Рабочая программа (стр. 6 )

КР – подготовка к контрольной работе,

ДЗ – выполнение домашней работы,

К – подготовка к коллоквиуму,

УО и ПО – устный и письменный опрос студентов.

График учебного процесса студентов 2, 3 курсов групп ХТОСА и ХТПК факультета ХТиМ в 3, 4, 5 семестрах

Дисциплина Органическая химия

Теоретические занятия - 17 недель в семестр

Виды и объем аудит. занятий по учебному плану, в часах	Виды и объем самостоятельной работе, в часах
Л	ЛР	П	К-П	Всего в сем.	Подготовка к очередным занятиям	Подготовка к текущему контролю	Выполнение индивидуальных заданий	Всего за сем.
Л	ЛР	П	К	КР	К-П	КР	ДЗ
51	17	17	-	85	15	6	8	10	4	-	-	8	51
51	34	17	-	102	15	8	8	10	4	-	-	6	51
-	34	-	-	34	-	8	-	5	-	-	-	4	17

Семестры: 3 4 5

Всего часов в неделю аудиторных занятий 5 6 2

Всего часов в неделю самостоятельной работы 3 3 1

Общая недельная нагрузка 8 9 3

ВОПРОСЫ [b1] ПИСЬМЕННОГО КОНТРОЛЯ ИТОГОВЫХ ЗНАНИЙ

по курсу органической химии

(для использования на семестровых экзаменах и зачетах)

3 семестр

1.  Оптическая изомерия. Способы изображения оптических изомеров.

2.  Номенклатура стереоизомеров:

а) относительная (D, L)

б) абсолютная (КИП, Потапова-Терентьева).

3.  Определение старшинства заместителей в номенклатурах стереоизомеров (D, L и КИП).

4.  Причины возникновения стереоизомерии, в чем она проявляется?

5.  Оптическая изомерия органических соединений с двумя хиральными атомами углерода. Энантиомеры, рацематы, диастереомеры. Мезоструктеры. R- и S-номенклатура.

6.  Изомерия алканов. Изомеры вращения, оптические изомеры.

7.  Оптическая изомерия соединений с одним ассиметричным центром. Энантиомеры. Рацематы, D, L – ряды. R, S –номенклатура.

8.  Геометрическая изомерия. Цис-транс и Z, E – изомеры, в чем отличие и сходство этих номенклатур геометрических изомеров.

9.  Номенклатура стереоизомеров Потапова, Терентьева и сотрудников. Недостатки и преимущества данной номенклатуры перед другими типами номенклатур СИ.

10.  На примере покажите оптическую изомерию органических соединений с двумя хиральными центрами.

11.  Диастеромеры. Номенклатура стереоизомеров s, r на примере.

12.  Показать оптическую изомерию на примере в проекционных формулах Фишера. Назвать один из стереоизомеров по R, S –номенклатуре.

13.  Понятие об относительной и абсолютной номенклатуре СИ на примере.

14.  Виды изомерии органических соединений на примере.

15.  Систематическая номенклатура стереоизомеров КИП на примере.

16.  Квантово-химическое представление о строении s - и p - связей органических соединений.

17.  Классификация органических реакций и реагентов. Основные типы реагирующих частиц (карбокатионы, карбоанионы, радикалы). Условия их возникновения.

18.  Классификация органических реакций потипу разрыва (образования) связей.

19.  Классификация реагентов (нуклеофильные, электрофильные, полярные, протонные, апротонные).

20.  Типы разрыва ковалентной связи. Типы реакционных частиц: радикальные, нуклеофильные, электрофильные реагенты. Классификация химических реакций. Приведите примеры.

21.  Электронные эффекты в органической химии:

а) индуктивный эффект (+ J, - J)

б) мезомерный эффект (+М, - М).

22.  Основные типы реагирующих частиц. Понятие электрофила и нуклеофила.

23.  Электронные эффекты в органической химии. Виды сопряжений. Влияние сопряжения на строение и реакционную способность органических соединений.

24.  Алканы - ценнейшее углеводородное сырье для органической химии. Способы переработки алканов в промышленности.

25.  Лабораторные методы получения алканов.

26.  Радикальные реакции алканов. Связь устойчивости радикалов и направления реакций соединений с насыщенным атомов углерода.

27.  Основные способы получения циклоалканов. Теория напряжения Байера. Особенности строения малых циклов: циклопропана, циклобутана.

28.  Особенности химического поведения, SP - характер связей циклопропана.

29.  Строение и изомерия циклопарафиновых углеводородов. Гипотеза напряжения Байера. Понятие конформации шестизвенных циклопарафинов.

30.  Реакции радикального замещения SR в ряду предельных углеводородов. Их направление, механизм.

31.  Квантово-химические представления о строении алкенов. Основные типы химических превращений алкенов.

32.  Соединения с одной двойной связью. Строение. Способы их образования. SP гибридизация.

33.  Лабораторные способы получения алкенов. Реакции элиминирования, их механизм и основные закономерности.

34.  Получение алкенов дегидротацией спиртов. Механизм химической дегидратации на примере 3-метилбутена-2.

35.  Химические свойства алкенов. Реакции присоединения к алкенам по механизму АЕ на примере 3-метилбутена-1.

36.  Правило Зайцева на примере внутримолекулярной дегидротации спиртов.

37.  Региоспецифичность реакции дегидротации и дегидрогалогенирования.

38.  Условие реакции присоединения к алкенам против правила Морковникова.

39.  Мезомерный и индукционный эффекты, их влияние на свойства органических соединений.

40.  Свойства алкенов. Реакции замещения a - атомов водорода (реакция с N - бром-амидом янтарной кислоты (бромсукцинимид)).

41.  Соединения с двумя двойными связями:

а) получение диенов с разделенными и кумулированными двойными связями;

б) синтезы сопряженных диенов.

42.  Основные виды диенов, представители, способы их получения.

43.  Сопряженные диены. Квантово-химическое представление о строении сопряженных диенов; p-p - сопряжение.

44.  Основные способы получение изопрена и дивинила. Применение их в промышленности.

45.  Реакции присоединения АЕ, АR к сопряженным диенам. Понятие о термодинамическом и кинетическом контроле реакций.

46.  Нахождение диенов в природе. Натуральный каучук и гутаперча. Полимеризация сопряженных диенов. Сополимеризация. Резина и каучук.

47.  Мезомерный эффект в ряду диенов (показать на примере «+» и «-« М – эффект).

48.  Химические свойства сопряженных диенов.

49.  Полимеризация сопряженных диенов по механизмам АЕ и АR. Стереорегулярные и нестереорегулярные полимеры.

50.  Натуральный каучук. Сополимеризация и вулканизация. Общие понятия.

51.  Основные способы получение ацетилена. Свойства ацетилена.

52.  Способы получения гомологов ацетилена. Механизм реакции Е.

53.  Основные свойства ацетиленов с концевой тройной связью. Кислотность ацетиленов. Квантово-химические представления о тройной связи.

54.  Металлоорганические соединения на основе ацетиленов. Их применение в органическом синтезе.

55.  Электрофильные реакции в ряду ацетиленов. Реакции АЕ с полярными реагентами.

56.  Нуклеофильное присоединение к ацетиленам. Понятие о нуклеофилах. Реакции ацетиленов с нейтральными нуклеофилами.

57.  Реакции прямого винилирования ацетиленом.

58.  Получение акриловой кислоты и ее эфиров в промышленности. Свойства полимеров на основе этих соединений.

59.  Реакции полимеризации ацетиленов и виниловых эфиров на их основе.

60.  Свойства ацетилена на примере реакций присоединения.

61.  Общая характеристика реакционной способности соединений с тройной связью.

62.  Использование ацетиленидов металлов при получении производных ацетилена.

63.  Реакции полимеризации ацетиленов.

64.  Основные типы галогенпроизводных углеводородов. Общая характеристика их реакционной способности.

65.  Способы получения галогенпроизводных алканов реакциями прямого галогенирования.

66.  Получение галогенпроизводных косвенным галогенированием. Ароматические галогенпроизводные с галогеном в ядре.

67.  Способы введения галогена в p - систему и боковую цепь (a - положение).

68.  Закономерности реакций SN на примере гидролиза галогенпроизводных.

69.  Получение галогенпроизводных нуклеофильным замещением. Реакции SN. Механизм и закономерности протекания реакций.

70.  Получение галогенпроизводных по реакции SN i. Примеры, механизм, закономерности.

71.  Способы получения моно - и дигалогенпроизводных алканов.

72.  Общая характеристика реакционной способности галогенпроизводных. Причины повышенной реакционной способности у некоторых галогенпроизводных.

73.  Важнейшие реакции галогенпроизводных.

74.  Металлоорганические соединения. Их использование в органическом синтезе.

75.  Примеры Реакции галогенпроизводных на примере синтеза других классов органических соединений (простые эфиры, меркаптаны, производные карбоновых кислот, нитросоединения, амины и др.).

76.  Получение галогенпроизводных ряда бензола из ароматических аминов; диазотирование аминов.

77.  Закономерности реакций SN у насыщенного атома углерода, на примере реакции получения спиртов.

78.  Механизмы реакций элиминирования Е1, Е2. Привести примеры. Побочные реакции в процессах отщепления.

79.  Общая характеристика реакционной способности галогенпроизводных углеводородов.