Органическая химия (стр. 10 )

Для решения седьмой задачи сначала нужно по алфавитному указателю учебников [1]; [3]; [4]; и т. д. найти структурную формулу заданного соединения, затем, повторив тему 14, дать ответ.

Задачи № 71-100 выполните после изучения тем 15-18. Предварительно разберитесь в методических указаниях и примерах для тем "Аминокислоты, углеводы, липиды и белки". Используйте учебник по биохимии [5]; [6] и др.

3.2. Задачи к контрольной работе

№ 1-10.

а) Назовите по систематической номенклатуре заданные углеводороды.

б) Напишите формулы 2-х ближайших гомологов второго соединения.

в) Напишите формулы изомеров для соединения "б" (по одному примеру на каждый вид изомерии).

г) Напишите формулу и название одного вторичного радикала на основе первого соединения.

д) Определите валентные состояния и величины валентных углов в главной цепи для соединений "а" и "б"

№ 11 − 20.

Напишите уравнения реакций (реакции присоединения, замещения, кислотно-основного взаимодействия, комплексообразования).

11. а) пропилен  + НОН →

 б) пропионовая кислота + Сl2 →

 в) фенол + NaOH →

12. a) пентин-I + NaNH2 →

 б) глицин + HNO2 →

 в) масляный альдегид + H − С ≡ N →

13. a) циклопропан + Br2 →

 б) глицерин + Cu(OН)2 →

 в) ацетон + NH2 − NH − C6H5 →

14. a) бутин-I + HОH →

 б) гидрохинон + NaОН →

 в) триэтиламин + C2H5Y→

15. a) бензол + Сl2 →

 б) яблочная кислота + NH3 →

 в) пирокатехин + (CH3 − СОО)2Pb→

16. a) дивинил + НСl →

 б) этиленгликоль + Cu(OН)2 →

 в) акриловая кислота + НОH →

17. a) бутин-2 + НОН →

 б) молочная кислота + PCl5 →

 в) анилин кислота + CH3 − СООH →

18. a) пропилен + НОCl →

 б) пировиноградная кислота + NН2NН − CONH 2→

 в) хлористый этилиден + HОH →

19. a) циклопентанон + NaHSO3 →

 б) аланин + СН3СОСl →

 в) диэтиламин + HNO2 →

20. a) изопрен + Br2 →

 б) метиловый эфир + НCl →

 в) янтарная кислота + Mg(OH)2 →

№ 21 − 30.

Напишите уравнения реакций (реакции разложения, отщепления, окислительно-восстановительные, реакции при нагревании дифункциональных соединений).

21. a) b - амино-масляная кислота + → нагрев →

 б) бутанол-2 → окисление →

 в) янтарная кислота +→ нагрев →

22. a) пировиноградная кислота + → нагрев →

 б) глицерин → окисление →

 в) b - оксивалерьяновая кислота + → нагрев →

23. a) пентандиовая кислота + → нагрев →

 б) этиленгликоль → окисление →

 в) лейцин + → нагрев →

24. a) b - оксивалерьяновая кислота + → нагрев →

 б) гидрохинон → окисление →

 в) g-аминокапроновая кислота + → нагрев →

25. a) гексан →пиролиз →

 б) глицериновый альдегид → окисление →

 в) молоновая кислота + → нагрев →

26. a) изолейцин + →нагрев →

 б) бензиловый спирт → окисление →

 в) b - оксивалерьяновая кислота + → нагрев →

27. a) салициловая кислота + → нагрев →

 б) пентаналь → окисление →

 в) b - оксимасляная кислота + → нагрев →

28. a) b - аминомасляная кислота + → нагрев →

 б) пентит → окисление →

 в) валин + → нагрев →

29. a) щавелевая кислота + → нагрев →

 б) толуол → окисление →

 в) a-аминоянтарная кислота+ → нагрев →

30. a) октан → крекинг →

 б) гексит → окисление →

 в) молочная кислота+ → нагрев →

№ 31 − 40.

Осуществите переход. Пункт а: использовать подходящие реагенты и условия, процесс идет через промежуточную стадию; пункт б: вместо А, В, С, D вписывать формулы промежуточных и конечных продуктов, а под стрелкой − формулы побочных продуктов реакции со знаком минус (если они имеются). Все соединения в схеме перехода назвать. Применение правил Зайцева и Марковникова отметить.

№ 41 − 50.

Опишите физические свойства (агрегатное состояние, растворимость, оптическую активность, цвет, запах, вкус) заданных соединений.

41. a) бензиловый спирт

 б) этилен, стирол

 в) аланин

42. a) анилин

 б) b - каротин

 в) окись этилена, диэтиловый эфир

43. a) лимонная кислота

 б) сахароза, амилопектин

 в) пчелиный воск

44. a) ацетилен, поливинилхлорид

 б) глицерин

 в) треонин

45. a) ацетон

 б) молочная кислота, пальмитиновая кислота

 в) рибофлавин

46. a) фенол

 б) триптофан, индиго

 в) ланолин

47. a) витамин С

 б) этиленгликоль, петролейный эфир

 в) холестерин

48. a) лизин

 б) глюкоза, амилоза

 в) спермацет

49. a) глицин

 б) витамин А

 в) метанол, триоксиметилен

50. a) толуол

 б) уксусная кислота, этилацетат

 в) гликоген

№ 51 − 60

51. Два соединения имеют одинаковый состав С3Н8О. Первое взаимодействует с натрием, выделяя водород, при окислении образует вещество С3Н6О, дающее реакцию серебряного зеркала. Второе не реагирует на холоду с натрием, при нагревании с НY дает СН3Y. Напишите структурные формулы первого и второго соединений.

52. Соединение состава С5Н12О при дегидратации дает продукт С5Н10, при озонолизе которого получается смесь уксусного альдегида и ацетона. Каково строение соединения С5Н12О?

53. Какова структурная формула вещества состава С6Н14О, не реагирующего при комнатной температуре с металлическим натрием, если при нагревании с избытком НY оно образует соединение С3Н7Y, дающее при гидролизе пропанол-2?

54. Соединение состава С7Н6Сl2, гидролизуется водным раствором щелочи в соединение С7Н7ОСl, окислением которого получается n-хлор-бензойная кислота. Напишите формулу соединения С7Н6Сl2.

55. Напишите структурную формулу соединения С4Н8О3, растворимого в щелочах, а при нагревании образующего соединение С4Н6О2. Оба соединения существуют в виде пространственных изомеров.

56. Установите строение углеводорода С6Н14, если он может быть получен по реакции Вюрца из вторичного галоидного алкила в качестве продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение. Напишите схемы соответствующих реакций.

57. Установите строение углеводорода С8Н6, обеспечивающего раствор брома в четыреххлористом углероде, дающего осадок с аммиачным раствором нитрата серебра, а при окислении образующего бензойную кислоту. Напишите названия веществ и схемы соответствующих реакций.

58. Определите строение вещества состава С5Н10О, которое реагирует с гидроксиламином и бисульфитом натрия; не дает реакции серебряного зеркала, а главными продуктами окисления являются уксусная кислота и ацетон.

59. Определите строение вещества С7Н8О, которое не дает цветной реакции с хлорным железом, а при окислении раствором КМ nO4 образует вещество состава С7Н6О2, растворимое в водном растворе щелочи.

60. Определите строение вещества С3Н7ОN, которое обладает амфотерными свойствами: при реакции с НNО2, выделяет азот; с этиловым спиртом образует соединение состава С5Н11О2N, а при нагревании переходит в вещество состава С6Н10О2N2.

№ 61 − 70

Напишите структурную и брутто-формулу (например, С5Н5N) биоорганического соединения и формулу гетероциклического соединения, производным которого оно является. Опишите биологическое значение заданного вещества.

61. Анабазин

62. Урацил

63. Гуанин

64. Триптофан

65. Цитозин

66. Тимин

67. Гистидин

68. Аденин

69. Гемм крови

70. Никотинамид

№ 71 −80

Напишите формулы строения заданных углеводов (цепная и полуацетальная формы; в случае полисахаридов − формулы элементарных звеньев). К какому типу углеводов они относятся? Кратко опишите их физико-химические свойства (растворимость, вкус, способность к гидролизу, таутомерии, оптической изомерии, к реакциям окисления, восстановления, ацилирования).

71.	а) глюкоза	б) целлобиоза	в) пектиновые вещества
72	а) галактоза	б) мальтоза	в) гликоген
73	а) рибоза	б) трегалоза	в) хитин
74	а) арабиноза	б) лактоза	в) гиалуроновые кислоты
75	а) фруктоза	б) трегалоза	в) агар
76	а) манноза	б) сахароза	в) крахмал
77	а) дезоксирибоза	б) целлобиоза	в) пектиновые вещества
78	а) ксилоза	б) мальтоза	в) целлюлоза
79	а) фруктоза	б) лактоза	в) хондроитинсульфат
80	а) глюкоза	б) сахароза	в) гепарин

№ 81 −90