Органический анализ (стр. 6 )

Второй способ. Если кислота содержит 6 и более атомов углерода, то сырой продукт растирают в порошок, промывают 15 мл 5%-й соляной кислоты и затем 15 мл холодной воды. Остаток кипятят с 10-15 мл 50%-го спирта. Раствор отфильтровывают. Фильтрат охлаждают во льду. Выпавшие кристаллы анилида отделяют фильтрованием. Анилид можно перекристаллизовать из разбавленного спирта. У высушенного и перекристаллизованного анилида определяют температуру плавления.

В тех случаях, когда при применении вышеописанных способов кристаллизация не происходит, анилиды можно получить таким образом. В пробирку вносят 1 г кислоты или ее натриевой соли и 2 мл хлористого тионила ~ тяга! ~ Перемешанную смесь нагревают до кипения в пробирке с обратным холодильником 30 мин. К охлажденной смеси прибавляют раствор1-2 г анилина в 30 мл бензола и нагревают 2 мин на водяной бане. Бензольный раствор переливают в делительную воронку, последовательно промывают 2 мл воды, 5 мл 5% - го гидроксида натрия и, наконец, 2 мл воды. Бензол испаряют, а анилид перекристаллизовывают из воды или спирта. Определяют температуру плавления.

п-Бромфенациловые эфиры:

К 5 каплям триэтиламина в 3 мл ацетона прибавляют очень маленькими порциями кислоту до слабокислой реакции и затем приливают раствор 0,2 г п-бромфенацилбромида в 3 мл ацетона. Оставляют на 3 ч. Разбавляют 10 мл воды. Отфильтровывают выпавший эфир, который перекристаллизовывают из 80%-го спирта. Определяют температуру плавления.

Амины

Бензамиды (для первичных и вторичных аминов):

Смешивают 0,3 г исследуемого вещества с 10 мл 2М раствора гидроксида калия. Прибавляют 0,5 мл бензоилхлорида. Закрывают пробирку пробкой и встряхивают до исчезновения запаха бензоилхлорида. Кристаллы отделяют и перекристаллизавывают их из 80%-го спирта. Определяют температуру плав­ления.

n-Толуолсульфамиды (для первичных и вторичных аминов ):

Смесь 0,1 г исследуемого вещества и 0,1 г хлорангидрида n-толуолсульфокислоты в 2 мл диоксина нагревают на кипящей водяной бане 5 мин. Разбавляют водой вдвое после охлаждения. Выпавший сульфамид перекристаллизовывают из 60%-го спирта. Определяют температуру плавления.

Фенилтиомочевины (дляпервичных и вторичных аминов ):

Смешивают растворы 0,1 г исследуемого вещества в 3 мл спирта и 0,1 мл фенилизотиоцината в 2 мл спирт. Нагревают 10 мин на водяной бане. Разбавляют вдвое водой после охлаждения. Выпавшую фенилтиомочевину перекристаллизовывают из спирта. Определяют температуру плавления.

Пикраты (для любых аминов):

Смешивают растворы 0,1 г пикриновой кислоты в 1 мл спирта и 0,1 мл исследуемого вещества в 1 мл спирта и нагревают на водяной бане. Охлаждают. Отфильтровывают осадок пикрата, перекристаллизовывают его из спирта и определяют температуру плавления.

Четвертичные аммониевые соли (для третичных аминов )

RR'R"N + СНзХ → [RR'R"N+-СНз]х­

Х = СНз-С6Н4-SОз; I

Смешивают растворы 0,2 г или 0,2 мл исследуемого вещества в 0,5 мл нитрометана и 0,2 г метилтозилата или метилиоди­да тоже в 05 мл нитрометана. Выдерживают 0,5 ч. Нагревают на кипящей водяной бане 1ч. Отфильтровывают выпавшую соль. Перекристаллизовывают ее из смеси этилацетат-спирт (1:1) и определяют температуру кипения.

Простые эфиры фенолов

Бромпроизводные:

В 1,5 мл ледяной уксусной кислоты растворяют 0,1 г исследуемого вещества и к полученному раствору прибавляют 0,3­-0,5 г брома. Смесь оставляют на 15-30 мин и затем выливают в 5-10 мл воды. Выделившееся бромпроизводное отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из водного этанола.

Пикраты:

Раствор 0,1-0,2 г эфира фенола в минимальном объеме хлороформа (0,2-1 мл) прибавляют к отдельно приготовленному раствору 0,2 г пикриновой кислоты в 1,5 мл кипящего хлороформа. Смесь энергично перемешивают и, прекратив нагревание, дают ей охладиться. Выпавший пикрат отделяют, перекристаллизовывают из хлороформа и сразу определяют температуру плавления.

По результатам всех исследований оформляется отчет.

Образец оформления отчета:

Физические свойства исследуемого вещества: агрегатное состояние, цвет, запах.

Константы: температура кипения, температура плавления, показатель преломления, плотность.

Растворимость в различных органических растворителях:

Н2О	NaOH	Раствор NaHCO3	HCl	H2SO4	C2H5OH	CH3COOH	Петрол. эфир	C6H6

Реакция на лакмус

Реакция на фенолфталеин

Элементный состав и результаты прокаливания:

Реакции, применяемые для определения функциональных групп:

Реактив	Реакция	Заключение

Описание ИК-спектра:

УФ-спектра:

ПМР-спектра.

Близкие по константам соединения ( выписываются из таблиц и справочников)

Возможные соединения	Ткип, оС	Тпл. производных, оС	Плотность	Показатель преломления

Получение производных. Температуры плавления производных.

Вывод:

7.  Курсовые работы

Курсовые работы учебным планом ООП не предусмотрены.

8. Учебно-методическое обеспечение и планирование самостоятельной работы студентов.

Таблица 4.

№	Темы	Виды СРС	Неделя семестра	Объем часов
обязательные	дополнительные
1	Качественный анализ. Методы определения функциональных групп.	Работа с литературой, источниками	Изучение дополнительной литературы	1-2	10
2	Алкены, алкадиены, алкины.	Работа с литературой, источниками Оформление отчета	Составление задач по анализу углеводородов	3-4	14
3	Галогенпроизводные углеводородов.	Выполнение заданий по программе практикума, оформление отчета	Изучение дополнительной литературы	5	6
4	Спирты и фенолы.	Работа с литературными источниками	Решение задач	6-7	18
5	Карбонильные соединения.	Выполнение заданий по программе практикума, оформление отчета	Составление задач	8-9	14
6	Карбоновые кислоты и их производные	Работа с литературными источниками	Решение задач	10-11	20
7	Алкокси-, эпокси-функции.	Выполнение заданий по программе практикума, оформление отчета	Изучение дополнительной литературы	12	6
8	Углеводы.	Работа с литературными источниками	Решение задач	13	12
9	Сульфокислоты.	Работа с литературными источниками	Составление задач	14	4
10	Аминокислоты.	Выполнение заданий по программе практикума, оформление отчета	Изучение дополнительной литературы	15	5
11	Амины, имины и нитросоединения.	Работа с литературными источниками	Составление задач	16	6
12	Соли аммония и диазония.	Работа с литературными источниками	Составление задач	17	6
13	Получение производных с целью идентификации. Определение констант.	Выполнение заданий по программе практикума, оформление отчета	Решение задач	18	5
	ИТОГО:	126

9. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по дисциплине органический анализ включает в себя общие и индивидуальные тесты и задачи по темам: алканы, алкены, диеновые угледовороды и алкины, арены, спирты и фенолы, карбоновые кислоты и их производные, углеводы, амины и диазосоединения, гетероциклы.

9.1. Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):

ОК-6: Понимание принципов работы и умение работать на современной научной аппаратуре при проведении научных исследований.