Личная книжка студента II курса дневного отделения (стр. 12 )

         Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2- и 1,4- (сопряженное) присоединение. Механизмы реакций. Кинетический и термодинамический контроль. Реакционная способность. Способы получения, применение в промышленном синтезе. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках. Важнейшие представители: 1,3-бутадиен, циклопентадиен, циклоалкадиены, терпены, полиены, каротин.

1, т.1 с.334-354; 3, с.130-140; 5, с.215-218; 9, с.150-152.

Лекции 30,31.  Понятие о перициклических реакциях. Циклизация непредельных соединений. Электроциклические реакции. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера. Стереоспецифичность реакций. Концепция граничных орбиталей. Правило Вудворда-Гофмана. Особенности реакций Дильса-Альдера.

1, т.1, с.355-367; 3, с.168-170; 5, с.362-394; 9, с.149-156.

Лекции 32,33.  Ароматические соединения (арены). Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Расчет молекулы бензола по методу МОХ: диаграмма энергетических уровней, энергии МО. Энергия делокализации π- электронов (энергия резонанса). Графические изображения π-МО. ВЗМО и НСМО бензола.

       Общие критерии ароматичности. Небензоидные ароматические соединения, нейтральные молекулы и ионы.

1, т.1, с 380-402; 3, с.212-217; 5, с.23-26; 9, 162-178.

Лекции 34-38. Соединения бензольного ряда.  Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Мягкие и жесткие электрофилы. Механизм SE2-аром. π-Комплексы. Строение σ-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль.

       Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость σ-комплексов. Орбитальный и зарядовый контроль. Другие факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

1, т1, с.410-457, 3, с.185-190; 5, с.145-183; 9, с.78-86, 164-171.

Лекция 39.  Алкилбензолы. Способы получения алкилбензолов. Особенности реакций алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Свойства алкилбензолов. Важнейшие представители: бензол, толуол, ксилолы, кумол, стирол.

1, т.1, с.465-482; 3, с.177-180, 191-196; 5, с.156-162.

Лекция 40.  Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура.

Алкил - и аллилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Понятие нуклеофильности и основности реагентов. Амбидентные нуклеофильные реагенты.

1, т.1, с.581-583, 583-586; 3, с.218-229; 5, с.110-112.

Лекции 41,42. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения (SN2). Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного реагента, природа растворителя. Стереохимия реакций SN2.

1, т.1, с.586-597; 3, с.229-232; 5, с.90-104.

Лекция 43..  Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя. Ацидофильный катализ. Стереохимия реакций SN1.

1, т.1, с.597-610; 3, с.229-230; 5, с.90-91, 104-106.

Лекции 44,45.  Реакции отщепления. β-Элиминирование. Механизмы Е1 и Е2. Бимолекулярный механизм отщепления (Е2). Влияние отдельных факторов (структура субстрата, природа реагента и растворителя, температура) на реакционную способность галогеналканов. Стереохимия реакций Е2. Направление реакций отщепления: правила Зайцева и Гофмана. Факторы, влияющие на направление реакций отщепления: устойчивость алкена и стерические эффекты. Конкуренция реакций SN1 и Е1,  SN2 и Е2.

1, т.1, с.610-623; 3, с.233-234, 5, с.273-292.

Лекции 46-48. Винилгалогениды. Способы получения. Особенности связи углерод-галоген. Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения.

       Ароматические галогенопроизводные. Особенности связи углерод-галоген и реакции  замещения галогена. Механизм замещения галогена в активированных галогенаренах(SN2 аром). Неактивированные галогенопроизводные ароматических углеводородов; ариновый механизм замещения галогена. Важнейшие представители: метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, фреоны, гексахлорциклогексан, винилхлорид, тефлон, хлорбензол, хлоропрен, ДДТ. Экологические проблемы применения галогенопроизводных.

1, т.1, с.636-653; 3, т.2, с. 273-278.

Лекции 49-51. Элементорганические соединения. Типы связей в элементорганических соединениях. Характеристика связей углерод-элемент в зависимости от положения элемента в Периодической системе элементов. Металлорганические соединения. Номенклатура. Способы получения литий - и магнийорганических соединений. Реакция Гриньяра, механизм. Строение реактивов Гриньяра. Их реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода: кислотами, спиртами, аминами, тиолами. Реакции с карбонильными соединениями ( диоксидом углерода, альдегидами, кетонами). Синтетическое значение этих реакций. Реакция Гриньяра с галогенидами различных элементов как метод получения элементорганических соединений. Применение литийорганических соединений в органическом синтезе.

Органические соединения натрия, меди и ртути. Получение. Общая характеристика химических свойств. Применение в органическом синтезе. Механизм оксимеркурирования алкенов.

Комплексы переходных металлов. Общая характеристика переходных металлов и лигандов. Строение. Типы превращения комплексов переходных металлов. Их роль в катализе промышленно важных органических реакций и асимметрическом синтезе. Механизмы важнейших реакций  в присутствии комплексов и солей переходных металлов: гомогенное гидрирование,  гидроформилирование  алкенов. Поедставление о бороорганических, кремнийорганических и фосфорорганических соединениях.

1, т.1, с. 661-697; 3, с.248-258, 262-280; 5, с. 248-258, с. 262-280.

План семинарских занятий

№ сем	Тема семинарского занятия	Домашнее задание
1	Классификация и номенклатура органических соединений
2	Номенклатура органических соединений. Природа ковалентной связи. Контрольная работа по номенклатуре.	8, Контрольные вопросы, c. 12, с 23
3	Электронные эффекты заместителей Кислоты и основания в органической химии.	8, Контрольные вопросы, c. 23, с 34
4	Теория молекулярных орбиталей. Кислоты и основания с позиции теории молекулярных орбиталей.	8, Контрольные вопросы, c. 56
5	I РКР  (12 баллов) Алканы	9, №№  23, 26, 33, 34, 35, 38, 43, 44,   47а, д,е, ж, 55, 56, 218, 219, 222, 225,   227, 229, 230, 233, 238а, г, 242,
6	Алканы. Стереохимия
7	Циклоалканы. Контрольная работа по оптической изомерии  (4 балла).	9, №№ 000-759, 760, 761, 765, 770, 772, 773а, в,е. 751, 752,753,808.
8	Алкены.	9, №№ 66, 69, 70, 73, 83, 85, 87, 88, 93,    94, 99, 115, 119, 770, 771, 773,   778в, г,д, 786в, г,д, л.
9	Алкены. Алкины.	9, №№ 000, 183, 186, 193, 196, 198,   200 а-в, 210, 213, 215.
10	Алкины. Алкадиены.	9, №№ 000, 131, 132, 133, 135, 146, 148,    149, 152, 162, 165, 201,794, 801, 802,   804в, г.
11	Алкадиены. Перициклические реакции.
12	II РКР (18 баллов) Ароматические соединения	9, №№ 000, 816, 817, 818, 821, 823, 836, 837, 838, 868, 891.
13	Ароматические соединения. Электрофильное замещение. Правила ориентации при электрофильном замещении.
14	Правила ориентации при электрофильном замещении. Алкил - и алкенилбензолы	9, №№  845, 846, 850-852, 854, 861, 963, 882, 883. 1336, 1357, 1358, 1362, 1363(а-д).
15	IV РКР (16 баллов)
16	Галогенозамещенные углеводородов. SN 2, SN 1, E 2 , Е 1.	9,  №№  252,253,255,261, 262, 263, 265,268, 270,273,277, 284, 285, 289, 301,307,932
17	Винил - и арилгалогениды. Механизм SN 2 аром, Ариновый механизм. 10 реакций по теме “Галогенозамещенные углеводородов” ( контрольная  работа) Итоговое занятие 10 баллов – текущий контроль	9, №№  254,914,916,920, 923,926,927,281в, г,925, 929,  936,947,948,949 9, №№  340, 359, 337(а, б,в,), 365, 369, 372,  394 (а, б, д), 396,

АНГЛИЙСКИЙ ЯЗЫК

Учебник: , . Английский язык для химиков. М.: Высшая школа, 1987 . 400 с.

Занятие 1.

Лексика: §25 1/2 Nuclear Fission.

Грамматика: Субъективный инфинитивный оборот (повторение)