Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 4 )

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пентана.

4. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).

Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.

5. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры. Приведите примеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.

6. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D, L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила R, S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

7. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) D - и L-молочные кислоты, б) цис - и транс-2-пентены, в) пентан и 2-метилбутан. Приведите формулы данных соединений.

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пропана.

8. Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

9. Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для изомеров двухосновной карбоновой кислоты, содержащей два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию непредельных и алициклических соединений, приведите E, Z-систему обозначений изомерных алкенов. Приведите примеры.

10. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.

Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D, L - и R, S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.

Реакционная способность органических соединений.

1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

2. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) циклогексиламин, б) анилин, в) n-нитроанилин, г) N-метиланилин. Обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

3. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) этанол и этантиол, б) фенол и бензойная кислота, в) уксусная и хлоруксусная кислоты. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH - и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин, б) ацетамид, в) N, N-диметилацетамид, г) метилэтиламин. Дайте объяснения.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

7. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: дихлоруксусную, трихлоруксусную, хлоруксусную. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них: 2,0∙10-1, 1,4∙10-3, 3,92∙10-2? Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

8. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

9. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) пропиламин и пропиловый спирт, б) этанол и этантиол, в) уксусная и бромуксусная кислоты, г) ацетамид и фталимид. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Классифицируйте типы химических реакций по характеру изменения связей в субстрате и реагенте, по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии, в соответствии с конечным результатом. Дайте определение понятиям: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность. Приведите примеры.

10. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.