Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 10 )

Объясните связь структурных особенностей целлюлозы с ее механическими свойствами и химической устойчивостью. Приведите ее структурную формулу.

Тема 14: Пятичленные гетероциклы

с одним и с двумя гетероатомами.

1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Сопоставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена, сравните ее с ароматичностью бензола. Подтвердите уравнениями реакций.

Опишите способы получения пиразола и имидазола. Какое влияние оказывает второй атом азота в цикле на реакции SE по сравнению с молекулой пиррола? Приведите примеры.

2. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения пиррола, его кислотно-основные свойства. В чем причина ацидофобности пиррола и фурана?

Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Охарактеризуйте химические свойства пиразола. В чем его отличие от пиррола?

3. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения фурана, его химические свойства. В чем причина ацидофобности фурана и пиррола?

Опишите кето-енольную таутомерию пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

4. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения тиофена, его химические свойства. В чем отличие тиофена от других представителей данного класса – пиррола и фурана?

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства пиразола и имидазола, образование ассоциатов. Приведите формулы производных имидазола, относящихся к биологически активным веществам и лекарственным препаратам.

5. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Для пиразола и имидазола приведите схемы синтеза. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на свойства данных гетероциклов по сравнению с пирролом? Приведите примеры реакций SE.

Опишите в общем виде строение пенициллиновых антибиотиков.

6. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Приведите общие способы получения данных гетероциклов. Напишите уравнения реакций: а) нитрования тиофена, б) сульфирования пиррола, в) бромирования фурана. Дайте определение понятию ацидофобность.

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства и образование ассоциатов пиразола и имидазола. Почему данные соединения, в отличие от пиррола, не являются ацидофобными?

7. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите специфические способы его получения. Из фурана получите семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Объясните, почему фурфурол, в отличие от фурана, можно нитровать азотной кислотой.

Охарактеризуйте таутомерные формы пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

8. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите реакции его нитрования, сульфирования и восстановления. Продукты назовите. Сравните основность пиррола и продуктов его восстановления – пирролина и пирролидина. Приведите уравненения реакций.

Для имидазола напишите реакции по механизму SE. Приведите структурные формулы производных имидазола, являющихся биологически активными веществами и лекарственными препаратами.

9. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на кислотно-основные свойства данных гетероциклов и реакционную способность в реакциях SE? Сравните со свойствами пиррола. Приведите уравнения реакций.

Напишите формулу тиазолидина. Основой какого класса антибиотиков он является? Приведите формулу в общем виде.

10. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена при получении первого из каменноугольной смолы. Приведите схему получения из тиофена 5-нитротиофен-2-карбоновой кислоты.

Приведите структурную формулу индола. Охарактеризуйте его ароматичность. Напишите структурные формулы производных индола, являющихся биологически активными веществами.

Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы

1. Опишите электронное строение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом, их ароматичность. Какой характер носит атом азота в молекуле пиридина (электронодонорный, электроноакцепторный) и как это влияние сказывается на свойствах пиридина? Приведите соответствующие уравнения реакций.

Охарактеризуйте гидрокси - и аминопроизводные пурина, их лактим-лактамную таутомерию. Для аминопроизводных приведите реакции дезаминирования. Продукты назовите. Напишите качественную реакцию на производные пурина.

2. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Напишите способы получения пиридина. Сравните основность пиридина и пиримидина. Для пиридина приведите реакции нитрования и аминирования, укажите механизмы.

Напишите струтурную формулу пиримидина и его амино - и гидроксипроизводных, являющихся компонентами нуклеозидов. Рассмотрите их лактим-лактамную таутомерию. Для молекулы цитозина приведите реакцию дезаминирования, назовите продукт.

3. Приведите структурные формулы молекул пиримидина, хинолина, изохинолина. Для хинолина приведите способ получения по Скраупу, опишите его отношение к кислотам, электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите уравнения реакций.

Приведите способ получения барбитуровой кислоты. Опишите ее лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии, кислотные свойства. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

4. Приведите способы получения пиридина и его метилированных производных: α-, β- и γ-пиколинов. Для последних приведите реакции окисления. Из полученных кислот приведите схемы синтеза их производных, используемых в качестве фармпрепаратов: витамин РР, кардиамин, тубазид, фтивазид.

Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина опишите химические свойства. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам по сравнению с пиридином.

5. Охарактеризуйте группу пирана. Относятся ли α- и γ-пираны, α- и γ-пироны к ароматическим соединениям? Поясните. Приведите реакции солеобразования пиронов, опишите их ароматический характер. Приведите структурные формулы бензопиронов: хромона, кумарина, флавона и их гидроксипроизводных.

Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина приведите химические свойства. В чем их отличие от свойств пиридина?

6. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Покажите перераспределение электронной плотности в молекуле пиридина, положения электрофильной и нуклеофильной атаки. Объясните малую активность пиридина в реакциях SE и повышенную активность в реакциях SN. Приведите уравнения реакций.

Опишите строение и ароматичность феназина, феноксазина, фентиазина. Приведите реакции их солеобразования, назовите продукты.

7. Опишите ароматический характер хинолина, способ получения по Скраупу. Опишите химические свойства хинолина: основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите структурные формулы производных хинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Напишите способ получения пурина из мочевой кислоты. Приведите структурные формулы гидроксипроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, кислотные свойства. Приведите качественную реакцию на производные пурина.

8. Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Приведите способ получения пиримидина и его реакции со следующими реагентами: а) водой, б) серной кислотой, в) амидом натрия, затем водой, г) гидроксидом калия, затем водой. Укажите механизм двух последних реакций. Вступает ли незамещенный пиримидин в реакции по механизму SE? Поясните.

Напишите структурные формулы гидрокси - и аминопроизводных пиримидина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, для аминопроизводных – реакцию дезаминирования.

Приведите структурную формулу пурина. Назовите гетероциклы, входящие в его состав.

9. Опишите электронное строение и ароматический характер молекулы пиримидина. Охарактеризуйте его химические свойства. Приведите структурные формулы α-, β- и γ-пиколинов. Их окислением получите соответствующие кислоты и фармпрепараты на их основе.

Приведите структурные формулы гидрокси - и аминопроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию. Напишите формулы метилированных ксантинов, опишите их применение в медицинской практике.

10. Охарактеризуйте ароматичность изохинолина. Приведите способ его получения, химические свойства. Напишите структурные формулы производных изохинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты. Охарактеризуйте ее кислотные свойства, лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.

1. Приведите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК и комплементарных им оснований. Обозначьте водородные связи. Какова роль данных связей в формировании структуры молекулы ДНК? Приведите схему синтеза из цитозина дезоксицитидина, а из последнего – 3'-дезоксицитидиловой кислоты.