Рабочая программа (стр. 1 )

Федеральное агентство по образованию

Бийский технологический институт (филиал)

государственного образовательного учреждения

высшего профессионального образования

"Алтайский государственный технический университет им. "

«УТВЕРЖДАЮ» Декан факультета ХТиМ _________ «___» __________ 200 __г.

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

Кафедра	ХТОВ (наименование кафедры, обеспечивающей преподавание дисциплины)
Шифр и наименование специальности	СД. Ф. 5 Органическая химия (шифр с указанием цикла подготовки (ГСЭ, ЕН, ОПД, СД), наименование дисциплины)
Статус дисциплины	обязательная (обязательная, элективная, факультативная)
Специальности (направления)	240701 (коды специальностей (направлений))
Формы обучения	дневная (дневная, вечерняя, заочная)
Объём дисциплины	340 (общий объём дисциплины, час.)

Распределение по семестрам

Номер семестра	Учебные занятия	Число курсовых проектов (работ), расчётных заданий	Форма итоговой аттестации (зачёт, экзамен)
Общий объём	в том числе
аудиторные	самостоятельная работа
всего	из них
лекции	лабор.	практ.
3	136	85	51	17	17	51	-	экз.
4	153	102	51	34	17	51	-	экз.
5	51	34	-	34	-	17	-	зач.

Рабочая программа составлена на основании государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению № 000тех\дс от 27 марта 2000 г., учебных планов, разработанных профилирующими кафедрами, утверждённых ректором БТИ 6.03.2001 г. и примерных учебных планов по специальностям 240701, 240702 утверждённых председателем Совета УМО.

Разработчик

профессор, к. х.н.

(должность, подпись, Ф. И.О.)

Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры

ХТОВ

(наименование кафедры)

« 17 » января 2006 г.

Заведующий кафедрой ________________

(подпись, Ф. И.О.)

Рабочая программа согласована

ХТВМС

(наименование кафедры)

« 17 » января 2006 г.

Заведующий кафедрой ________________

(подпись, Ф. И.О.)

Одобрена советом (методической комиссией)

________________________________________факультета (университета)

«____» _______________ 199 ___ г.

Председатель ______________________________

(подпись, Ф. И.О.)

1.  ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ КУРСА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, ЕЕ МЕСТО В УЧЕБНОМ ПРОЦЕССЕ

1.1 ЦЕЛИ ПРЕПОДАВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Курс органической химии относится к числу специальных учебных дисциплин. Для студентов специальностей 240701, 240702 органическая химия является одной из основных дисциплин, необходимых для освоения специальных предметов.

1.2 ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ КУРСА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В результате изучения органической химии студенты должны:

-  знать основные закономерности органической химии, важнейшие методы получения, химические свойства и взаимные превращения органических соединений основных классов;

-  уметь проводить основные операции при получении, выделении, очистке и анализе органических соединений;

- уметь составить уравнения возможных реакций получения нужного соединения, приближенно оценить условия синтезов;

-  при получении известных соединений – уметь пользоваться справочной и научно - технической литературой для поиска сведений о получении и свойствах веществ.

-  научиться активно применять приобретенные знания и умения при решении

конкретных задач по получению органических соединений, совершенствованию технологии их получения, выделения и очистки.

1.3 ПЕРЕЧЕНЬ ДИСЦИПЛИН, УСВОЕНИЕ КОТОРЫХ НЕОБХОДИМО ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Курс органической химии использует фундаментальные законы физики (концепции строения атомов), математический аппарат (логарифмирование, интегральное и дифференциальное исчисление) и опирается на курсы общей и неорганической и аналитической химии. Параллельно с изучением органической химии, согласно учебному плану, ведется преподавание курса физической химии, позволяющего студентам разобраться в общих закономерностях химических превращений органических веществ и освоить механизмы реакций.

2.  СОДЕРЖАНИЕ КУРСА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2.1 ЛЕКЦИИ

2.1.1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

Предмет органической химии. Основные различия между типичными неорганическими и органическими соединениями. Краткие сведения о возникновении и развитии теоретических представлений о строении и свойствах органических соединений . Тетраэдрическая модель связей атома углерода. Природа основных типов связей между атомами. Представление о гибридизации атомных орбиталей электронов и их типов. Кратные связи, системы связей в молекулах органических соединений.

2.1.2. КЛАССИФИКАЦИЯ, ВИДЫ ИЗОМЕРИИ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Классификация органических соединений по характеру основных структур молекул: по наличию или отсутствию циклов, гетероатомов, величине, количеству и характеру связи между циклами. Классификация органических соединений по характеру функциональных групп и заместителей.

Виды номенклатур органических соединений: тривиальная, рациональная, номенклатура ИЮПАК, их основные принципы. Основные правила номенклатуры ИЮПАК.

Основные виды изомерии органических соединений: функциональная, структурная, изомерия положения, геометрическая, конформационная и стериоизомерия. Основные способа изображения и номенклатуры изомеров, стереоизомеров.

Таутомерия, ее основные виды.

2.1.3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ И

РЕАГЕНТОВ

Классификация органических реакций по типам химического превращения веществ (замещение, присоединение, отщепление, перегруппировка, деградация, внедрение); по типам разрыва и образования связей (гомолитические, гетеролитические, молекулярно-орбитальные).

Основные типы активных частиц, участвующих в реакциях, в ходе химических превращений органических соединений (нейтральные и диполярные соединения, катионы, анионы, свободные радикалы, карбены). Классификация реакций по характеру реагентов.

Классификация реакций на основе кинетических данных. Применение кинетических данных для выяснения механизмов реакций и уточнения их технологических параметров.

Классификация реакций по степени их сложности. Понятия о схемах, брутто-уравнениях и механизмах реакций. Одно - , двух - и многостадийные реакции и процессы. Понятие о промежуточных соединениях или частицах и промежуточных состояниях. Лимитирующая стадия химических процессов. Энергия и энтропия активации, их физический смысл и способы определения.

2.1.4. ЭФФЕКТЫ ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ В МОЛЕКУЛАХ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Электронные смещения в органических молекулах: понятие об индуктивном и мезомерном эффектах, гиперконьюгации. Делокализация электронов, граничные структуры, резонанс. Методы экспериментального определения и расчета индукционных констант заместителей, эффектов сопряжения. Стерические эффекты, учет их влияния и влияние природы растворителей на скорости химических реакций.

2.1.5. АЛКАНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ

Строение, конформационная изомерия алканов и их производных. Способы получения алканов: промышленные - гидрогинезация угля, синтез Фишера-Тропша; лабораторные - гидрирование алкенов и алкинов, из алкилгалогенидов через реактивы Гриньяра и восстановлением, реакцией Вюрца, из оксосоединений восстановлением по Кижнеру-Вольфу и Клемменсену, из карбоновых кислот декарбоксилированием и синтезом Кольбе.

Химические свойства алканов. Реакции свободно-радикального замещения (галогенирование, сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование жидкофазное и газофазное). Понятие о региоселективности реакций. Реакции окисления, дегидрирования, крекинга, изомеризации.

Циклоалканы. Способы получения (внутримолекулярная реакция Вюрца, циклизация дикарбоновых кислот и их солей, реакции циклоприсоединения). Строение циклоалканов, основы конформационного анализа. Особенности химического поведения циклоалканов.

Физические методы исследования органических соединений. Понятие о ИК-, УФ - и ЯРМ-спектроскопии, масс-спектрометрии, РСА.

2.1.6. ЗАКОНОМЕРНОСТИ СВОБОДНО-РАДИКАЛЬНЫХ

РЕАКЦИЙ

Основные стадии свободно-радикальных реакций. Методы инициирования свободно-радикальных реакций. Стереохимия свободно-радикальных реакций. Влияние строения субстракта и реагента на структурную направленность и скорость свободно-радикальрых реакций.

2.1.7. АЛКЕНЫ

Строение и изомерия. Номенклатура геометрических изомеров. Способы получения алкенов : крекинг и дегидрирование алканов, реакции элиминирования: дегидратация, дегидрогалогенирование, дегалогенирование, гидрирование алкинов, реакция Виттига.

Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения: гидрогалогенирование, присоединение серной кислоты, гидратация, галогенирование, галогенирование в присутствии нуклеофилов.

2.1.8. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Механизм реакций, их регио - и стереоселективность. Радикальное присоединение к алкенам: галогенирование, гидробромирование; механизм. Реакции восстановления : гидрирование, гидроборирование. Радикальное замещение.