Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 11 )

Дайте представление о нуклеиновых кислотах как биополимерах.

2. Напишите формулы пуриновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Приведите строение нуклеозидов, содержащих пуриновые основания. Назовите. Напишите струтурную формулу 5'-уридиловой кислоты и уравнение ее поэтапного гидролиза.

Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.

3. Опишите строение азотистых оснований, входящих в состав РНК. В какой форме – лактимной или лактамной они входят в состав нуклеиновых кислот и почему?

Приведите строение нуклеотида, при полном гидролизе которого образуются β,D-дезоксирибофураноза, аденин и фосфорная кислота.

Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.

4. Приведите структурные формулы нуклеозидов, входящих в состав ДНК. Назовите. В какой форме – лактимной или лактамной находятся в них азотистые основания, почему? Приведите уравнения поэтапного гидролиза 5'-тимидиловой кислоты.

Напишите структурные формулы коферментов НАД+, НАДФ+. Укажите их биологическую роль в организме.

5. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Опишите для них лактим-лактамную таутомерию. Приведите формулы комплементарных им оснований, обозначьте водородные связи. Приведите структурную формулу нуклеотида, при гидролизе которого образуются β,D-рибофураноза, урацил и фосфорная кислота.

Приведите структурную формулу молекулы АТФ. Какова ее роль в организме?

6. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и тимина, б) β,D-рибофуранозы и гуанина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов? Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.

7. Приведите строение пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК, опишите их лактим-лактамную таутомерию. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите схему гидролиза цитидиловой кислоты.

Приведите строение и укажите применение 5-фторурацила и 3-азидотимидина как лекарственных средств.

8. Напишите формулы нуклеозидов, входящих в состав РНК, назовите. Приведите схему поэтапного гидролиза 5'-дезоксиадениловой кислоты.

Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента молекулы ДНК, содержащей тимидиловый, адениловый и цитидиловый фрагменты.

9. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите структурную формулу нуклеотида, при полном гидролизе которого выделяются 2-дезокси-β,D-рибофураноза, тимин и фосфорная кислота. Укажите в данном нуклеотиде гликозидную и сложноэфирную связи. Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.

10. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) β,D-рибофуранозы и урацила, б) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и аденина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов?

Какую роль в организме выполняют ДНК и РНК?

Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.

1. Опишите особенности строения и физиологическую роль мужских половых гормонов: тестостерона, андростерона, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения используемого в медицине тестостерон-пропионата.

Охарактеризуйте строение, свойства, биологическую роль биогенных аминов: коламина, холина, ацетилхолина. Напишите схему взаимодействия 1-линоленоил-2-пальмитоилфосфатидной кислоты с холином, укажите биологическую роль полученного продукта. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого соединения.

2. Рассмотрите общую характеристику, классификацию, особенности строения терпеноидов. Приведите строение лимонена и пинена. Сформулируйте изопреновое правило.

Охарактеризуйте строение и свойства фосфатидилхолинов (лецитинов) – структурных компонентов клеточных мембран. Приведите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, напишите реакции его гидролиза в кислой и щелочной среде.

3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стеринов: холестерина, эргостерина и витамина Д2. Назовите углеводород, лежащий в их основе. Приведите схему синтеза витамина Д2.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию липидов. Охарактеризуйте строение и свойства масел. Напишите реакцию гидрогенизации 1-линоленоил-2-пальмитоил-3-олеиноилглицерина. Приведите гидролиз конечного продукта в кислой и щелочной среде.

4. Опишите особенности строения, классификацию и физиологическую роль кортикостероидов: дезоксикортикостерона, гидрокортизона, преднизолона, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Приведите структурные и конфигурационные формулы высших жирных кислот – структурных компонентов триацилглицеринов. Напишите реакции 1-олеиноил-2-линоленоилфосфатидной кислоты с коламином, укажите биологическую роль образующегося продукта. Напишите схемы его кислотного и щелочного гидролиза.

5. Охарактеризуйте строение, классификацию и физиологическую роль сердечных гликозидов. Объясните причины неустойчивости сердечных гликозидов в кислой и щелочной среде, приведите уравнения реакций.

Приведите характеристику поверхностно-активных веществ. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты, приведите реакции его кислотного и щелочного гидролиза.

6. Охарактеризуйте особенности строения и физиологическую роль женских половых гормонов, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения эстрадиол-3-бензоата.

Напишите структурные и конфигурационные формулы олеиновой и линолевой кислот. На примере олеиновой кислоты приведите схему окисления, которое протекает в жирах. Дайте определение аналитических характеристик жиров (число омыления, йодное число), укажите их практическое использование.

7. Напишите схемы синтеза терпингидрата и камфоры из пинена. Приведите реакцию, используемую для количественного определения камфоры. Приведите строение ментола, укажите применение его в медицине.

Рассмотрите классификацию, строение и физико-химические процессы, обуславливающие моющее действие мыл. Напишите схему щелочного гидролиза 1-олеиноил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина. Укажите значение полиеновых кислот как предшественников простагландинов, линетола и витамина F.

8. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов группы пиридина: никотина, анабазина; группы хинолина: хинина; группы тропана: атропина, кокаина.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию фосфолипидов, приведите строение фосфатидной кислоты. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты.

9. Дайте общую характеристику, классификацию и укажите биологическое значение стероидов. Опишите особенности строения желчных кислот: холевой, дезоксихолевой и гликохолевой кислот. Укажите их физиологическую роль, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Рассмотрите строение высших жирных спиртов (цетиловый, мирициловый) и высших карбоновых кислот (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая), входящих в состав липидов. Охарактеризуйте строение фосфатидилколаминов. Напишите реакцию щелочного гидролиза фосфатидилколамина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.

10. Сформулируйте принципы современной химической классификации алкалоидов. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.

Дайте общую характеристику восков, спермацета, ланолина, твинов. Приведите строение, укажите практическое их использование. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза пчелиного воска, приведите механизмы реакций.

Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы,

ИК-спектроскопия

1. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для кетонов, сложных эфиров, алифатических спиртов и нитросоединений.

2. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для сложных эфиров, тиосоединений, альдегидов, первичных и вторичных алифатических аминов.

3. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, простых и сложных эфиров, непредельных углеводородов.

4. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для карбоновых кислот, непредельных углеводородов, кетонов и галогенопроизводных.

5. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для ароматических аминов, карбоновых кислот, тио - и непредельных соединений.

6. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, карбоновых и сульфоновых кислот, непредельных соединений.

7. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для альдегидов, спиртов, простых эфиров и нитросоединений.

8. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для первичных и вторичных алифатических аминов, непредельных углеводородов, тиосоединений и сульфоновых кислот.

9. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для амидов карбоновых кислот, ароматических аминов, нитросоединений и алифатических спиртов.

10. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для простых и сложных эфиров, альдегидов и галогенопроизводных.