Рабочая программа (стр. 3 )

Восстановление нитросоединений в кислотных, нейтральных и щелочных средах. Бензидиновая перегруппировка. Нуклеофильное замещение галогенов в нитро - и динитрогалоидаренах, комплексы Мейзенгеймера. Промышленный синтез анилина (Зинин).

Нитроарены как электроноакцепторы в реакциях образования комплексов с переносом заряда с органическими электронодонорами. Спектральные свойства комплексов с переносом заряда.

Практическое значение нитросоединений. Токсичность.

2.1.19. АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

Способы получения. Из галогеналканов, спиртов и арилгалогенидов (нуклеофильное замещение), восстановление алифатических и ароматических нитропроизводных и других азотсодержащих соединений (оксимов, нитрилов, амидов). Фтальимид как универсальный синтон для получения первичных алифатических аминов (метод Габриэля). Из амидов (перегруппировка Гофмана), из гидразидов по Курциусу.

Физические свойства. Водородная связь. Электронное и пространственное строение аминогруппы.

Химические свойства. Кислотно-основные свойства аминов и их зависимость от строения аминов и среды. Алкилирование и ацилирование аминов, галогенирование, реакции с карбонильными соединениями. Действие азотистой кислоты. Окисление. Электрофильное замещение в кольце ароматических аминов и защита аминогрупп.

Отдельные группы и представители аминов. Метиламин; этилендиамин, гексаметилендиамин как мономеры в получении полиамидов. Анилин, N-метил- и N, N-диметиланилин. Понятие об алкалоидах.

2.1.20. АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

Химические реакции, идущие в процессе диазотирования аминов. Способы диазотирования аминов. Способы диазотирования ароматических аминов.

Общая характеристика реакционной способности диазосоединений. Устойчивые формы диазосоединений. Реакции диазосоединений, идущие без потери атомов азота диазогруппы (восстановления, азосочетания). Реакции замены диазогруппы на другие атомы и группы (водород, галоген; гидроксильные, нитрильные, сульфонильные группы). Применение диазосоединений для арилирования олефинов и ароматических соединений.

2.1.21. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

2.1.22. ЭПОКСИДЫ

Основные способы получения окиси этилена и эпихлоргидрина. Свойства и строение окиси этилена. Основные реакции окиси этилена: изомеризация, полимеризация, взаимодействие с Н-кислотными соединениями (водой, спиртами, кислотами, аминами, тиолами), ангидридами, магнийорганическими соединениями, солями металлов, карбонильными соединениями. Принципиальная схема получения эпоксидных смол.

2.1.23. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С

ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ

Общие способы получения фурана, тиофена и пиррола: из 1,4-дикарбонильных соединений, из сахарных кислот, диацетиленовых соединений, взаимопревращениями циклов.

Строение и реакционная способность фурана, тиофена и пиррола.

Основные химические свойства фурана, тиофена и пиррола : отношение к действию кислот, гидрирование, окисление, галогенирование, алкилирование, нитрование, сульфирование, меркурирование, взаимодействие с диазосоединениями.

2.1.24. ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Получение пиридина и алкилпиридинов. Строение и характеристика реакционной способности пиридина. Химические свойства пиридина: образование солей, комплексов, участие в реакциях замещения по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам. Получение и применение производных пиридина (окиси, окси - и аминопиридинов).

2.1.25. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ

Условия реализации внутримолекулярных перегруппировок. Внутримолекулярные нуклеофильные 1,2-перегруппировки: пинаколиновая, Вагнера-Меервейна, Бекмана, их механизм, стереохимия.

Внутримолекулярные электрофильные 1,2-перегруппировки: Стивенса, Виттига, их механизм, стериохимия.

Гомолитические внутримолекулярные перегруппировки: реакция Бартона, реакция Гофмана-Лефлера-Фрейтага.

Сигматропные перегруппировки, их номенклатура, стереохимия.

Трансаннулярные перегруппировки, их общие схемы, стереохимические закономерности.

Важнейшие межмолекулярные перегруппировки: аллен-ацетиленовая, диен-алленовая, перегруппировка Фриса, перегруппировки алкиланилинов, нитрозаминов, триазенов, хлораминов, гидроксиламинов.

2.1.26 ОСНОВЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Задачи биохимии и биоорганической химии в изучении строения и свойств веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности. Органические реакции в живых организмах, трансформации органических молекул в организме (метаболизм).

2.1.27 ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Белки. Биохимическое значение. Строение, классификация и номенклатура. Пептидная связь. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Принципы химического синтеза белков и пептидов. Твёрдофазный синтез.

Ферменты как биологические катализаторы, классификация ферментов по типу катализируемых реакций.

2.1.28 УГЛЕВОДЫ

Классификация и номенклатура. Нахождение в природе. Моносахариды (монозы) и полисахариды. Строение, конфигурации и конформации : линейные и циклические формы, D-, L-диастереомеры, a - и b-аномеры. Мутаротация. Взаимные переходы одних изомерных форм в другие. Физические и химические свойства моноз : реакции карбонильной группы (реакция ”серебряного зеркала”, взаимодействие с цианидами, фенилгидразином), образование и гидролиз гликозидов, восстановление и окисление, ферментативное окисление как основной источник энергии живых организмов, спиртовое брожение. Аскорбиновая кислота (витамин С) и глюкуроновая кислота.

Отдельные представители : глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза.

Ди- и полисахариды. Основные принципы строения, нахождение в природе, биологическое значение. Лактоза, мальтоза, целлобиоза, сахароза, крахмал, целлюлоза. Гидролиз полисахаридов.

2.1.29  НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Нуклеозиды и нуклеотиды. Комплементарные пары оснований. Нуклеиновые кислоты (ДНКи РНК). Биологическая роль ДНК и РНК в передаче наследственной информации. Генетический код.

2.1.30 ЛИПИДЫ

Классификация липидов. Биологическая функция липидов. Триглицериды (жиры) и сложные липиды. Фосфолипиды. Простагландины, тромбоксаны, лейкотриены. Жирорастворимые витамины (А, Д, Е, К). Стероиды (стерины, желчные кислоты). Основные принципы химического синтеза липидов. Биологические мембраны, строение, функции.

2.2 ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

3, 4 семестры (продолжительность занятия – 2 часа)

Занятие 1. Рациональная номенклатура органических соединений.

Домашнее задание: /4/, задачи № 1.16-1.18; 1.20-1.24; 2.14; 4.9; 5.8; 9.4;

11.3; 12.3; 15.8.

Занятие 2. Номенклатура ИЮПАК для углеводородов.

Домашнее задание: /4/, задачи № 2.5-2.7; 2.16; 3.2; 4.14; 5.10; 6.7; 7.5; 7.6.

Занятие 3. Номенклатура ИЮПАК для производных углеводородов.

Домашнее задание: /4/, задачи № 9.7; 10.7; 11.6; 12.4; 12.162; 15.3; 18.3-18.5.

Занятие 4. Эффекты взаимного влияния в молекулах.

Домашнее задание: /5/, ч.1, параграф 2, задачи № 1; 3; 4; 7; 12; 16; 21; 22.

Занятие 5. Закономерности свободно-радикальных реакций.

Домашнее задание: /5/, ч.2, параграф 6, задачи № 1, 8, 12;

/4/, задачи № 2.39, 2.42.

Занятие 6. Закономерности реакций присоединения.

Домашнее задание: /5/, ч.2, параграф 3, задачи № 1; 2; 4; 5; 13.

Занятие 7. Закономерности реакций нуклеофильного замещения.

Домашнее задание: /4/, задачи № 9.35-9.40;

/5/, ч.2, параграф 1, задачи № 2; 3; 8; 9; 11.

Занятие 8. Закономерности реакций нуклеофильного отщепления.

Домашнее задание: /5/, ч.2, параграф 2, задачи № 1; 2; 4; 7; 9.

Занятие 9. Альдегиды и кетоны.

Домашнее задание: /4/, задачи № 11.9; 11.13; 11.18; 11.21; 11.22; 11.38; 11.40; 11.55; 11.61; 11.85; 11.96; 11.121.

Занятие 10. Номенклатура, получение и химические свойства карбоновых кислот.

Домашнее задание: /4/, задачи № 12.15; 12.22; 12.24; 12.27; 12.33; 12.34; 12.37; 12.100; 12.123; 12.131; 12.171; 12.177.

Занятие 11. Особенности реакционной способности соединений, содержащих несколько реакционных центров.

Домашнее задание: дать пояснения, проиллюстрировать химическими реакциями особенности реакционной способности дигалогенпроизводных, диолов; непредельных эфиров, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных; углеводов, оксикислот, кетонокислот, дикетонов, дикарбоновых кислот.

Занятие 12. Получение и свойства нитроалканов.

Домашнее задание: /4/, задачи № 14.23; 14.24; 14.26; 14.8; 14.15; 14.13; 14.43.

Занятие 13. Способы получения и свойства алифатических аминов.

Домашнее задание: /4/, задачи № 15.32; 15.37; 15.54.

Занятие 14. Получение и химические свойства ароматических соединений.

Домашнее задание: /4/, задачи № 7.17; 7.39; 7.38; 7.46; 12.19; 12.29; 14.33; 15.19; 10.71; 10.77; 10.87; 15.58; 15.60; 15.24; 16.25; 16.37.

Занятие 15. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений. Получение, химические свойства и применение эпоксидов.

Занятие 16. Пятичленные гетероциклические соединения и их производные.

Домашнее задание: /4/, задачи № 21.26; 21.22; 21.25; 21.27; 21.28; 21.31; 21.32.

Занятие 17. Важнейшие химические свойства пиридина. Получение и свойства производных пиридина.

Домашнее задание: /4/, задачи № 21.7-21.9; 21.11; 21.12; 21.14.

Занятие 18. Молекулярные перегруппировки.

Домашнее задание: /5/, ч.3, задачи № 2.2; 2.6; 4.5.

2.3 ЛАБОРАТОРИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

При выполнении общей лаборатории студент приобретает основные экспериментальные навыки - получение, выделение (перегонка, перекристаллизация, хроматография) и первичная идентификация (определение температур плавления и кипения, показателя преломления) органических веществ, относящихся к основным классам органических соединений: углеводороды, галогенуглеводороды, спирты, эфиры, нитросоединения, амины и т. п. На заключительном этапе лаборатории студенты осваивают классические методики по органическому синтезу: введение и взаимопревращения функциональных групп; методы образования связи углерод-углерод; образование связи углерода с гетероатомами; образование и раскрытие циклов; препаративные методы и реагенты для окисления и восстановления органических соединений.