Личная книжка студента II курса дневного отделения (стр. 11 )

Комплексонометрия.

       Комплексоны, их строение и свойства. Состав растворов ЭДТА в зависимости от рН раствора. Концентрационная и условная константы устойчивости комплексонатов в зависимости от состава раствора. Влияние рН раствора и посторонних конкурирующих лигандов. Коэффициенты побочных реакций протонирования анионов ЭДТА и комплексообразования с конкурирующим лигандом.

       Комплексонометрическое титрование. Условия количественного протекания реакции комплексонометрического титрования. Кривая титрования. Влияние различных факторов на величину скачка титрования. Индикаторы, применяемые в комплексонометрии – металлиндикаторы, предъявляемые к ним требования. Механизм действия металлиндикаторов. Эриохром черный Т, мурексид.

       Способы комплексонометрического титрования: прямое, обратное, заместителя. Пути повышения селективности комплексонометрического титрования.

6.  Представление результатов количественного химического анализа в соответствии с рекомендациями ИЮПАК. 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебные занятия по курсу органической химии состоят из лекций и семинарских занятий. На лекциях излагается основной материал курса. Студентам рекомендуется систематически прорабатывать учебный материал по учебникам и конспектам лекций (2 ч в неделю). При подготовке к семинарам студент должен повторить соответствующие разделы курса и выполнить все задания, указанные в плане семинарских занятий (З ч подготовки к 2-часовому семинару).

Библиографический список

Основной:

Травень химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с. Травень химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с. Углеводороды. Текст лекций по органической химии  /Под ред. ;
РХТУ им. . М. 2000. 196 с.

4.        Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии.
/Под ред. ; РХТУ им. . М. 2001. 424 с.

5.овременная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.

овременная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т. II. 651с. Нейланд химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной

способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.

9.         ,  Мачинская  И. В. и др. Вопросы и задачи по органической

химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.

10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им.  . M.; 2001. 72 с.

Дополнительный:

и. рганическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с. Роберте Дж., сновы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.;
Т II. 888с. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т. II. 502с.; Т. Ш. 459с.;

  T. IV.464c.

14. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.

Травень структура и свойства органических молекул. М.;
Химия, 1989. 384с. . Темникова основы органической химии.
М.; Химия, 1991.600с. и др. Стереохимия. РХТУ им. . M.; 1999. 23 с. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. . M.; 1999. 45 с.

ЛЕКЦИИ

Лекция 1.  Предмет органической химии.  Теория химического строения. Классификация органических соединений. Функциональные группы. Основные классы и ряды. Структурные изомеры.  Правила номенклатуры.

1, т, с.25-32, 33-43; 3, с.9-15, 23-25; 4, с.3-12.

Лекция 2..  Природа ковалентной связи.  Формулы Льюиса. Формальный заряд. Атомные орбитали (АО). Типы перекрывания орбиталей. Принцип максимального перекрывания. Теория гибридизации АО. Форма молекул. Теория отталкивания электронных пар валентной оболочки (ОЭПВО). Атомно-орбитальные модели. 

1, т1, с.43-60; 3, с.25-27, 31-33, 35-37; 4, с.13-16; 5, с.9-10.

Лекция 3,.  Полярность ковалентной связи. Индуктивный эффект заместителей. Делокализованная ковалентная связь, условия делокализации. Сопряжение. Резонансные структуры. Сверхсопряжение.

1, т1, с. 55-60, 61-68; 3, с.27-31; 4, с.17-22; 5, с.20-21, 31-36,63-72.

Лекции 4,5,6,.  Теория молекулярных орбиталей (МО). Основные положения теории МОЛКАО; π-Приближение. Метод МОХ. Расчет этилена. Анализ результатов расчета этилена, 1,3-бутадиена, акролеина. Собственные энергии и собственные коэффициенты. Граничные орбитали: ВЗМО и НСМО. Электронные плотности, заряды на атомах, порядки связей. Молекулярная диаграмма. Энергетическая диаграмма и графическое изображение МО. Экспериментальные методы квантовой химии. Потенциалы ионизации и электронное сродство органических молекул. Фотоионизация метана.

1, т.1 с.70-79; 3, с.33-38, 62, 86-88; 4, с.35-55; 9, с.24-53.

Лекция 7.  Классификация органических реакций: по типу превращения, по типу разрыва связей, по характеру активации. Классификация реагентов. Понятие о механизме химической реакции.  3, с.79-90; 5, с.39-42.

Лекции 8,9,10.  Кислоты и основания в органической химии. Теория Бренстеда. Количественная оценка кислотности и основности. ОН-, СН - и NH-Кислоты. Электронные эффекты, влияющие на кислотность и основность органических соединений. Обобщенная концепция кислот и оснований Льюиса. Кислотно-основные реакции Льюиса. Промежуточные соединения и частицы органических реакций: донорно-акцепторные комплексы, ионные пары, карбокатионы, карбанионы и др.

1, т.1, с.91-62; 3, с.74-77; 4, с.24-33;5, с.63-72, 77-80.

Лекция 11.  Реакции кислот и оснований, доноров и акцепторов с позиции теории МО. Концепция граничных орбиталей. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций.

1, т.1, с.112-118;  9, с.78-83.

Лекции12-15. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость.  Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, (скоростьлимитирующая стадия). Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: ориентация, реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Другие реакции замещения алканов. Важнейшие представители: метан – перспективное исходное соединение для органического синтеза, природный газ, моторное топливо, вазелин, парафин.

1, т.1, с.134-163; 3, с.86-102; 5, с.335-348, 363-367, 61; 9, с.118-131.

Лекции16-18. Стереоизомерия. Типы стереоизомеров: конформеры, геометрические изомеры, энантиомеры. Оптическая изомерия. Хиральность. Хиральная молекула. Асимметрический центр. Оптическая активность. Энантиомеры, антиподы. Рацемическая смесь. Способы пространственного изображения оптических изомеров.  Относительная и абсолютная конфигурации. Проекции Фишера. D, L-Номенклатура. R, S-Номенклатура. Понятие об оптической активности соединений с двумя асимметрическими центрами. Диастереомеры, мезо-, эритро - и трео-формы.  1, т.1, с. 179-198, 3, с.59-61.

Лекции19-20. Циклоалканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Конформации. Типы напряжений в циклах (угловое, торсионное, трансаннулярное). Относительная устойчивость циклоалканов. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Пространственная изомерия замещенных циклогексанов.

Реакции циклоалканов. Особенности реакций малых циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан, декалины, стероиды, адамантан.

1, т.1, с.208-227; 3, с.159-176; 9, с.131-135.

Лекции 21-25. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов: присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Оксимеркурирование-демеркурирование алкенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение.

Свободнорадикальное присоединение галогенов и бромоводорода( перекисный эффект Караша). Реакции радикального замещения алкенов, протекающие с сохранением двойной связи: аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия.

Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции алкенов с карбенами и их аналогами. Получение и строение карбенов. Полимеризация алкенов (ионная, радикальная, координационная). Стереорегулярные полимеры. Важнейшие представители: этилен, пропилен, бутены, циклогексен.

1, т.1, с.234-295; 3, с.102-130; 5, с.197-214, 354-356; 9, с.141-146.

.Лекции 26,27. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

       Реакции алкинов. СН-Кислотность. Ацетилениды, строение и свойства. Реакции электрофильного присоединения, их механизмы и стереохимия. Реакции нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов. Олигомеризация. Важнейшие представители: ацетилен.

1, т.1, с.306-329; 3, с.144-159; 9, с.147-149.

Лекции 28,29.  Алкадиены и полиены. Гомологический ряд. Классификация.  Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Аллены. Понятие о строении и свойствах. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена. Характеристика связей. Сопряжение. Оценки энергии сопряжения. Физические свойства.  Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.