Рабочая программа (стр. 5 )

на _________________5____________ семестр

ГРАФИК АУДИТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ И САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Наименование вида работ	Недели семестра
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18
Лекции
Лабораторные работы		4			6			6			6			6			6
Практические (семинарские) занятия
Контрольные работы								3				3				3
Расчётные задания (ДЗ)							1				1				1
Курсовое проектирование (К)														5

№ неде ли	№ темы	Наименование вопросов, изучаемых на лекции	Занятия (номера)	Самостоя-тельная работа студентов	Формы контроля
практич.	лаборат.	содер	час
1.	2.1.1	3 семестр Предмет органической химии. Основные различия между типичными неорганическими и органичес-кими соединениями. Представления о строении и свойствах органических соединений. Представле-ние о гибридизации атомных орбиталей электро-нов и их типов. Кратные связи.
2.	2.1.2	Классификация органических соединений по характеру основных структур молекул. Классифи-кация по характеру функциональных групп и заместителей. Общие представления о типах номенклатур органических соединений.	1			1	УО
		Виды номенклатур органических соединений: три-виальная, рациональная, номенклатура ИЮПАК, их основные принципы. Название углеводородных заместителей. Номенклатура основных аромати-ческих и гетероциклических соединений.
3.		Изомерия органических соединений. Классифи-кация изомеров. Конфигурационная изомерия. Энантиомерия, диастереомерия. Проекционные формулы Фишера. Абсолютная конфигурация хирального центра, ее обозначение.			ДЗ	2	УО
4	2.1.3	Классификация органических реакций. Основные типы активных частиц, участвующих в реакциях, в ходе химических превращений органических со-единений (нейтральные и диполярные соединения, катионы, анионы, свободные радикалы, карбены). Классификация реакций по характеру реагентов.	2			1	УО
5		Классификация реакций на основе кинетических данных. Классификация реакций по степени их сложности. Понятия о схемах, брутто-уравнениях и механизмах реакций. Понятие о промежуточных соединениях или частицах и промежуточных сос-тояниях. Лимитирующая стадия химических процессов.			ДЗ К	2 5	УО ПО
6.	2.1.4	Электронные смещения в органических молекулах: понятие об индуктивном и мезомерном эффектах, гиперконьюгации. Делокализация электронов, граничные структуры, резонанс.	3			1	УО
7	2.1.5	Методы экспериментального определения и рас-чета индукционных констант заместителей, эффек-тов сопряжения. Стерические эффекты, учет их влияния и влияние природы растворителей на скорости химических реакций. АЛКАНЫ. Строение, конформационная изомерия алканов и их производных.			КР ДЗ	3 2	ПО УО
		Способы получения алканов : промышленные – гидрогенизация угля, синтез Фишера-Тропша; лабораторные – гидрирование алкенов и алкинов. Получение алканов из алкилгалогенидов через реактивы Гриньяра и восстановлением, реакцией Вюрца, из оксосоединений, из карбоновых кислот декарбоксилированием и синтезом Кольбе.
8		Химические свойства алканов. Реакции свободно-радикального замещения. Механизм и его особен-ности. Понятие о региоселективности реакций. Реакции окисления, дегидрирования, крекинга, изомеризации.	4			1	УО
9		ЦИКЛОАЛКАНЫ. Способы получения. Строение циклоалканов, осно-вы конформационного анализа. Особенности хими-ческого поведения циклоалканов. Физические методы исследования органических соединений. Понятие о ИК-, УФ - и ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, РСА.			ДЗ	2	УО
	2.1.6	Основные стадии свободно-радикальных реакций. Методы инициирования свободно-радикальных реакций. Влияние строения субстракта и реагента на структурную направленность и скорость свободно-радикальных реакций.
10.	2.1.7	Строение и изомерия этиленов. Номенклатура геометрических изомеров. Способы получения ал-кенов: крекинг и дегидрирование алканов, реакции элиминирования. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения.	5		К	1 5	УО ПО
11.	2.1.8	Механизм реакции АЕ, регио - и стереоселектив- ность. Радикальное присоединение к алкенам, механизм. Реакции восстановления: гидрирование, гидроборирование. Радикальное замещение.			ДЗ КР	2 3	УО ПО
	2.1.9	Реакции циклоприсоединения к алкенам [2+1], [2+2], [2+3] и [2+4]. Окисление алкенов: эпоксиди-рование, гидроксилирование, озонирование. Полимеризация (радикальная, катионная, анионная координационная). Особенности строения сопряженных диенов, способы их получения.
12.		Химические свойства сопряженных диенов. Восстановление. Электрофильное присоединение: галогенирование. Радикальное присоединение. Окисление. Полимеризация: радикальная, анион-радикальная, ионная, координационная. Каучуки, резина.	6			1	УО
13. 13.	2.1.10	АЛКИНЫ. Особенности строения. Основные промышленные способы получения ацетилена. Лабораторные способы получения гомологов и производных ацетилена. Особенности физико-химических свойств ацетилена и его производных. Общая характеристика реакционной способности ацетилена и его производных.			ДЗ	2	УО
	2.1.11	Важнейшие реакции ацетилена. Участие ацетилена и его производных в реакциях полимеризации и циклоприсоединения. Основные закономерности реакций нуклеофильного присоединения, механизм, кинетика. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Ароматичность, правило Хюккеля. Бензоидные и небензоидные ароматические системы.
14.		Способы получения: коксование угля, пиролиз нефтепродуктов, выделение из сырой нефти, каталитический реформинг фракций нефти, алкилирование бензола, цикло-тримеризация алкинов, реакция Вюрца-Фиттига.	7			1	УО
15.		Химические свойства бензола и его гомологов. Реакции электрофильного замещения: обобщенный механизм, примеры реакций. Активирующие и дезактивирующие заместители, ориентан-ты I и II рода.			ДЗ	2	УО
		Реакции нуклеофильного замещения атома водорода в ароматических системах. Реакции присоединения. Окисление бензола до малеино-вого ангидрида. Радикальные реакции в боковой цепи. Нафталин, особенности строения и основные химические свойства : реакции электрофильного замещения, окисление, восстановление.
16.	2.1.12	ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. Получение галогенпроизводных реакциями присоединения к алкенам, алкинам, ароматичес-ким углеводородам. Получение галогенпроизвод-ных реакциями замещения водорода, галогенов, гидроксильных и диазогрупп. Общая характерис-тика реакционной способности галогенпроизвод-ных.	8		К	2 5	УО ПО
17.		Важнейшие реакции галогенпроизводных углеводородов: образование алканов и циклоалка-нов, олефинов, алкинов, гидролиз, образование простых и сложных эфиров, меркаптанов, тиоэфи-ров, нитролов, нитросоединений, аминов, металло-органических соединений. Получение и примене-ние простейших галогенпроизводных.			ДЗ	2	Сдача экза-мена
	2.1.13	НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ. Основные закономерности реакций нуклеофильно-го замещения у насыщенного атома углерода, механизмы. Основные закономерности реакций нуклеофильного отщепления. Основные факторы, влияющие на соотношение продуктов нуклеофиль-ного отщепления и замещения. Правила Зайцева и Гофмана.
1.	2.1.14	4 семестр МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Номенклатура. Важнейшие способы получения металлоорганических соединений. Получение магнийорганических соединений. Важнейшие реакции магнийорганических соединений.
2.	2.1.15	СПИРТЫ. Основные способы получения алифатических и циклоалифатических спиртов. Физические и физико-химические свойства спиртов. Общая характеристика реакционной способности спиртов.	1	1		0.5	УО
3.		Непредельные спирты. Получение и использование аллилового спирта и его эфиров и этинилкарбино-лов. ФЕНОЛЫ. Основные способы получения фенола и его произ-водных, особенности их реакционной способности. 1,1- ДИОЛЫ И АЦЕТАЛИ. Их получение и свойства.
4.	2.1.16	1,2-диолы, основные способы их получения. Важнейшие реакции гликолей. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. Их получение, основные области применения. АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, ХИНОНЫ. Основные способы получения альдегидов и кето-нов. Строение карбонильной группы. Общая харак-теристика реакционной способности карбонильных соединений.	2		ДЗ	2	УО
5.		Кето-енольная таутомерия, ее влияние на химичес-кие свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции окисления и восстановления карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по С=О группе.		2	К	5 0.5	ПО УО
6.		Реакции замещения a-атомов водорода. Реакции гидридного переноса. Реакции полимеризации и поликонденсации. Особенности реакционной способности непредельных альдегидов и кетонов. Важнейшие представители альдегидов и кетонов.	3		ДЗ	2	УО
7.		Хиноны. Основные способы получения и химичес-кие свойства. Семихиноны. Алифатические диальдегиды и дикетоны. Основные способы получения 1,2 и 1,3-дикарбонильных соединений, особенности реакционной способности.			КР	3	ПО
8.	2.1.17	КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Основные способы их получения. Строение гид-роксильной группы и карбоксилат-анионов. Важ-нейшие химические свойства карбоновых кислот. Отдельные представители одноосновных карбоно-вых кислот (муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая, бензойная), их получение, свойства и применение.	4	3	ДЗ	2 0.5	УО
		ПРОСТЕЙШИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВ-НЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Их номенклатура, способы получения. Особеннос-ти реакционной способности непредельных карбо-новых кислот и их производных. НАСЫЩЕННЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Их номенклатура, основные способы получения. Особенности химических свойств щавелевой, малоновой, янтарной и фталевой кислот. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Их номенклатура, основные способы получения.
9.		ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. Способы получения. Особенности свойств a-, b-, l-, d-гидроксикислот. Лактоны. Молочная кислота. Винные кислоты. АМИНОКИСЛОТЫ. Способы получения. Получе-ние b-аминокислот из альдегидов и малонового эфира (реакция Родионова).Понятие об асимметри-ческом синтезе. Физические свойства. Реакции по карбоксильной и аминогруппам. Биологическая роль a-аминокислот в биосинтезе белка, заменимые и незаменимые аминокислоты.
		ОКСИКИСЛОТЫ. Глиоксалевая, пировиноградная и ацетоуксусная. Способы получения и свойства. Ацетоуксусный эфир, получение, реакции таутомерных форм. Натрийацетоуксусный эфир:получе-ние, строение, двойственная реакционная способ-ность. Реакции С - и О-алкилирования. Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира.
10.	2.1.18	НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. Электронное строение нитрогруппы, индукцион-ный и мезомерный эффекты. Способы получения, механизмы реакций. Нитрование алкиларенов в кольцо и боковую цепь. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных нитроалканов (ациформа). С-Н-кислотность первичных и вторичных нитроалка-нов. Образование нитроловых кислот, псевдонит-ролов. Конденсации первичных и вторичных нитроалканов с карбонильными соединениями. Восстановление нитросоединений в кислотных, нейтральных и щелочных средах. Бензидиновая перегруппировка.	5		ДЗ	2	УО
		Нуклеофильное замещение галогенов в нитро - и динитро-галоидаренах, комплексы Мейзенгеймера. Нитроарены как электроноакцепторы в реакциях образования комплексов с переносом заряда с органическими электронодонорами. Спектральные свойства комплексов с переносом заряда. Практическое значение нитросоединений.
11.	2.1.19	АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. Способы получения. Физические свойства. Водо-родная связь. Электронное и пространственное строение аминогруппы, аммонийной группы и катион-радикальных частиц. Химические свойства, механизмы реакций. Кислотно-основные свойства аминов и их зависимость от строения аминов и среды. Электрофильное замещение в кольце арома-тических аминов и защита аминогрупп. Четвер-тичные аммониевые основания как катализаторы межфазного переноса. Понятие об алкалоидах.		4	КР	3 0.5	ПО УО
	2.1.20	ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. Химические реакции, идущие в процессе диазоти-рования аминов. Способы диазотирования арома-тических аминов. Общая характеристика реакцион-ной способности диазосоединений. Устойчивые формы диазосоединений. Реакции диазосоединений идущие без потери атомов азота диазогруппы. Реакции замены диазогруппы на другие атомы и группы. Применение диазосоединений для арилирования олефинов и ароматических соединений (получение азосоединений).
12.	2.1.21 2.1.22	ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Номенклатура ИЮПАК для гетероциклических соединений. Основные способы получения окиси этилена и эпихлоргидрина. Свойства и строение окиси этилена. Основные реакции оксирана. Принци-пиальная схема получения эпоксидных смол.	6		ДЗ К	2 5	УО ПО
	2.1.23	Нахождение в природе фурана, тиофена и пиррола. Общие способы получения фурана, тиофена и пир-рола. Строение, электронная структура и реакцион-ная способность фурана, тиофена и пиррола. Основ ные химические свойства фурана, тиофена и пиррола.
13.		Реакции электрофильного замещения в гетероциклах, ориентация и механизм. Бензофуран индол. Получение индола циклизацией по Фишеру. Особенности реакции электрофильного замещения в индоле, их ориентация. Биологически активные производные пятичленных гетероциклов: гемогло-бин, фталоцианины, заместители в аминокислотах.
	2.1.24	ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ. Природные источники. Получение пиридина и алкилпиридинов из альдегидов и аммиака. Строе-ние и характеристика реакционной способности пиридина, ароматичность. Основность пиридинов. Сравнение активности бензола, пиридина и нитро-бензола в реакциях электрофильного замещения. Нуклеофильное замещение в пиридине (реакция Чичибабина). Восстановление и окисление пиридинового ядра.
14.	2.1.25	Электронное строение, реакционная способность пиридин-N-оксида. Гидрокси - и аминопиридины. Таутомерия 2- и 4-гидрокси - и аминопиридинов. Биологически важные производные пиридина. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ. Условия реализации внутримолекулярных пере-группировок. Внутримолекулярные нуклеофиль-ные 1,2-перегруппировки: пинаколиновая, Вагнера-Меервейна, Бекмана, их механизм, стереохимия. Внутримолекулярные электрофиль-ные 1,2-пере-группировки: Стивенса, Виттига, их механизм, стереохимия.	7	5	ДЗ	0.5 2	УО УО
		ГОМОЛИТИЧЕСКИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯР-НЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ. СИГМАТРОПНЫЕ перегруппировки, их номенклатура, стереохимия. Важнейшие межмолекулярные перегруппировки: аллен-ацетиленовая, диен-алленовая, перегруппировка Фриса, перегруппировки алкиланилинов, нитрозаминов.
15.	2.1.26 2.1.27	Задачи биохимии и биоорганической химии в изучении строения и свойств веществ, участвую-щих в процессах жизнедеятельности. Органичес-кие реакции в живых организмах, трансформации органических молекул в организме (метаболизм). БЕЛКИ И ПЕПТИДЫ. Биохимическое значение белков. Строение, классификация и номенклатура. Пептидная связь. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Принципы химического синтеза белков и пептидов. Ферменты как биологические катализаторы.
	2.1.28	УГЛЕВОДЫ. Классификация и номенклатура. Нахождение в природе. Моносахариды (монозы) и полисахариды. Строение, конфигурации и конформации: линей-ные и циклические формы, D-, L-диастерео-меры, a - и b-аномеры. Мутаротация. Взаимные переходы одних изомерных форм в другие.
16.		Физические и химические свойства моноз: реак-ции карбонильной группы, образование и гидролиз гликозидов, восстановление и окисление, фермен-тативное окисление как основной источник энер-гии живых организмов, спиртовое брожение. Аскорбиновая кислота (витамин С) и глюкуро-новая кислота.	8		ДЗ К	2 5	УО ПО
		Отдельные представители: глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза. Ди - и полисахариды. Основные принципы строения, нахождение в природе, биологическое значение. Лактоза, мальтоза, целлобиоза, сахароза, крахмал, целлюлоза. Гидролиз полисахаридов.
17.	2.1.29	НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ. Комплементарные пары оснований. Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК). Биологическая роль ДНК и РНК в передаче наследственной информации. Генетический код.		6		0.5	УО
	2.1.30	ЛИПИДЫ. Классификация липидов. Биологическая функция липидов. Триглицериды (жиры) и сложные липи-ды. Фосфолипиды. Простагландины. Жирораство-римые витамины (А, Д, Е, К). Стероиды. Основные принципы химического синтеза липидов. Биологические мембраны, строение, функции.					Сдача экза-мена
1.		5 семестр
2.
3.				1		0.5
4.
5.
6.				2		0.5	УО
7.					ДЗ	2	УО
8.					КР	3	ПО
9.				3		0.5	УО
10.
11.					ДЗ	2	УО
12.				4	КР	0.5 3	УО ПО
13.
14.					К	5	ПО
15.				5		0.5	УО
16.					КР	3	ПО
17.				6		0.5	Сдача заче-та

Условные обозначения: ППЗ – подготовка к практическим занятиям,