5. Напишите уравнение реакции взаимодействия метантиола с NaOH.
6. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С4Н10О и назовите их.
Задания для аудиторной работы
1. Напишите структурные формулы следующих соединений.
1) этантиол | 8) этандитиол-1,2 |
2) меркаптобензол | 9) 1,2-диметоксиэтан |
3) анизол (метоксибензол) | 10) диизопропиловый эфир |
4) этилизопропиловый эфир | 11) этиленоксид |
5) пропантиол-2 | 12) бензилмеркаптан |
6) фенетол (этоксибензол) | 13) трет-бутилметиловый эфир |
7) 3-метилтио-фенол | 14) натрия этантиолят |
2. Назовите приведенные соединения:
1)
| 3)
|
2)
| 4)
|
3. Напишите схемы получения бутантиола-1 и метилэтилсульфида из соответствующих галогенопроизводных углеводородов.
4. Напишите схемы получения тиофенола, исходя из: 1) бензолсульфокислоты; 2) бензолсульфохлорида.
5. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С7Н16О, имеющие разветвленные углеводородные радикалы вторичного и третичного строения. Назовите их.
6. Напишите получение этилбутилового эфира различными способами.
7. Напишите схему реакции, протекающей при пропускании смеси паров метилового спирта и сероводорода над оксидом алюминия при температуре 350—400 °С.
8. Сравните кислотные свойства: 1) этантиола и этанола; 2) фенола и тиофенола. Ответ поясните.
9. Определите строение простого эфира состава С4Н8О, кислотный гидролиз которого приводит к образованию уксусного альдегида, а в реакции с аммиаком он дает моно-, ди-, тризамещенные амины.
10. Напишите схемы реакций, позволяющих отличить этанол и этантиол. Назовите продукты.
11. Напишите продукты реакций, образующиеся в результате следующих взаимодействий. Назовите вещества.
Н+
1) (СН3)2С=СН-СН3+С2Н5ОН→
Н+
2) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2+С2Н5ОН→
3) C6H5ONa+(СН3)2СН-Br→
ЗАНЯТИЕ 10
Альдегиды. Кетоны
Задания для внеаудиторной работы
1. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих спиртов альдегида и кетона.
2. Назовите по международной номенклатуре уксусный альдегид и ацетон.
3. Какие общие и отличительные признаки имеют альдегиды и кетоны в строении и химических свойствах?
4. Приведите примеры реакций полимеризации и конденсации альдегидов.
5. Напишите уравнения реакций присоединения у альдегидов и кетонов.
6. Напишите уравнения реакций окисления капронового альдегида и диэтилкетона до соответствующих кислот.
7. Почему реакция окисления реактивом Толленса является качественной на выявление альдегидов?
Лабораторная работа № 4 «Альдегиды. Кетоны.
Химические свойства и качественный функциональный анализ»
Опыт 1. Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. Реакция с фуксинсернистой кислотой характерна только для альдегидов. При взаимодействии альдегидов с бесцветным раствором фуксинсернистой кислоты наблюдается появление красного окрашивания. Это происходит вследствие изменения хромофорной структуры трифенилметанового красителя - фуксина.
Поместите в пробирку 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 2 капли 40% раствора формальдегида. Какое появляется окрашивание? Добавьте в пробирку 1 каплю концентрированной хлороводородной кислоты. Как при этом меняется окраска раствора?
Опыт 2. Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку налейте 3 мл 0,5% раствора резорцина и 1 мл 10% раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по стенке добавьте 1-2 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей появляется малиновое кольцо.
Опыт 3. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия. Реакция носит название пробы Легаля и применяется наряду с иодоформной пробой для обнаружения ацетона в моче. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия часто используется для обнаружения альдегидов и кетонов.
В пробирку поместите 2-3 капли ацетона, 1 каплю 5% раствора нитропруссида натрия Na2[Fe(CN)5NO] и 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Затем прибавьте 1 каплю уксусной кислоты. Отметьте окраску содержимого пробирки.
Опыт 4. Получение уксусного альдегида.
Окисление этилового спирта оксидом меди (II) . Смочите спиртом стенки сухой пробирки. Нагрейте спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опустите в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Этиловый спирт превращается в уксусный альдегид, имеющий в небольших концентрациях запах антоновских яблок. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой.
Вопросы:
Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид оксидом меди (II).Опыт 5. Окисление формальдегида гидроксидом диамминсеребра. Реакция носит название реакции серебряного зеркала и служит для качественного обнаружения альдегидной группы.
В чисто вымытую пробирку поместите по 1 капле 1% раствора нитрата серебра и 10% раствора гидроксида натрия. К полученному бурому осадку гидроксида серебра AgOH добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака до полного растворения осадка. В растворе аммиака гидроксид серебра образует комплексное соединение, называемое гидроксидом диамминсеребра и известное как реактив Толленса.
Затем прибавьте 2 капли 40% раствора формальдегида. Образующееся серебро либо выпадает в виде черного осадка, либо при осторожном нагревании выделяется на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции, приводящей к восстановлению гидроксида серебра.
2. Можно ли с помощью реакции серебряного зеркала обнаружить ацетон?
Опыт 6. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Реакция известна в биохимии и медицине как проба Троммера, используемая для обнаружения углеводов.
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата меди (II). К выпавшему голубому осадку гидроксида меди (II) прибавьте в 1-ю пробирку 3 капли 40% раствора формальдегида, а во вторую - 3 капли ацетона.
Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает сначала желтую окраску, затем красную и, если пробирка очень чистая, на ее стенках может выделиться металлическая медь («медное зеркало»). Наблюдаемое изменение окраски осадка объясняется различной степенью окисления меди.
Cu(OH)2 → CuOH → Cu2O → Сu
голубой желтый красный металлическая медь
Вопросы:
1. Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II).
2. В какой последовательности изменяется степень окисления меди в процессе реакции?
3. Меняется ли окраска осадка во 2-й пробирке? Какой вывод можно сделать по результатам этого опыта?
Опыт 10. Иодоформная проба на ацетон. Реакция в клинических лабораториях называется пробой Либена и применяется для открытия ацетона в моче.
В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в иодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10% раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок йодоформа с характерным запахом.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования иодоформа из ацетона.
2. Будет ли этанол в этих условиях образовывать иодоформ?
3. Какие структурные фрагменты молекулы обуславливают положительную иодоформную пробу?
Опыт 11. Получение оксима ацетона. В пробирку поместите по 1 полной лопаточке гидрохлорида гидроксиламина и карбоната натрия и растворите в 10-15 каплях воды. После выделения основной массы диоксида углерода раствор хорошо охладите (лучше в ледяной воде) и при встряхивании добавьте к нему 15 капель ацетона. Смесь разогревается, и выпадают белые кристаллы.
Смесь охладите, и оставьте стоять на некоторое время. В холодном растворе растворимость оксима ацетона понижается, и он лучше выпадает в осадок.
Вопросы
1. Напишите схему реакции получения оксима ацетона и объясните, по какому механизму она протекает.
Подпись преподавателя: Дата:
ЗАНЯТИЕ 11
Химические свойства и способы получения
карбонильных соединений
Задания для внеаудиторной работы
1. Почему альдегиды и кетоны имеют меньшие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты с близкими молекулярными массами?
2. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже.
1)
| 4)
|
2)
| 5)
|
3)
| 6)
|
3. Диацетил –желто-зеленая жидкость с сильным запахом топленого масла. Его название по международной номенклатуре – бутандион-2,3. Напишите структурную формулу диацетила и составьте формулы его изомеров, указав, к каким классам органических соединений они относятся.
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 |
