядами углеводородов. Многообразие углеводородов далеко не исчерпывается рассмотренными примерами. Среди непридельных углеводородов, могут быть вещества, содержащие несколько двойных или тройных связей, или соединения которые в молекулах имеют и двойные и тройные связи. Среди ароматических соединений имеется большое количество веществ, в молекулах которых содержится не одно, а несколь бензольных колец. Углеводороды образованы только двумя элементами – углеродом и водородом, а какое наблюдается многообразие соединений. Гомологические ряды углеводородов не разобщены между собой, а находятся в родстве, связанны взаимными переходами. Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов мы и рассмотрим на сегодня.

IV. Анализ, систематизация, обобщение.

Работа учащихся строится по алгоритму:

1. Повторите по записям в тетради: а) изученные гомологические ряды углеводородов;

б) строение углеводородов;

в) химические свойства углеводородов.

2. Выполните задания: 20.18; 20.56; 20.60; 21.6; 21.8.

3. Работайте в парах: а) объясните задания партнеру; б) выслушайте объяснения партнера.

4. Контроль учителем выполнения заданий.

v. Контроль и самоконтроль изученного материала.

На заключительном этапе урока проводится самостоятельная работа по заданиям.

Запишите уравнения реакций по схемам:

n гексан → циклогексан → бензол → метилбензол → бензойная кислота;

пропан→ хлорпропан → пропанол -1 → пропен → пропин → пропан.

После выполнения заданий работы сдаются учителю для проверки. Ответы самостоятельной работы учитель заранее подготовил на компьютере и предоставил возможность ученикам проверить правильность выполненных заданий.

Занятие 13 «Строение предельных одноатомных спиртов. Функциональная группа, ее электронное строение. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Виды изомерии. Химические свойства спиртов».

Задачи: создать условия для формирования у учащихся представлений о 1) функциональной группе, водородной связи, раскрыть природу межмолекулярных взаимодействий в веществах, показать новые причинно - следственные связи между свойствами и строением;что свойства веществ зависят не только от характера углеродного скелета и типа межуглеродных связей, но и от характерных группировок атомов, входящих в молекулу;

2) развития ранее сформированных понятий, таких как гомология, изомерия, пространственное строение молекул и влияние строения на свойства веществ;

Способствовать: 1) воспитанию у учащихся экологической культуры и здорового образа жизни; 2) расширению представлений о химической промышленности г. Белгорода; 3)развитию умения анализировать, сравнивать, обобщать, работать с таблицами, видео и звукорядом, мультимедийной программой.

Оборудование: компьютер, мультимедийная программа Химия 1С: Репетитор, опорный конспект «Гидроксильные соединения», таблица «Названия и свойства спиртов» плакат «Предельные одноатомные спирты», Органическая химия. 10-11 класс М.:Владос, г., Хомченко задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Высшая школа, 2002 г.

.

Ход занятия.

I. Оргмомент.

Учитель объявляет тему занятия и настраивает учащихся на работу.

II. Актуализация опорных знаний.

Учитель: Ребята на основании своего жизненного опыта, что вы можете сказать о спиртах?

Ш. Мотивация.

На своих занятиях мы изучаем вещества, которые нас окружают, или наша жизнь связана с предметами изготовленными из них. Спирты являются хорошими растворителями, обладают антисептическими ствойствами, консервируют белок. Спирты используются для получения многих важных кислородсодержащих веществ. В нашей области работают 8 заводов по производству спирта это Песчанский, Весело - Лопаньский, Валуйский и другие. Многие предприятия города Белгорода используют их продукцию, например «Полисинтез» спирт этому предприятию необходим для создания среды раствора. Мы должны удилить внимание и физиологическому воздействию спиртов на организм.

IV. Восприятие и осмысление нового материала учащимися.

На сегоднешнем занятии мы должны понять, что такое спирты. На уроке мы работаем с опорными конспектами, таблицами. которые сделаны с использованием мультимедийной программы «Химия. 1С:Репетитор», я использую видеоролики мультемидийной программы, все это для того чтобы лучше понять материал. Материал изучаем по плану:

1.  Кислородсодержащие соединения. Функциональная группа.

2.  Спирты.

3.  Классификация спиртов.

4.  Гомологический ряд предельных спиртов. Общая гомологическая формула предельных одноатомных спиртов.

5.  Электронное строение предельных одноатомных спиртов.

6.  Номенклатура.

7.  Изомерия.

8. Физические свойства.

9. Физиологисеское воздействие на организм спиртов.

10. Химические свойства спиртов.

Учитель: Рассмотрим первый пункт плана. Сегодня мы будем говорить о веществах, в которых атом водорода заменяется, на гидроксильную группу. Кислородсодержащие соединения можно рассматривать, как производные алканов в которых атом водорода замещен на функциональныю группу. Прочитайте определение функциональной группы в § 24 (. «Органическая химия»), проанализируйте определение, запишите в тетрадь. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по первому пункту плана.

Переходим ко второму вопросу. Найдите в опорном конспекте и прочитайте определение спиртов. Запишите в рабочей тетради информацию, какие вещества называются спиртами. Прианализируйте это определение и составьте общую формулу для спиртов. Сделайте вывод.

По третьему пункту плана, учитель объясняет учащимся, что спирты различаются по характеру радикала (предельные, непредельные, циклические, ароматические), по количеству гидроксильных групп (одно-двух-трехатомные). Далее, учитель просит учащихся по опорному конспекту, выяснить на какие группы подразделяются одноатомные спирты. Все необходимые пояснения учащиеся делают в рабочих тетрадях.

Учитель: Четвертый вопрос, который мы сегодня должны рассмотреть это - гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Прежде вспомним определение гомологов. Один из учеников определение проговаривает вслух.

Затем учащиеся выполняют задание по составлению структурных и молекулярных формул первых гомологов предельных одноатомных спиртов. Учитель просит прочитать составленные формулы. После проверки учитель дает детям задание на составление общей формулы гомологического ряда. После совместного обсуждения учащиеся записывают общую формулу.

Рассматривая электронное строение данных спиртов, учитель обращает внимание учащихся на взаимосвязь строения и свойств. Демонстрируя шаростержневую модель этилового спирта учитель просит найти объяснение формы молекулы в тексте § 24 учебника. Совместно с учителем ученики приходят к выводу о неравномерном распределении электронной плотности в молекуле спирта и относительной подвижности атома водорода, о расположении атома кислорода под углом 110º с атомами водорода и радикала.

Далее учитель просит учащихся найти в опорном конспекте информацию о номенклатуре предельных одноатомных спиртов нормального и разветвленного строения. Иснользуя информацию о номенклатуры спиртов, учащиеся называют спирты формулы которых они составили раньше. В заключении работы по данному вопросу, учитель просит сделать вывод учащихся о том как составить названия различным спиртам.

Начиная разговор о изомерии и изомерах учитель просит учащихся повторить эти определения. После этого, ученики получают задание, найти в опорном конспекте информацию о изомерии спиртов, проанализировать ее и записать вывод в тетради.

Учитель: На основании вывода о изомерии спиртов, составьте структурныя формулы первым четырем гомологам предельных одноатомным спиртам, назовите полученные соединения. Выполненное задание учитель предлагает учащимся проверить по таблице «Названия и свойства спиртов». Учащиеся среди составленных формул называют гомологи и изомеры. В заключении работы по этому вопросу учащиеся делают вывод о изомерии спртов. Учитель говорит детям, что их домашнее задание связано с составлением формул и номенклатурой спиртов. Учащиеся записывают домашнее задание «Сборник задач и упражнений для средней школы» 23.2а, г, 23.3в, г. Учитель выясняет все ли понятно учащимся в домашней работе.

По вопросу физических свойств, предельных обноатомных спиртов учитель сообщает, что в данном гомологическом ряду нет газообразных веществ. Первые одиннадцать гомологов жидкости, высшие спирты - твердые вещества. Учащиеся получают задание найти в тексте учебника ответы на вопросы: Почему в гомологическом ряду спиртов отсутсвуют газообразные вещества? Почему с увеличением молекулярной массы вещества. уменьшается расстворимость веществ в воде? Почему с увеличением молекулярной массы спиртов увеличивается температура их кипения? Обсуждая ответы, учащиеся делают записи в тетради, формируют вывод о физических свойствах спиртов.

По вопросу о физиологическом воздействии спиртов на организм человека учитель просит учащихся подготовить сообщения к следующему занятию о влиянии на организм метилового и этилового спиртов.

Спирты отличаются большой химической активностью. Гидроксогруппа обуславливает главные химические свойства этих соединений. Дальше мы будем говорить о спиртах как о веществах, свойства которых зависят не только от характера углеродного скелета, и межуглеродных связей, но и от характерных группировок атомов входящих в молекулу. На основании электронной формулы предположите химические свойства спиртов. Проверти эти предположения по опорному конспекту. Рассмотрим реакции идущие с отщеплением водорода. Вспомните из неорганической химии, для каких веществ характерны реакции отщепления протона водорода. Спирты практически нейтральные вещества: они не изменяют окраску индикаторов, не вступают в реакцию ни с водными растворами щелочей, ни с разбавленными кислотами. Однако в определенных реакциях спирты все же проявляют свойства очень слабых кислот и оснований, т. е. являются амфотерными, подобно воде. Рассмотрите реакции, которые приведены в опорном конспекте, назовите реакцию идущую с выделением водорода и запишите ее в тетрадь. При действии на спирты щелочных металлов в безводной среде образуются соли, которые называются – алкоголяты. Назовите соль, образовавшуюся в записанной вами реакции. Наиболее важная реакция спиртов с кислотами, органическими и минеральными. Найдите в опорном конспекте реакции, о которых идет речь. Проработайте текст. Запишите в тетрадь определение реакции этерификации и реакцию, показывающую взаимодействие уксусной кислоты и этилового спирта, в результате которой образуется сложный эфир, название продуктов реакции подпишите.

Следующая реакция характерная для спиртов - окисление. Спирты легко окисляются, причем, в первую очередь, окислению подвергается углерод, при котором находится гидроксильная группа. Первичные и вторичные спирты окисляются легче, третичных, что обусловлено наличием водорода при атоме углерода, связанном с гидроксилом. Рассмотрите соответствующие реакции в опорном конспекте, обратите внимание на предложенный окислитель на промежуточные вещества, конечные продукты окисления. Сделайте вывод об окислении спиртов, запишите вывод в тетрадь. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов. Запишите в тетради, указанные промежуточные вещества окисления пропонола – 2. Свою запись проверьте по опорному конспекту.

Как проходит окисление этанола оксидом меди(II), мы, посмотрим по видеоролику. Обратите внимание на исходные вещества, на признаки данной реакции. После просмотра дети рассказывают, на что обратили внимание, записывают реакцию в тетрадь, отмечают признаки реакции. Учитель просит особо выделить эту реакцию, как качественную на предельные одноатомные спирты, и отмечает, что этой реакцией учащиеся на практической работе будут распознавать одноатомные спирты. Далее учитель предлагает посмотреть второй видеоролик «Окисления изобутилового спирта». Обратите внимание на исходные вещества и признаки реакции. После просмотра ролика, учащиеся записывают реакцию окисления изобутилового спирта перманганатом калия. С помощью учителя записывают продукты реакции, расставляют коэффициенты, отмечают признаки реакции.

Учитель. Ребята сделайте вывод, какие реакции характерные для спиртов, идут с отщеплением протона водорода. Следующие реакции идут с разрывом связи углерод – гидроксогруппа. В опорном конспекте найдите, какие реакции могут идти с отщеплением гидроксогруппы. Запишите определение реакции дегидратации. Какое применение находит реакция, записанная в опорном конспекте в пункте 2б. Сделайте вывод, от чего зависят различные продукты реакции в пункте 2а и 2б. Запишите уравнение реакции в тетрадь, подпишите названия образовавшихся веществ. Диэтиловый эфир новое для нас вещество обладает анестезирующим действием, применяется в медицине при хирургических операциях.

Последняя реакция, с которой мы знакомимся сегодня – это реакция спиртов с галогеноводородами. По опорному конспекту поясните ее особенность. Запишите реакцию, в тетрадь назовите продукты реакции. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по десятому пункту плана.

V. Первичное усвоение и закрепление

Учитель предлагает учащимся выполнить активные графические задания мультимедийной программы к главе «Гидроксильные соединения» в качестве самопроверки усвоения материала урока (учащиеся выполняют работу в парах).

VΙ. Анализ содержания.

После выполнения учащимися тестовой работы учитель проверяет и корректирует их ответы.

VΙΙ. Информация о домашнем задании §24-25, 23.2а, г; 23.3в, г; 23.12.

Занятие 14 «Генетическая связь между углеводородами и спиртами».

Задачи: создать условия для формирования у учащихся представлений о взаимосвязи между кислородсодержащими соединениями и углеводородами; способствовать развитию умения анализировать, сравнивать, обобщать, работать с таблицами.

Оборудование: Органическая химия. 10-11 класс М.:Владос, г., Хомченко задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Высшая школа, 2002 г.

Ход занятия.

I. Оргмомент.

Учитель объявляет тему занятия и настраивает учащихся на работу.

II. Актуализация опорных знаний.

Учитель: Ребята на основании своих знаний по химии, что вы можете сказать о взаимосвязи спиртов с другими веществами? Какое практическое значение могут иметь эти реакции превращений?

Ш. Мотивация.

Спирты – вещества, которые связывают углеводороды с другими кислородсодержащими соединениями, через ряд превращений. Без рассмотрения этих превращений не может быть раскрыта картина многообразия веществ природы, их единства и развития.

IV. Восприятие и осмысление нового материала учащимися.

Спирты - ближайший к углеводородам класс органических соединений и получены спирты могут быть из углеводородов. Успехи органического синтеза позволяют говорить о возможности прямого получения спиртов из углеводородов, например метиловый спирт можно получить окислением метана, высшие спирты получают окислением соответствующих углеводородов. Учитель говорит о том, что на прошлом занятии учащиеся получили индивидуальные задания, подготовить сообщения о физиологическом воздействии метилового и этилового спиртов на организм, предоставляет этим учащимся слово.

Далее характеризуется способ получения спиртов из углеводородов через галогенопроизводные как наиболее общий для спиртов. Указываются условия реакций. С непредельными углеводородами спирты связаны через реакцию гидротации. Гидратация непредельных углеводородов - широко используемый в промышленности процесс получения спиртов. Так, например, получают бутанол-2 из бутилена.

Последующая работа учащихся организуется по алгоритму:

1. Повторите реакции, которые позволяют осуществить превращения по схемам:

алканы → галогенпроизводное алкана → спирт;

алкены → спирт → алкены→ галогенпроизводное алкана;

2. Выполните задания по «Сборнику задач и упражнений по химии для средней школы» 23.11; 23.15; 23.17б).

3. Работайте в парах: а) объясните выполнение заданий партнеру;

б) выслушайте ответы партнера.

4. Контроль учителя выполненых заданий.

V. Первичное усвоение и закрепление

Учитель предлагает учащимся выполнить записать уравнения реакций по цепочке превращения: С3Н7ОН ← С3Н6 ← С3Н8 → С3Н7Вr → С3Н7ОН

VΙ. Анализ содержания. После выполнения учащимися задания учитель проверяет и корректирует их ответы.

VΙΙ. Информация о домашнем задании: 23.17в.

Занятие 16 «Строение альдегидов. Карбонильная группа, ее особенности. Кетоны. Общие химические свойства альдегидов: присоединение водорода по двойной связи, окисление. Получение альдегидов: гидратацией алкинов, окислением спиртов».

Задачи: создать условия для понимания учащимися 1) многообразия органических соединений; 2) особенностей строения карбонильной группы; 3) взаимного влияния групп атомов; 4) взаимосвязи между строением и свойствами альдегидов; 5) области применения веществ.

Оборудование: компьютер, мультимедийная программа Химия 1С: Репетитор, опорный конспект «Карбонильные соединения», Цветков химия 10-11кл. М.:Владос, г., Хомченко задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Высшая школа, 2002 г.

Ход занятия.

I. Оргмомент.

Учитель объявляет тему занятия и настраивает учащихся на работу.

II. Актуализация опорных знаний.

Учитель: Ребята на основании своего жизненного опыта, что вы можете сказать о альдегидах?

Ш. Мотивация.

Эти вещества используются для получения карбоновых кислот, в кожевенном производстве используется формалин, для сохранения биологических препаратов, в производстве лекарственных веществ. Знания об этих веществах пригодятся в нашей жизни.

IV. Восприятие и осмысление нового материала учащимися.

Материал изучается по плану:

1. Карбонильные соединения. Альдегиды. Кетоны.

2. Общая формула и гомологические ряды альдегидов и кетонов.

3. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.

4. Строение карбонильной группы.

5. Получение альдегидов.

6. Химические свойства альдегидов.

7. Применение карбонильных соединений.

Для знакомства с карбонильными соединениями и карбонильной группой учитель просит учащихся найти необходимаю информацию в опорном конспекте «Карбонильные соединения» и сделать записи в тетради. Далее учитель подразделяет эти соединения на альдегиды и кетоны, просит учащихся проанализировать текст опорного конспекта и записать определения в тетрадь. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по первому пункту плана.

Затем учитель дает задание учащимся: пользуясь определениями альдегидов и кетонов составить структурные формулы четырех простейших гомологов. После этого ученики составляют молекулярные формулы к каждой структурной и приходят к выводу общей гомологической формуле. Проанализировав эту формулу убеждаются в том, что альдегиды и кетоны являются изомерами разных гомологических рядов.

Далее учитель просит прочитать информацию в опорном конспекте о изомерии и номенклатуре альдегидов и кетонов. Используя эту информацию ученики получают задание: составить изомеры для записанных гомологов и назвать эти вещества. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по третьему пункту плана.

Изучение строения карбонильной группы начинается с составления электронной формулы метаналя, после этого демонстрируется масштабная модель этой молекулы, затем следует объяснение учителя о образовании связей в молекуле альдегида, о смещении электронной плотности. В заключении на электронной формуле стрелочками показывается сдвиг электронной плотности.

После этого учащиеся рассматривают получение альдегидов и кетонов по опорному конспекту, анализируют информацию и делают записи в тетради. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по пятому пункту плана.

На основе строения альдегидов учитель просит учащихся предположить их химические свойства. Свои предположения учащиеся сверяют с опрным конспектом, записывают реакцию присоединения водорода по двойной связи, учитель поясняет как происходит присоединение сложных веществ на примере соляной и синильной кислот. Учитель обращает внимание учащихся на окисление водорода карбонильной группы в реакциях «медного и серебрянного зеркала». Учащиеся используя опорный конспект делают записи реакций в тетрадь. В последнию очередь рассматривается замещение атомов водорода в радикале, обсуждается причина появления такого рода реакций. В заключение обсуждения данного вопроса учитель просит сделать вывод по шестому пункту плана.

Заканчивается изложение материала урока обсуждением применения альдегидов и кетонов.

V. Первичное усвоение и закрепление.

Учитель предлагает учащимся выполнить активные графические задания мультимедийной программы к главе «Карбоксильные соединения» в качестве самопроверки усвоения материала урока (учащиеся выполняют работу в парах).

VΙ. Анализ содержания.

После выполнения учащимися тестовой работы учитель проверяет и корректирует их ответы.

VΙΙ. Информация о домашнем задании §29, 24.6, 24.7.

Занятие 15 «Фенолы. Строение фенолов. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Химические свойства: взаимодействие с азотной кислотой, качественная реакция. Физиологическое воздействие фенола на организм»

Цели учебного занятия: создать условия для формирования у учащихся представлений о том, что

1)  свойства гидроксильной группы могут меняться в зависимости от характера соединенного с ней углеводородного радикала и что свойства самого радикала так же меняются под влиянием функциональной группы;

2)  фенолы самостоятельная группа соединений;

3)  фенолы важные соединения для народного хозяйства.

Помочь учащимся осознать практическую и личностную значимость учебного материала. Способствовать развитию умения анализировать, сравнивать, обобщать, работать с таблицами, видео и звукорядом, мультимедийной программой.

Оборудование: компьютер, мультимедийная программа «Химия 1С: Репетитор», опорный конспект «Фенолы», рабочая карта учащихся по теме «Фенолы», тесты 1, 2, плакаты структурной и электронной формулы фенолов, презентация «Фенолы». Реактивы: склянки с фенолом и хлоридом железа III в вытяжном шкафу, на ученических столах пробирка №1 с гидрохиноном и склянка с хлоридом железа III.

Ход урока:

I. Оргмомент

Учитель объявляет тему урока и настраивает учащихся на работу.

Открыт слайд 1 презентации.

II Актуализация опорных знаний.

Учитель: Ребята, на основании своего жизненного опыта, что вы знаете о фенолах, о феноле?

III Мотивация.

Учитель: На своих уроках мы изучаем вещества, которые нас окружают, или наша жизнь связана с предметами, изготовленными из них. Фенолы используются для изготовления лаков, красок, лекарственных веществ, фенолформальдегидных смол. Фенолы важные для производства вещества, знакомства с ними пригодится вам в вашей жизни.

IV Восприятие и осмысление нового материала учащимися.

Учитель: На уроке мы работаем с опорными конспектами, рабочими картами, которые сделаны с использованием мультимедийной программы «Химия. 1С:Репетитор».

Материал изучаем по плану:

1.Фенолы. Классификация. Изомерия фенолов.

2.Ароматические спирты.

3. Фенол. Физические свойства. Физиологическое воздействие на организм.

4.Строение молекулы. Взаимное влияние групп атомов.

5.Химические свойства.

а) реакции идущие по гидроксильной группе;

б) реакции идущие по бензольному кольцу;

в) качественные реакции на фенол и фенолы.

6. Получение фенола.

7Применение фенолов.

Учитель: Рассмотрим первый пункт плана. Сегодня мы будем говорить о веществах, которые, имея гидроксильную группу, не относятся к спиртам из-за влияния радикала, и увидим, как изменяются свойства самого радикала под влиянием функциональной группы. Фенолы можно рассматривать как производные ароматических углеводов. Найдите и прочитайте определение фенолов в опорном конспекте. Что общего в этом определении с определением спиртов? В рабочей карте допишите недостающую информацию в определении фенолов проанализируйте. Проверьте свои записи со слайдом 2. Составьте формулу простейшего фенола исходя, из определения и запишите в рабочей карте структурную и молекулярные формулы, подпишите под ними название вещества – фенол. Составьте устно формулу ближайшего гомолога фенола и назовите его. Проверьте, правильно вы составили формулу ближайшего гомолога фенола. Обратите внимание, сколько таких гомологов может быть. Чем являются: мета-крезол, пара-крезол, орто-крезол по отношению друг к другу. Сделайте записи в рабочей карте, чем обусловлена изомерия фенолов. Работая с рабочей картой, найдите двух - трехатомные фенолы, сделайте вывод об атомности фенолов. К каким фенолам вы отнесете гидрохинон, пирокатехин? Можно эти вещества, на ваш взгляд, назвать изомерами? Какие доказательства этому вы можете привести? В рабочей карте продолжите запись об изомерии фенолов. К каким фенолам вы отнесете пирогаллол?

По ходу работы учащихся, учитель говорит о применении фенолов: О-крезол применяется для получения ацетилсалициловой кислоты, м-крезол и п-крезол, находят применение как красители, антисептики. Гидрохинон используется как восстановитель в фотографии, пирокатехин и пирогаллол для получения лекарственных средств – попаверин, парацетамол. Из пирокатехина на АО «Верофарм» изготавливают таблетки «Дротавирин».

Учитель: Переходим ко второму пункту плана. – Знакомясь с ароматическими спиртами, нам необходимо сравнить фенолы и эту группу соединений. Работая с учебником §28, ( Органическая химия 10-11 кл.), найдите определение ароматическим спиртам. Чем это определение отличается от определения фенолов? Допишите определение ароматических спиртов в рабочей карте проанализируйте и сравните со слайдом 3. Обратите внимание на формулу вещества приведенного в рабочей карте ниже определения ароматических спиртов. К какой группе веществ можно отнести это вещество? Запишите название данного ароматического спирта - бензиловый спирт. Ваше домашнее задание будет связано с распознаванием фенолов и ароматических спиртов. Откройте с. 157, 26.47 «Сборник задач и упражнений для средней школы». В этом номере вы должны распределить вещества по группам: фенолы и ароматические спирты.

Переходим к третьему пункту плана. Физические свойства фенола. Найдите в учебнике информацию о физических свойствах фенола. Выделите эти свойства, перечислите. Нам важно отметить воздействие фенола на организм. Фенол вызывает ожоги на коже, всасывается в организм, через кожу и приводит к необратимым изменениям функций внутренних органов. Для обозначения, что фенол опасное вещество учитель вешает на доску, соответствующий знак. Ведется контроль соответствующими организациями содержание фенола в воздухе, воде. По городу Белгороду ПДК 0,3 мг/м3 (для промышленной зоны), что является нормой. В Белгороде нет предприятий, которые работают непосредственно с фенолом, на абразивный завод поступает фенолформальдегидная смола, которую наносят на ткань, или бумагу добавляют корунд и получают шлифшкурку. На АО «Верофарм» для получения лекарственных препаратов используют субстанцию. Источником фенола в помещении могут быть мебель, для изготовления, которой использовались фенолформальдегидные смолы, лаки, краски. Хорошим поглотителем фенола является растение хлорофитум пестрый. Учитель обращает внимание учащихся на это растение. Далее учитель просит учащихся сделать вывод о воздействии фенола на организм и сделать записи в рабочей карте.

Учитель: По ходу моего объяснения строения фенола и взаимного влияния атомов делайте пометки в рабочей карте. Фенолы отличаются по строению от ранее изученных спиртов тем, что гидроксогруппа связана с бензольным кольцом. Бензольное кольцо смещает на себя электронную пару кислорода, в свою очередь общая электронная пара кислород – водород в большей степени смещается от водорода. В итоге возрастает возможность отделения водородного атома в виде протона. Гидроксильная группа, притягиваясь к бензольному кольцу, повышает в нем электронную плотность, особенно в положении 2,4,6. Учитель свое объяснение подкрепляет демонстрацией слайда 3. Далее учитель делает вывод о взаимном влиянии групп атомов в молекуле фенола, напоминает учащимся соответствующее положение теории химического строения органических соединений .

Учитель: Строение вещества определяет его свойства. Ребята, предположите химические свойства, характерные для фенола. Мы переходим к изучению следующего вопроса: химические свойства фенола. Для предельных спиртов были характерны реакции идущие по гидроксильной группе. Найдите одну из таких реакций в рабочей карте и запишите ее, но для фенола. Проверьте свои записи со слайдом 5. Учитель отмечает, что образовавшийся фенолят натрия используется для получения многих лекарственных веществ. В опорном конспекте найдите реакцию, которая не была характерна для предельных одноатомных спиртов. Назовите ее. Если фенол реагирует со щелочью, какие при этом свойства он проявляет? Учащиеся делают вывод о кислотных свойствах фенола и отмечают это в рабочей карте.